各类有机物之间的相互转化习题.doc

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1、主题5有机合成第1讲各类有机物之间的相互转化【考点直击】1．掌握各类有机物的化学性质及相互转化关系。2．掌握有机反应的基本类型。【三基建构】一、各类有机物的化学性质。1．将下列一些有机物可能具有的主要化学性质用编号填入下表中：⑴酯化　　⑵卤代　　⑶硝化　　⑷水解　　⑸加成　　⑹消去　　⑺催化氧化　　⑻酸性KMnO4氧化⑼还原⑽加聚⑾显色有机物化学性质有机物化学性质有机物化学性质烷酚蔗糖烯醛麦芽糖炔羧酸淀粉芳香烃酯纤维素卤代烃油脂蛋白质醇葡萄糖2．请仔细比较并认真思考后完成下列填空：⑴烯、炔和芳香烃与氢气加成

2、也可认为反应。⑵炔烃与烯烃相比，聚合。⑶对于苯的同系物卤代时，光照，发生取代反应，有催化剂存在发生取代反应。⑷苯被KMnO4酸性溶液氧化，苯的同系物分子中的可被KMnO4酸性溶液氧化。⑸醇的卤代不是与卤素单质发生反应，而是与发生反应。⑹酚暴露在空气中。⑺醛能被等弱氧化剂氧化，当然也能被KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂氧化。⑻油脂在酸性条件下水解得到，油脂在氢氧化钠溶液中水解得到_，油脂在碱性条件下的水解又称为__。⑼不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2作用生成__，该反应又叫_。⑽常见的糖中，具有还原性的有。

3、⑾淀粉与碘相遇会显，颜色反应一般用于。二、常见重要有机物的相互转化1．在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型炔烃酯烷烃烯烃苯及其同系物羧酸醛醇卤代烃蔗糖麦芽糖淀粉纤维素酚油脂葡萄糖2．根据以上转化关系小结如下内容：⑴在有机物中引入碳碳双键的方法⑵在有机物中引入卤原子的方法⑶在有机物中引入羟基的方法三、影响有机物化学性质的因素1．请举例说明官能团之间的影响。2．请举例说明反应条件对化学反应的影响。四、有机合成的过程与分析方法1．通过练习归纳：从分子结构看，在有机合成中，原料分子与目标分子发生了什么变化？2

4、．通过练习归纳：有机合成的分析方法。3．通过练习归纳：在解有机合成有关问题时，通常需要思考哪些问题？【真题链接】例1（1999·上海）下列物质能溶于水的是（）A．B．C．D．CH3CH2CH2CH＝CH2例2（2000·全国）氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、碘化、氯代、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号①②③④⑥反应名称例3(2007·广东高考)已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反

5、应生成肉桂酸（产率45～50%），另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：C6H5CHO＋(CH3CO)2O→C6H5CH＝CHCOOH＋A苯甲醛肉桂酸⑴Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是。⑵一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为（不要求标出反应条件）。⑶取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：取代苯甲醛产率（%）1523330取代苯甲醛产率（%）71635282可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出三条即可）：①②

6、③⑷溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOOC2H5）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为（不要求标出反应条件）。⑸Beck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显（填字母）的物质。A．弱酸性B．弱碱性C．中性D．强酸性例4（2003·江苏）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如CH3COOHMnO4－、H＋化合物A～E的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有

7、机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。①②④BD正丁醇、H＋E③250℃ACMnO4－、H＋C8H10C16H22O4C8H4O3苯酚、H＋图1图2OHOHOO写出A、B、C、D的结构简式：A_____________________________，B______________________________，C_____________________________，D______________________________。例④

8、③⑤②①FH2/NiDCB+HBrA－HBr1)O32)Zn，H2OE分子内脱水也可表示为：CH35(2007·江苏高考)物质A（C11H18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应①到⑤完成了环醚F的合成工作：CH3O该小组经过上述反应，最终除得到F1()外，还得到它的同分异构体，其中B、C、D、E、F分别代表一种或多种物质。已知：②Zn/H2O①O3＋R1