炔烃的化学性质.ppt

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1、OrganicChemistryXinxiangMedicalUniversity有机化学炔烃的化学性质TheChemicalpropertyofAlkynes1炔氢的反应1亲电加成反应22.1与卤素加成2.2与卤化氢加成2.3与水加成主要内容一、炔氢的反应C－H键中，C的杂化轨道中含s轨道成分越多，C的电负性越大，分子的酸性越强。1.炔氢的酸性3CH3CH3CH2=CH2CH≡CH杂化方式sp3sp2sp电负性Csp3＜Csp2＜Csp酸性强弱可用pKa判别，pKa越小，酸性越强。乙烷乙烯氨乙炔乙醇

2、水pKa504035251615.7酸性逐渐增强弱酸4一、炔氢的反应2.炔化钠的生成炔化钠是一个很强的亲核试剂用途：增长碳链,合成高级炔烃5一、炔氢的反应例：从乙炔出发合成2-丁炔合成思路：1)分析目标分子和原料分子结构，切割目标分子2)找出前体分子，考虑连接方式3)写出合成反应式63.末端炔烃的鉴别[Ag(NH3)2]+NO3_(白色)[Cu(NH3)2]+Cl_(棕红色)R-CCHR-CCAgR-CCCu—C≡CAgHNO3—C≡CH应用：鉴别乙炔或末端炔烃用途：分离和纯化端基炔烃一、炔氢的

3、反应2.1与卤素加成HCCHCl2Cl2FeCl3FeCl3CHCl2-CHCl22.控制摩尔比，反应能停留在第一步反应特点：1.反式加成生成反式烯烃二、亲电加成反应为什么亲电加成的活性：烯烃＞炔烃？①三键和双键碳原子的杂化状态不同②形成的中间体正离子的稳定性不同R－CH＝CH2+ER－CH－CH2－ER－C≡CH+ER－C＝CH－E＋＋＋＋较稳定不稳定(1mol)二、亲电加成反应RCCH+HBr符合马氏规则RCBr2CH3HBrRCH=CHⅠRC=CH2+ⅡRCBr=CH2RCHCH2BrRCC

4、H3BrⅣⅢ+++2.2与卤化氢加成>>12二、亲电加成反应反应特点：1.区域选择性：符合马氏规则。2.由于卤素的吸电子作用，反应能控制在一元阶段。3.立体选择性：反式加成。CH3CH2CCCH2CH3+HClHgCl2二、亲电加成反应CHCH[CH2=CH-OH]CH3CH=OH2OHgSO4-H2SO4互变异构2.3与水加成互变异构烯醇式(enolform)酮式(ketoneform)互变异构体：分子中因某一原子的位置转移而产生的官能团异构体。二、亲电加成反应反应特点：2.符合马氏规则。3.乙

5、炔乙醛，其他炔烃酮。1.Hg2+催化，酸性。2.掌握炔烃的亲电加成反应1.掌握炔氢的反应：酸性及鉴别小结Thankyou！