判断、书写同分异构体专题.ppt

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1、课堂导练：（2013·海南化学·18I）[选修5——有机化学基础]（20分）18-I（6分）下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有（）A．已烷B．已烯C．1,2-二溴丙烷D．乙酸乙酯[答案]BD判断、书写同分异构体一、定义：分子组成相同、结构不同的物质互称同分异构体二、分类：1、有机物间2、无机物间3、有机物和无机物间结构三、有机物间同分异构体种类的判断、结构简式的书写步骤1、碳（胳）架异构2、官能团异构1）官能团位置异构2）官能团类型异构3、立体异构1）顺反（几何）异构2）手性（对映、旋光）异构3）构象异构四、判断、书写同分异构体的方法（一）降碳

2、对称法：1、方法、原则：主链由长到短，支链由整到散，位置有心到边，排布分对、邻、边。2、适用范围：烷烃、碳架同分异构体（二）等效氢法1、等效氢的定义：具有完全相同化学环境的氢原子叫等效氢2、等效氢的种类：1）同碳上的氢2）同碳所连甲基上的氢3）呈镜面对称碳原子上的氢3、判断依据：等效氢的种类即为一元取代物的种类4、适用范围：饱和一元卤代烃、一元醇、一元醛、一元羧酸、苯环的一元取代物同分异构体5、典例：1）C5H11Cl同分异构体2）C8H10O苯环的一元取代物同分异构体的种类（三）等效键法1、等效键定义：在有机物的骨架结构中具有完全相同化学环境的键叫

3、等效键2、等效键的判断依据：1）同碳所连甲基键2）骨架结构中呈镜面对称的键3、同分异构体的判断依据：1）等效键的种类即为一元取代物的种类（烯、炔、醚、酮）2）通过等效键的种类判断苯环二元取代物同分异构体的种类（邻、间、对中的一种相同，二种2倍，三种3倍）4、适用范围：饱和一元烯、炔、醚、酮、苯环二元取代物同分异构体5、典例：C8H10O苯环二元取代物同分异构体（四）降碳重组法1、定义：含碳基团可以拼接的有机物同分异构体种类的判断、结构简式的书写1）根据酯的形成特点（酯可由酸和醇形成），可将酯拆成酸和醇降低了碳的个数，再重新组合，从而降低了判断同分异构

4、体的难度。2）根据酯的结构特点：酰基+烃氧基3）芳香化合物：（含）苯基结构+其他含碳结构2、适用范围：饱和一元酯、芳香化合物3、典例：1）分子组成符合C5H10O2、C6H12O2的酯的同分异构体2）分子组成符合C8H8O2、C9H10O2的芳香酯的同分异构体（提示：注意酚酯）六、官能团类型异构（一）定义：因官能团类型不同而导致的异构叫官能团类型异构（二）种类：1、单烯烃、环烷烃2、炔烃、二烯烃3、饱和一元醇、醚4、饱和一元醛、酮、烯醇5、饱和一元羧酸、酯6、葡萄糖、果糖7、麦芽糖、蔗糖8、氨基酸、硝基烷9、酚、芳香醇、芳香醚（五）换元法：1、定义：

5、通过变换研究对象，将问题转移至新的知识背景中去研究，从而使复杂问题简单化的方法。2、适用范围：多元取代同分异构体3、典例1）C3H2Cl6同分异构体的种类2）四甲基苯同分异构体的种类3）六氯萘同分异构体的种类七、多元取代物同分异构体（一）方法（二）种类1、同官能团2、异官能团（等效官能团）例：1、羧基=酯基=羟基+醛基=羟基+羰基=醚键+醛基=醚键+羰基2、醛基=羰基=双键+羟基=双键+醚键=环+羟基=环+醚键（六）对称移动法：1、定义：以基元取代物为基础，遵循对称和一（多）一动原则，确定二（多）元取代物同分异构体种类、书写同分异构体结构简式的方法。

6、2、适用范围：同（异）官能团二（多）元取代物同分异构体种类的判断、结构简式的书写。3、典例：1）二氯丙烷、一氯丙醇2）二氯联二苯3）二氯萘4）C8H10O苯环三元取代同分异构体的种类、结构简式5）组成符合C4H8O2醇醛的同分异构体结构简式八、立体异构（一）分类1、顺反异构1）定义顺反异构（英文：Cis-transisomerism）：也称几何异构（geometricisomerism），立体异构的一种，由于双键不能自由旋转引起的，一般指不饱和烃（包括烯烃、炔烃）的双键，也有C=N双键，N=N双键及环状等化合物的顺反异构。顺式异构体：两个相同原子或基

7、团在双键或环的同侧的为顺式异构体，也用cis-来表示。反式异构体：两个相同原子或基团在双键或环的两侧的为反式异构体，也用trans-来表示。2） 产生条件：⑴分子中至少有一个键不能自由旋转（否则将变成另外一种分子）；⑵双键上同一碳上不能有相同的基团；（即每个双键碳原子上连接的两个原子或原子团均不相同）3特殊性同分异构是分子式相同,结构式不同，顺反异构是空间构象不同。所以，顺反异构属于同分异构。若双键上两个碳原子上连有四个完全不同的原子或基团，按“顺序规则”分别比较每个碳原子上连接的两个原子或基团，若两个较优基团在π键平面同侧者为Z型异构体，在异侧者为

8、E型异构体。顺序法则(1)由双键碳上直接相连的两个原子的原子序数的大小来决定，原子序数大者为优。若原子序数相