常见的各类有机物的官能团.docx

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1、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烃A)官能团:无;通式:CnH2n+2;代表物:CH4B)结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C)化学性质:①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH4+2O2CO2+2H2O点燃2C2H6+7O24CO2+6H2O点燃②燃烧C=C(2)烯烃:A)官能团:;通式:CnH2n(n≥2);代表物:H2C=CH2B)结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C)化学性质:①加成反应(与X2

2、、H2、HX、H2O等)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂nCH2=CH2CH2—CH2n催化剂②加聚反应(与自身、其他烯烃)CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃③燃烧④被酸性高锰酸钾溶液氧化→CO2(3)炔烃:A)官能团:—C≡C—;通式:CnH2n—2(n≥2);代表物:HC≡CHB)结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C)化学性质:同烯烃(4)苯及苯的同系物:A)通式:CnH2n—6(n≥6);代表物:B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。C)化学性质:①取代

3、反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)+Br2+HBr↑—BrFe或FeBr3+HNO3+H2O-NO2浓H2SO460℃②加成反应(与H2)+3H2Ni△(5)卤代烃A)官能团:—X(卤素原子);代表物:CH3CH2BrB)结构特点:卤素原子取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环及苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C)化学性质:①水解反应(卤素原子被羟基取代,所有卤代烃均可以发生)CH3CH2Br+NaOHCH3CH2—OH+NaBr②消去反应(与卤素原子相连碳的相邻碳上有氢原子才能发生消去反应)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O注:卤代烃中卤素

4、原子的检验步骤:取少量样品→加入NaOH或NaOH醇溶液→加热→冷却→加稀HNO3酸化→加AgNO3溶液(5)醇类:A)官能团:—OH(醇羟基);饱和一元醇通式CnH2n+1OH代表物:CH3CH2OH、B)结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C)化学性质:①羟基氢原子被活泼金属取代的反应(所有的醇均可发生反应)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△②跟氢卤酸的取代反应(所有的醇均可发生反应)③氧化反应(Ⅰ)燃烧氧化CO2+H2O(Ⅱ)催化氧化(与羟基相连碳上无氢

5、原子不发生反应;与羟基相连碳上有一个氢原子氧化生成酮;与羟基相连碳上有两个或三个氢原子氧化生成醛)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu或Ag(Ⅲ)被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)⑤消去反应(与羟基相连碳的相邻碳上有氢原子才可以发生消去反应)(6)酚:A)官能团:—OH(酚羟基);代表物:苯酚(俗称石炭酸)B)结构特点:羟基取代苯环的氢原子而得到的产物。C)化学性质:①苯酚的酸性注:酸性强弱乙酸>碳酸>苯酚②苯环上的取代反应③苯环上的加成反应(如与H2)④氧化反应燃烧氧化,被空气中的氧气氧化,被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化。⑤遇FeCl3溶液显紫

6、色O—C—H(7)醛:A)官能团:(或—CHO)代表物:CH3CHO、HCHO、一元饱和醛CnH2nOB)结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。CH3CHO+H2CH3CH2OH△催化剂C)化学性质:①加成反应(加氢、氢化或还原反应)2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃②氧化反应(醛的还原性)(Ⅰ)燃烧氧化:2CH3CHO+O22CH3COOH(Ⅱ)与O2催化氧化CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(银镜反应)(Ⅲ)与银氨溶液的反应CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COO

7、H+Cu2O↓+H2O(Ⅳ)与新制Cu(OH)2的反应+H2CH3CHCH3OHOCH3—C—CH3△催化剂附加:酮、(或—CO—)O—C—OH(8)羧酸A)官能团:(或—COOH);代表物:CH3COOH一元饱和羧酸CnH2nO2B)结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑C)化学性质:①具有无机酸的通性△浓H2

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