新型香豆素染料的合成及荧光性能研究-论文.pdf

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1、第41卷第2期浙江工业大学学报Vo1．41NO．22013年4月JOURNALOFZHEJIANGUNIVERSITYOFTECHNOLOGYApr．2013新型香豆素染料的合成及荧光性能研究陈庆锋。高建荣，韩亮，贾建洪，李郁锦(浙江工业大学绿色化学合成技术国家重点实验室，浙江杭州310032)摘要：以5一二乙基氨基水杨醛、噻吩乙腈为原料，经三步以较高的收率合成了新型香豆素敏化色素2一氰基一3一(5一(7一(N，N一二乙氨基)一2一羰基一2H一3一苯并吡喃基)一2一噻吩基)丙烯酸，其结构经HNMR和MS得以确认．并对其进行三维荧光光谱测试，结果显示：该化合物在溶剂中能发射出强的橙黄色

2、荧光，在三维荧光图谱中有三个典型的荧光光谱峰，最强荧光特征峰最大激发波长为515nm，最大发射波长为600nm，Stoke’SShift为85nm．关键词：香豆素；荧光染料；三维荧光光谱中图分类号：O629．113文献标志码：A文章编号：1006—4303(2013)02—0191—04SynthesisandfluorescencepropertyofnewcoumarindyeCHENQing—feng，GAOJian—rong，HANLiang，JIAJian—hong，LIYu—jin(TheStateKeyLaboratoryofGreenChemistry—Synthes

3、isTechnology，ZhejiangUniversityofTechnology，Hangzhou310032，China)Abstract：anovelcoumarinderivative2-cyano一3一(5一(7-(diethylamino)-2一OXO一2H—chromen一3一Y1)thiophen一2一y1)acrylicacidwassynthesizedwithhighyieldandcharacterizedbyHNMRandmassspectrum，startingfrom4-diethylamino—salicy1a1dehydeand2一thiophe

4、neacetonitrile．Thefluorescencespectraofthetitlecompoundwereinvestigated，andtheresultshowedthatitemitedorangeyellowfluorescenceinCHC13solution．Threetypicalfluorescencepeakswerefoundinitsthree—dimensionalfluorescencespectrum，andtheresultwere一515nm，一600nm，Stoke’SShjft一85nm．Keywords：coumarin；fluore

5、scentdyes；three—dimensionalfluorescencespectra荧光染料是指具有染料分子结构，并在光、热、和7位分别接有苯并嘌(噻、咪)唑基和胺基等不同电等的作用下发生某些物理或化学的变化，从而具的取代基，与香豆素的内酯环形成“推一拉”电子体有某些特殊功能或专门用途的一类功能染料．自上系，荧光一般为蓝绿或黄绿色．近几年，对香豆素荧世纪7O年代以来，其广泛用于纺织品领域和印刷、光化合物的分子结构及周围环境给化合物光谱行为生物医药、食品、材料、军事等口剐领域．和发光强度所带来的影响及对其规律的认识，使香香豆素衍生物是荧光功能染料中应用得最为广豆素荧光化合物在染

6、料、电致发光材料、光电导材泛的一类，它属高档的荧光染料，具有发射强度高、料、能量转换材料及探针等生物医药方面的应用都色光鲜艳、荧光强烈、良好的耐光牢度、耐升华、牢度有巨大的进展，也吸引众多国内外科研工作者进一和耐晒牢度等特点_g．一般这类染料母体的3位步的探索和研究．收稿日期：2012-02-27基金项目：国家自然科学基金资助项目(21176223)作者简介：陈庆锋(1987一)，男，浙江温州人，硕士研究生，研究方向为绿色化学合成，E—mail：123．vincent@gmail．corn．浙江工业大学学报第41卷谱仪(ESI／APCI)．1实1．1合成参考KHaral1]的合成方法

7、，实验以香豆素为试剂：5一二乙基氨基水杨醛、噻吩乙腈、氰基乙母体，通过引入强供电子基团一N(CH。CH。)，及拉酸及其他常用试剂均为化学纯试剂．电子基团氰基丙烯酸基，并以噻吩为桥键，分子设计仪器：x一4数字显示显微熔点测定仪；Bruker合成了2一氰基-3-(5一(7-(二乙氨基)一2一羰基一2H一3一苯AvanceIII500MHz型核磁共振仪；ShimadzuUV一并吡喃基)2一噻吩基)丙烯酸(1]I)，以期通过增大整2550紫外一可见光谱仪；Hita