羧甲基-β-环糊精的合成.pdf

《羧甲基-β-环糊精的合成.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、化学世界羧甲基环糊精的合成吴平，刘治刚，王琨，薛健飞，王海军，娄大伟(吉林化工学院，化学与制药工程学院，吉林吉林132022)摘要：以环糊精(CD)、氯乙酸等为原料，在碱性条件下合成了羧甲基一环糊精，采用红外光谱测试对产物进行了表征，并通过单因素实验研究了合成工艺条件。该合成工艺条件对相应的环糊精类化合物的合成具有较好的参考价值。关键词：环糊精；羧甲基；取代；合成中图分类号：0629．12文献标志码：A文章编号：0367-6358(2O13)11-0676—03SynthesisofCarboxymethyl-fl-cyctodextrinsWUPin

2、g，LIUZhi—gang，WANGKun，XUEJian—fei，WANGHai—jun，LOUDa—wei(SchoolofChemistryandPharmaceuticalEngineering，JilinInstituteoJChemicalTechnology，JilinJilin132022，China)Abstract：Carboxymethyl一5-cyclodextrinswasmadefromtherawmaterialsof5-cyclodextrins(5-CD)，chloroaceticacidandSOoninbasics

3、olution．Theoptimalreactionconditionswereinvestigated．Theprod—uctwascharacterizedbyIRspectroscopy．Thereactionconditionsmayaffordguidancetosynthesisinrela—tivecyclodextrinscompounds．Keywords：5-cyclodextrins；carboxymethyl，substitution；synthesis环糊精是由7个a—D-~tfi哺葡萄糖单元通过a一1实验部分1，4糖苷键连接

4、起来的环状分子，它的分子结构中1．1仪器与试剂含有疏水性空腔和亲水性外沿，是重要的构建超分JJ一1机械搅拌器(常州国华电器有限公司)、子结构的基元

5、_】]。但天然环糊精低的溶解度和功能XMT数显调节仪水浴锅(浙江省余姚市检测仪表基团单一，限制了它在功能超分子中的应用，通过化厂)、傅里叶变换红外光谱(美国PerkinElmer公学改性的方法将一些羟基改变成其他各种特定功能司)。基团后，其性能常发生较大改变]。比如，经过不环糊精、无水乙醇，天津市大茂化学试剂厂；同修饰的环糊精衍生物的化学性质如催化活性、包氯乙酸，天津市福晨化学试剂厂；氢氧化钠，天津北合特性

6、、手性识别能力等也常发生很大变化，在食品方天医化学试剂厂。所购置试剂均为分析纯。工业、药物、色谱分离和环保等方面具有广泛应1．2实验原理用4]。本文以环糊精、氯乙酸等为原料，在碱性1．2．1化合物合成步骤条件下利用环糊精羟基和氯乙酸间的取代反应，合本反应以环糊精、氯乙酸为原料，在碱性条件成了目标产物羧甲基～8一环糊精，从物料配比和反应下反应生成羧甲基一环糊精(CM—CD)，反应路线温度角度研究了反应的工艺条件。如下：收稿日期：201208—31基金项目：吉林省科技发展计划项目(20101547，20110345)作者简介：吴平(1981一)，男，江苏泰

7、兴人，讲师，主要从事超分子化学方面的研究。Email：wuping0927@163．corn，*E—mail：dwlou@hotmail．corn。第11期化学世界(OH)14(0H)14CICH~COOH————————————÷2COOH)(OH)14．1．2．2化合物产率计算羧甲基—环糊精的产率／m×1O0+m。一mzXMHC×IO0图1原料及产物红外光谱图m】1+十m2一×x36．·52．2．1温度的影响一—×100％控制物料比为”(环糊精)：n(氯z．酸)：(NoH)一1：l十1：2，结果表明温度在6O℃下，所得的羧甲基一环式中：m一羧甲基]

8、8_环糊精的的质量(g)；m-p-环糊精糊精的产率最高(见表1)。的的质量(g)；mz一氯乙酸的质量(g)。表1不同温度对产率的影响1．3合成过程反应温度／'C产率／在5OmL的容量瓶中加入1gCD(0．88mmo1)，在搅拌下加入1(质量分数)的NaOH溶液，控制水浴温度在4O～60℃之间，得乳白色悬浮液；再将一定量配置好的1Vo(质量分数)的氯乙酸溶液在3min内慢慢加入到上述悬浮液中，搅拌使由表1可以看出，温度在6O℃以下，随着温度的升高，反应收率变化不大，当反应温度达到60℃环糊精溶解，溶液澄清后继续搅拌4h；水浴温度控制在40~80~C；反应

9、结束后先测定溶液的pH，加时反应产率为48，与4O℃时产率相比变化不明显；但是温度继续升高，收