羧酸的存在与性质.pdf

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1、·82·理科考试研究·综合版2014年11月1日羧酸的存在与性质江苏省滨海县教育局教研室224500王瑶羧酸是有机化合物中一大类具有酸性的物质，其结构的特证实了诱导效应理论的合理性．由于诱导作用是微弱的，所以点都具有羧基．一般来说，羧酸是由烃基和羧基连接而成，但是一元羧酸均为弱酸，例如常温下醋酸的Ka=1．8×10。。，0．1也有例外，如甲酸(HCOOH)和乙二酸(HOOC—COOH)．另有mol·L的醋酸的电离度为1．33％．在一元脂肪酸系列中，甲一些有机物虽然具有酸性，能与碱反应生成盐，被称为“

2、某酸”，酸的酸性最强，随着碳原子数目增多，酸性逐渐减弱，但总体上但是却不属于酸酸，例如石炭酸(苯酚)、苦味酸(三硝基苯变化不大．如果在羧基相邻的碳原子上取代了电负性更强的原酚)、抗坏血酸(维生素C)等，在无特殊说明的情况下，有机酸子，可使有机酸的酸性增强，如CICHCOOH的K=I．52X均指羧酸．10～，C12CHCOOH的K=5．1X10～，(213CCOOH则是一种强一、羧酸在烃的含氧衍生物中的位置酸．卤代酸的酸陛变化规律也可间接地说明了诱导效应的存在．烃的含氧衍生物的关系可用下图表示：四、羧

3、酸的化学性质醇(醚)醛(酮)羧酸酯前面已从羧基的结构分析了羧基的酸性，与无机酸一样，有机酸也具有酸的通性，水溶液的pH小于7，能使指示剂变从上图可知，羧酸处于氧化序列的末端，即在烃的含氧衍色，与活泼金属发生置换反应产生氢气，与碱发生中和反应生生物中氧化程度最高．分析有机反应的氧化还原时，由于官能成盐和水．团上的碳原子(或与官能团直接相连的碳原子)与烃基中碳原从羧酸在烃的含氧衍生物中的位置来看，羧酸“进”可发生子的化合价不同，根据化合物中元素化合价的代数和为零的原酯化反应，“退”可发生还原反应，这是羧

4、酸区别于无机酸的特则，算出碳元素的化合价，实际上是所有碳原子的平均化合价，殊性．在酯化反应中，羧酸并未表现酸性，示踪原子法证实酯化不能清楚地表述反应前后官能团上碳原子的价态变化，所以又反应过程中，是“酸去羟基醇去氢”，可见酯化反应与中和反应倒退到以“得氧失氢为氧化，失氧得氢为还原”来判断有机反大相径庭，酯化反应是分子反应，反应速率较慢，需要催化剂，应的氧化还原．分析上图可得出的两个重要结论：第一，醇通常还是可逆的；而中和反应则为离子反应，瞬间完成，且不可逆．是分两步氧化得到羧酸(遇强氧化剂也可一步到

5、位)，这与无二者都有水生成，但是生成水的机理完全不同．机化学中变价元素的分步氧化相似．这一特征常常成为求解框在中学教材中没有涉及羧酸还原的具体反应，但是羧酸可rn]rn]图题、推断题的题眼，如果在框图中出现ABC以还原为醛，进一步又可还原为醇，这是要求学生了解的，只有催翱I这样，才能明确醇、醛、酸之间的关系，形成完整的知识体系．D，就可以初步判断A中含有羟基，B中含有醛基，C中五、生活中的有机酸含有羧基，D属于酯类化合物．第二，羧酸与醇生成酯的反应不下面介绍几种生活中常遇到的有机酸：属于氧化，而称为

6、酯化，其逆反应称为水解，因为羧基和酯基上甲酸是最简单的羧酸，因存在于蚂蚁和蚊虫的分泌物中，的碳原子的价态是相同的．从有机反应的基本类型来看，酯化与水解度属于取代反应．所以又称为“蚁酸”．人被蚊虫叮咬后，皮肤会因甲酸的刺激而二、羧酸的分类起泡发痒，如及时用稀氨水或小苏打溶液涂擦会起到一定的止分类的依据不同，就会出现不同的结果．根据羧基数目的痒作用．值得注意的是甲酸分子中有醛基，能发生银镜反应．不同，可分为一元羧酸和多元羧酸，如乙酸和乙二酸(即醋酸和乙酸俗称醋酸，醋酸是人类最早制得的有机物之一，醋是草酸

7、)．根据烃基是否饱和可分为饱和酸和不饱和酸，如丙酸和生活中常用的一种调味品，具有增加食欲、帮助消化的功效．把丙烯酸．根据烃基的类别还可分为脂肪酸和芳香酸，如甲酸和一小碗醋放在炉子上小火熏蒸，还可以预防感冒．苯甲酸．此外根据烃基部分被取代的情况可分为卤代酸、羟酸、乙二酸存在于许多植物的茎叶中，所以俗称草酸，用甘蔗醛酸、酮酸、氨基酸等．其中氨基酸是蛋白质的基本单位为大家榨糖时，需要在糖汁中加入石灰，石灰与草酸反应生成难溶性熟知，丙酮酸是体内蛋白质和脂肪代谢的中间产物，出现在高的草酸钙，过滤除之．草酸具有

8、还原性，能使酸性高锰酸钾褪中生物教材中，其它取代酸在中学教材并未涉及．值得注意的色，用草酸溶液可以洗掉衣服上的蓝黑水痕迹，因为它能把墨是，高考化学的有机综合题从来不以单一官能团的有机物拟水中的不溶性的鞣酸铁还原为可溶性的鞣酸亚铁．题，因为试题内容的过于简单，不能考查学生的能力，难以发挥辛酸又称为羊脂酸，癸酸又称羊蜡酸，羊肉的膻气就是由考试的选拔功能，所以在高考复习时以往年高考题为例，对有辛酸和癸酸的挥发引起的．机酸的种类适当扩展是十分必要的．在芳香酸中最常见的是苯甲酸