实验三：呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成.ppt

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1、实验三：呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成背景知识：呋喃甲醛、呋喃甲醇、Cannizaro反应2－呋喃甲醛，俗称糠醛，分子式C5H4O2，结构式实验目的Cannizaro歧化反应熟练使用分液漏斗进行液－液萃取和固体的析出以及过滤等操作重结晶方法及操作反应原理芳香醛或者不含有－H的醛在浓碱条件下能发生歧化反应，其中一分子氧化成酸，一分子被还原成醇。该反应称为Cannizarro反应。呋喃甲醛的来源呋喃甲醛又名糠醛，是一种非常常用的工业原料。由戊糖与稀酸作用经水解、脱水和蒸馏而得到。工业上由玉米杆和谷壳中提取，在光、热、空气和无机酸作用下，颜色变为黄

2、色，发生树脂化。注意事项:NaOH和呋喃甲醛不能用一个量筒量取，否则在量筒中就反应了。烧杯中加入20ml冰水混合物，不要进水。进行反应时，一定要等到NaOH溶液充分冷却到5C左右，再开始滴加呋喃甲醛。因反应是放热反应，温度升高容易发生树脂化。反应在两相中进行。反应须充分搅拌才能顺利进行，但搅拌时不要用力过猛，以免打碎玻璃。特别注意不能用温度计当搅拌棒，反应时间要充分。反应完全后用5ml水溶解产品，水量不要过大。同样，在水相酸化后过滤洗涤固体时用的水量也不要太多，否则会损失产品。用浓硫酸酸化水层时检测pH到3，否则会有产品损失。酸化后要充

3、分结晶后再过滤（固体析出后再测pH值）烘干产品时，红外灯距离与产品不要太近，以免呋喃甲酸升华或熔化（理论产量2.45g)。使用乙醚的注意事项：乙醚是一种极易挥发而燃烧的液体。使用时周围不能有明火。乙醚中含有一定量的过氧化物，在蒸馏时一定不能蒸干。蒸馏时水浴加热，直接并应用冷水冷却，尾气应用导管引入水槽。滴加糠醛时，要控制反应温度8－12C（温度计插在反应液中）若温度低于8C，反应太慢，若温度高于12C，付反应太多。所用玻璃仪器（共19件）烧杯250ml，100ml各一个玻璃棒1支150C温度计1支表面皿1个量筒10ml1个分液漏斗

4、1个布氏漏斗1个抽滤瓶1个药匙1把玻璃漏斗1个19＃玻璃塞1个滴管1支圆底烧瓶14＃50ml2个直冷1支蒸馏头1个接引管1个温度计套管1个实验过程在100ml烧杯中在冰水浴下预先冷却3ml43％的NaOH溶液，使NaOH溶液温度低于5C。用滴管边搅拌边滴加3.3ml呋喃甲醛，保证反应温度为8－12C。加完后继续搅拌反应20分钟，出现越来越粘稠的黄色固体（为醇和酸的钠盐）。混合物的处理及分离：在搅拌下加入5ml左右的水，使固体全溶。转入分液漏斗中，用乙醚12ml、7ml、5ml萃取3次，上层为乙醚层，水浴蒸馏乙醚。下层为水层含有酸的钠盐

5、。下层调pH＝3，加浓醋酸3ml左右，产生黄色沉淀。注意加酸不可太快。pH太低，酸生成有色杂质，pH太高，钠盐没有全部转化成酸。过滤红外灯烘干称重，测熔点，重结晶（下次实验内容）思考题根据什么原理来分离提取呋喃甲醇和呋喃甲酸根据分离萃取的原理，萃取剂为乙醚在反应过程中析出的黄色浆状物是什么？黄色浆状物为呋喃甲醇和呋喃甲酸钠的混合物。黄色固体为呋喃甲酸的钠盐乙醚萃取过的水溶液，若用50％的硫酸酸化是否合适？不太合适，因为50%的硫酸有可能使产物氧化。硫酸具有强氧化性，很容易使呋喃环被破坏，生成1,4-二酮。同时硫酸使磺化试剂，可与呋喃环发生

6、亲电取代反应。此外若用硫酸，和NaOH反应生成的NaHSO4在水中的溶解度随温度变化也比较大。在重结晶时也可能析出，而NaCl溶解度随温度变化很小，可全部留在母液中。附注：盐酸也是强酸，也可将呋喃环破坏。需预习的基本操作液液萃取—分液漏斗的使用固体的干燥水浴蒸馏乙醚装置固体有机化合物的干燥主要是除去固体中的少量低沸点溶剂。有机固体有机化合物的挥发性较溶剂小，因此采取蒸发和吸附的方法来达到干燥的目的。常用干燥法如下：烘干中有两种方法：a用恒温烘箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干；b用红外灯烘干冻干：即冷冻干燥。处理天然大分子，尤其是蛋白质、核酸，

7、由于高温下容易变性，因此要用冷冻干燥。干燥器干燥：a普通干燥器；b真空干燥器；c真空恒温干燥器（干燥枪）。水浴蒸馏乙醚操作水浴接收