聚焦共扼二烯烃的热门考点.pdf

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1、样，所含杂质的量也可能略有不同．另外，为解决绵白糖储存过程中易结块的问题，有些时候会在其中掺加黪一定比例的葡萄糖．这也是为什么有些人使用市售绵寰烯白糖做银镜实验时，发现呈阳性的原因．5关于淀粉跟碘作用的一些问题一般我们说，淀粉遇碘显蓝色．可是实际进行实门彦验时往往发生很多“意外”：有人用久置的淀粉溶液做实验，发现加碘后溶液变紫色；有人用热的淀粉溶液跟碘作用，发现不显颜色，待冷却后倒显示出鲜艳的◇河北赵晓磊宋娜蓝色；有人在碱性的淀粉溶液里加碘水，发现也不显所谓共扼二烯烃是指2个碳碳双键被1个碳碳蓝色．这些现象都和碘与淀粉作用的机理有关．单键隔开，即含有“一C-C-一C—c一”结构的二烯

2、近年来，科学家用先进的分析技术(X射线、红外烃．例如l，3一丁二烯(CH2~CH-CH-CH)．共扼光谱等)研究碘跟淀粉生成的蓝色物，证明碘和淀粉的显色主要是由于生成包合物的缘故．二烯烃为新课标教材新加入的内容，由于比较抽象，什么是包合物呢?直链淀粉是由a一葡萄糖分子学生理解起来难度较大，所以是学生高考中比较容易失分的内容．现笔者将近年高考中经常出现的几个相缩合而成长长的螺旋状分子，碘分子(实际上是碘分关考点进行分析总结如下．子与碘离子结合形成的直线结构的I离子)跟这些淀粉分子螺旋内的羟基作用，使碘分子嵌入淀粉螺旋1共轭二烯烃加成的问题体的轴心部位．生成具有特征蓝色的包合物．在包合因

3、共轭二烯烃独特的构型故其可以发生一些有物中，每个I离子跟6个葡萄糖单元配合．别于一般烯烃的加成反应，如1，2一加成和1，4-加成，淀粉跟碘生成的包合物的颜色，跟淀粉的聚合度近几年有关这2种加成方式的考查经常出现在上海有关．直链淀粉的聚合度是200～980此时呈蓝色；支卷和海南卷中．现在我们以1，3一丁二烯与Br：的反应链淀粉每个支链的平均聚合度在20~28，这样形成的为例来进行解读．包合物则呈紫色．由淀粉水解形成的糊精，聚合度更1)1，2-加成低，与碘形成的包合物分别会显棕红色、红色、淡红1，3一丁二烯分子中1个舣趾打开变单键，2个溴色、紫色等．这就是为什么久置的淀粉溶液遇碘往往原子

4、分别与1号碳原子和2号碳原子成键．不能显示正常蓝色的原因．当淀粉溶液热时，其分Br+CH一cH—cH—cH，子热运动加剧，螺旋结构可能遭到破坏，它与I离子CH2Br—CHBr—CH—CH2．结合形成的包合物也就不存在了，故热的淀粉溶液2)1，4一加成(一般在4O℃以上)与碘水作用不显蓝色．碘在碱性1，3一丁二烯分子中2个双键均打开变单键，2个条件下易发生歧化反应，导致I离子的浓度大为下溴原子分别与1_号碳原子和4号碳原子成键，在2号降，故当pH>9时淀粉遇碘的包合物不易形成．大量碳原子和3号碳原子之间形成双键．实验证明，淀粉与碘生成的包合物在pH一4时最稳定．Br+CH一cH⋯CHc

5、H，(作者单位：北京十一学校)CH2Br一一CH~CH-CH2Br．例1(2011年上海卷)p一月桂烯＼、=厂的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()种．A2；B3；C4；D6／Q．I解析。首先对3个碳碳双键进行编＼①厂_弋＼③号①、②、③(如右图所尸一示)．②(1)使3个双键中的2个双键与两分子溴发生加为了生活中努力发挥自己的作用，热爱人生吧化罗丹成反应，进行排列组合，可以得到3种加成产物．(2)(CH。)CH-C~--CH的同分异构体，分子中的所有碳使①号双键与一分子溴发生加成反应，再使②号和③原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷

6、，写出B所有号双键与一分子溴发生1，4-加成，可以再得到1种加可能的结构简式．成产物．答案为C．p解析因B的催化氢化产物为正戊烷，则B无支链，又由于链烃B是(cH。)CH-C-CH的同分彝兰异构体，所以链径B的不饱和度为2，所以B有可能的结构，如果有这种结构，则属于共扼二烯烃，必须考有1个碳碳三键或2个碳碳双键．首先以乙炔为母体虑1，4一加成．构造1种B的结构简式：CH。一C三c—CH。一CH。，①④@④⑤例2(2013年上海卷节选)由A①号碳和④号碳相当于乙炔上的2个氢原子，所以①、②、③、④号碳原子位于同1条直线上，根据1条(C5H6)和B经Diels—Alder反应制得．Die

7、ls—Alder反直线和1个点(⑤号碳原子)确定1个平面可知，这5应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用个碳原子位于同1个平面上；再根据正戊烷的碳架构生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是造1个共轭二烯烃：CH一CH—CH~CH-CH。，由于2个碳碳双键在同1个平面上，所以5个碳原子共+ll一＼，／．平面．完成填空：Diels—Alder反应属于反应答案CH。一C三CCH。一CH。，(填反应类型)，A的结构简式为．CH，一CH—CH—CH一一CH．