【有机】有机化学基础.doc

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1、【总结】高中化学——有机化合物及其官能团的化学性质作者：化学热力学烷坯——无官能团：1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。2.化学性质稳定，不能使酸性高猛酸钾溶液，澳水等褪色。3.可以和卤素（氯气和溟）发生取代反应，生成卤代姪和响应的卤化氢，条件光照。4.烷坯在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。烯坯——官能团：碳碳双键1.性质活泼，可使酸性高猛酸钾溶液褪色。2.可使漠水或漠的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二漠代烷，例如乙烯和漠加成生成1,2-二溟乙烷。3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下

2、和水加成生成乙醇。4.烯坯加成符合马氏规则，即氢一-般加在氢多的那个C上。5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。6.烯泾可以在钦等催化剂存在下和氢气加成生成烷泾7.烯坯可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170°Co焕坯——官能团：碳碳三键1.性质与烯烧相似，主要发生加成反应。也可让高猛酸钾，溟水等褪色。2.炊泾加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙炊加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。3.乙规和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加

3、聚反应麻得到聚氯乙烯。4.规坯加成同样符合马氏规则5.实验室制乙规主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。芳香疑一一含有苯环的坯。1.苯的性质很稳定，类似烷坯，不与酸性高镒酸钾，漠的四氯化碳反应，与漠水发生萃取（物理变化）。2.苯可以发生一系列取代反应，主要有：和氯，漠等卤素取代，生成氯苯或漠苯和相应的卤化堑（条件：液漠，铁或三漠化铁催化，不可用澳水。）和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。3.苯可以加氢生成环己烷。4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接

4、相连的碳上有氢，就可以被酸性高猛酸钾溶液氧化为苯屮酸。如屮苯可以使酸性高猛酸钾溶液褪色，被氧化为苯屮酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。5.苯分了屮所有原了都在同一平瓯上。6.苯环屮不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是-•种特殊的大兀键。卤代忌——官能团：卤素原了1.全部难溶于水，除了一氯甲烷，一漠甲烷为气体Z外，其余均为液体或尚体。2.卤代坯可在碱的水溶液屮水解，生成醇。如滉乙烷在氢氧化钠溶液屮水解，生成乙醇。3.卤代烧可以在氢氧化钠的额醇溶液屮发生消除（消去）反应，生成烯坯，前提是卤素原子连接的碳原子的相邻碳

5、原子上有氢。（仔细看好了，这话有点绕口。）4.卤代坯通常通过醉和卤化氢在酸催化下发生取代反应制备。如乙醉在氢澳酸中，用浓硫酸催化制得漠乙烷。5.卤代芳坯（卤素原了直接连接在苯环上，如溟苯）很难发生水解反丿站需要极端条件，一般做题认为不反应。醉——挂能团：醉耗基1•醇疑基上的氢是活泼氢，可以被活泼金属置换得到氢气。例如乙醇和金属钠反应得到乙醇钠和氢气。2.醇可以在铜或银的催化作用下被氧气氧化成醛或酗。例如乙醇在铜催化下被氧气氧化为乙醛。前提是和醉释基连接的碳的相邻碳原子上有氢。2.醉可以发生消去反应生成烯坯和水。前提是和醉耗基连接

6、的碳的相邻碳原了上有氢。3.醇可以和卤化氢在硫酸催化下取代生成卤代泾。4.醇可以和竣酸发生酯化反应生成酯。酚一一挂能团：酚梵基1.和苯环直接相连的耗基才叫酚耗基，形成的物质才是酚，占则为醉。2.受苯环的影响，酚羟基的酸性比醇疑基强，苯酚可以和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水。苯酚的酸性比碳酸弱但强丁•碳酸氢根。例如苯酚钠和二氧化碳，水反丿'V生成苯酚和碳酸氢钠。3.苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应，例如苯酚可以直接和混水反应生成2,4,6-三漠苯酚，不需要纯漠，也不需要任何催化剂，主要是由于拜基的影响。4.酚类可以与三氯化铁发生显色

7、反应，例如苯酚遇到三氯化铁溶液会显紫色。5.酚类物质有较强还原性，放在空气屮就可被氧化，强氧化剂类似高镭酸钾自然也可以氧化乙6.酚很难与竣酸形成酚酯，酚酯往往通过其他方法制备。醛和酮一一官能团：醛基和酮拨基1.醛的还原性比醇强，放在空气屮就可以被氧化成竣酸。2.醛可以与银氨溶液，新制氢氧化铜等反应。典型的银镜反应可川于鉴定醛基的存在。新制氢氧化铜亦可被还原为砖红色的氧化亚铜沉淀。而酗无此反应。3.醛和酮可以在疑基上发生加氢还原，生成醉。4.甲醛其实是二元醛，氧化了一边还有另一边。5.甲醛可以和苯酚反应生成酚醛树脂。竣酸和酯——官

8、能团：竣基和酯基1.竣酸酸性比碳酸强，可以和碳酸盐反应生成二氧化碳和水。但依I口是弱酸。2.竣酸可以喝醉发生酯化反应，通常是“酸脱耗基醉脱氢”。3.竣酸通常是除燃烧反应外一般有机物氧化的最终产物。4.酯化反应是可逆反应，酸性条件下亦可水解，而碱性条件下可以发生完