有机合成-分子拆分.doc

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1、•本章要点：•1.醇的折分方法:(1)增加一个碳原子的伯醇的折分，(2)增加两个碳原子的伯醇的折分，(3)对称仲醇的折分，(4)仲醇的折分，(5)两个相同烃基叔醇的折分，(6)叔醇的折分,(7)α-炔醇的折分；•2.β-羟基羰基化合物和α,β-不饱和羰基化合物的拆开:1)β-羟基羰基化合物的折分：安息香Benzoin缩合反应及机理(拉泼沃斯（Lapworth）离子反应说、非离子反应说),2)α,β-不饱和羰基化合物的拆分(酸和碱脱水机理)：(1)α,β-不饱和环酮的制备、(2)克莱森-施密特（Claisen-Schmidt）反应、(3)克拿维纳格尔（Kno

2、evenagel，E.）缩合及机理、(4)泊金（Perkin,W.H）反应；•3.1,3-二羰基化合物的拆分:1)相同酯间缩合,2)酯分子内缩合（迪克曼Dieckmann.W缩合）,3)不同酯间的缩合:(1)草酸二乙酯、(2)甲酸乙酯、(3)碳酸二乙酯,4)酯与酮缩合,5)酯与睛缩合；•4.1,5-二羰基化合物的拆分；•5.α-羟基羰基化合物的拆分;•6.1,4-和1,6-二羰基化合物的拆分.•本章要点：•1.醇的折分方法:(1)增加一个碳原子的伯醇的折分，(2)增加两个碳原子的伯醇的折分，(3)对称仲醇的折分，(4)仲醇的折分，(5)两个相同烃基叔醇的折

3、分，(6)叔醇的折分,(7)α-炔醇的折分；•2.β-羟基羰基化合物和α,β-不饱和羰基化合物的拆开:1)β-羟基羰基化合物的折分：安息香Benzoin缩合反应及机理(拉泼沃斯（Lapworth）离子反应说、非离子反应说),2)α,β-不饱和羰基化合物的拆分(酸和碱脱水机理)：(1)α,β-不饱和环酮的制备、(2)克莱森-施密特（Claisen-Schmidt）反应、(3)克拿维纳格尔（Knoevenagel，E.）缩合及机理、(4)泊金（Perkin,W.H）反应；•3.1,3-二羰基化合物的拆分:1)相同酯间缩合,2)酯分子内缩合（迪克曼Dieckma

4、nn.W缩合）,3)不同酯间的缩合:(1)草酸二乙酯、(2)甲酸乙酯、(3)碳酸二乙酯,4)酯与酮缩合,5)酯与睛缩合；•4.1,5-二羰基化合物的拆分；•5.α-羟基羰基化合物的拆分;•6.1,4-和1,6-二羰基化合物的拆分.3.1醇的拆开•例2试设计的合成路线（1）分析:（2）合成：