高二化学有机化合物的同分异构现象 人教实验版.doc

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1、高二化学有机化合物的同分异构现象人教实验版【本讲教育信息】一.教学内容:有机化合物的同分异构现象1.了解同分异构现象,理解同分异构体产生的原因。2.掌握同分异构体的书写和判断方法。二.重点、难点1.同分异构体的分类。2.同分异构体的判断和书写。三.教学过程[复习]1、同系物定义:结构相似,在分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互称同系物。同系物的物理性质具有规律性的变化;同系物的化学性质相似,这是我们学习和掌握有机物性质的依据。[练习]在同一系列中,所有同系物都具有()A.相同的相对分子质量B.相同的物理性质C.相似的化学性质D.相同的最简式2、同系物的特

2、征:①同系物必须是同类有机物。②同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数及连接方式相同,分子组成通式相同。③组成上相差CH2的整数倍,整数不为0。④具有相同通式的有机物除烷烃外,不能以通式相同的作为确定是不是同系物的充分条件。如乙烯与环丙烷都符合“CnH2n”通式,组成上也相差“—CH2—”原子团,但不是同一类物质,不是同系物。(一)同分异构现象和同分异构体的定义1、同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。2、同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。[练习](1)以下各组属于同分异

3、构体的是用心爱心专心(2)对复杂的有机物的结构,可以“键线式”简化表示。如有机物CH2=CH-CHO可以简写成。则与键线式为的物质互为同分异构体的是()[小结]要判断两种结构简式是否互为同分异构体,首先要看分子式是否相等,然后看结构是否不同。3、同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同物质。同类同分异构体之间化学性质基本相同,物理性质因结构不同而不同。[练习]下列化合物中沸点最低的是()A.CH3(CH2)4CH3B.CH3(CH2)3CH3C.CH3CH2CH(CH3)2D.(CH3)2C(CH3)24、同系物、同位素、同分异构体、同素异形体比较:同系物同位素

4、同分异构体同素异形体研究范围化合物原子化合物单质相同(似)点结构相似质子数相同分子式相同元素种类相同不同点组成相差CH2原子团中子数不同结构不同组成、结构性质不同[练习]下列各组物质①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CH2CH3⑤乙烷和丁烷⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5⑦互为同系物的是__________,互为同分异构体的是_____________,互为同位素的是______,互为同素异形体的是__________,是同一物质的是__________。(二

5、)同分异构体的种类有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:1、碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象。如:CH3CH2CH2CH3和(直链和支链)2、官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象。如:CH2=CH-CH2-CH3和CH3-CH=CH-CH3用心爱心专心3、官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象。如:单烯烃和环烷烃,分子式通式CnH2n(n≥3)CH3-CH=CH2和单炔烃和二烯烃,分子式通式CnH2n-2(n≥4)CH3-CH2-CCH和CH2=CH-CH=CH2苯及苯的同系物

6、和多烯,分子式通式CnH2n-6(n≥6)和CH2=CH-CH=CH-CH-CH=CH2饱和一元醇和醚、分子式通式CnH2n+2O(n≥2)CH3CH2OH和CH3-O-CH3饱和一元醛、酮和烯醇,分子式通式CnH2nO(n≥3)CH3CH2CHO和和CH2=CH-CH2OH饱和一元羧酸和酯及羟基醛,分子式通式CnH2nO2和和一元酚、芳醇、芳醚。分子式通式CnH2n-6(n>6)和、、和(三)同分异构体的书写1、烷烃同分异构体的书写:烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重复,一般可按下列规则书写:主链由长到短,支链由整到散,支链由心到边。[练习]写出C5

7、H12所有同分异构体的结构简式。(1)先写出最长的碳链:C-C-C-C-C正戊烷(2)然后拿下一个碳原子,使其成为取代基,根据分子对称性将取代基先连在中心碳原子上,并依次移动至一端倒数第二个碳原子上,不能加在头和尾上(即1、4号碳原子):()(3)然后再写少两个碳原子的直链:用心爱心专心①把剩下的两个碳原子当作一个支链(一个乙基)加在主链上:(即)与上式相同。名称为异戊烷②再把两个碳原子分成两个支链加在主链上,既可连在一个碳原子上,也可连在两个碳原子上:新戊烷。最后根据C原子化合价四价的原则,把碳原子的剩余价键用氢原子补上。戊烷有三种同分异构体。2、烯烃、炔烃同

8、分异构体的书写:先写出相

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