湖北省武汉经济技术开发区第一中学高中化学 《3.2 来自石油的两种有机物》教案（2） 新人教版必修2.doc

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1、湖北省武汉经济技术开发区第一中学高中化学必修2《3.2来自石油的两种有机物》教案（2）三维目标知识与技能：1.了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。2.掌握苯的典型化学性质。过程与方法：1.提高根据有机物性质推测结构的能力。2.掌握研究苯环性质的方法。情感态度与价值观：通过化学家发现苯环结构的历史介绍，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程，培养用科学观点看待事物的观点。通过苯及其同系物性质的对比，对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教育。教学重点：苯的主要化学性质教学难点：苯的分子结构

2、教具准备：投影仪、试管若干、苯分子的比例模型；苯、甲苯、二甲苯、酸性KMnO4溶液、溴水、冰块、乒乓球碎片、蒸馏水等。教学过程：[新课导入]【多多媒体：创设问题情境】19世纪初，英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，使煤炭工业得到了很大的发展。1．生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。2．1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。3．法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78，分子式为C6H6，叫作苯。但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷。一、苯的分子

3、结构【探究问题1】若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式写出其二种可能的结构？（提示：从C6H6与C6的烷烃比较苯的不饱和程度）生：（练习书写板演）【探究问题2】若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？【学生讨论设计实验方案】①能否可使溴水褪色（发生加成反应）？②能否可使酸性高锰钾溶液褪色（发生氧化反应）？【动手实验】学生完成讨论设计实验方案【结论】苯不能使酸性高锰钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。师：这说明什么问题呢？生：可能在苯的分子结构中没有不饱和键。[探究问题3]通过

4、上面实验我们否定了苯的链状结构。若苯分子为多环的结构，试画出可能的结构？生：（练习讨论苯的可能分子结构）多媒体：（展示常见的结构）6用心爱心专心[探究问题4]但上这些结构又一次被实验推翻了，苯分子结构成为十九世纪是个很大的化学之谜。直到1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。多媒体：简介凯库勒的生平和主要成就。【阅读材料】凯库勒是德国化学家。19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底，他

5、每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。　　一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心神领会中一下悟到了苯的结构式。他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转。我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜

6、。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！”　　长时间的准备，严密的逻辑思考，山穷水复疑无路时，梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破。所谓积之于平时，得之于顷刻，正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏。师：凯库勒发现苯分子有环状结构的经过，带有传奇般的色彩，据凯库勒本人介绍，那是他在梦中发现的。应该指出，凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出重要的结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度分不开的。

7、师：（多媒体）凯库勒苯环结构的有关观点：（1）6个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。【学生试写教师修正】[多多媒体]有人还用蛇环和猴环形象化地表示苯分子的结构：6用心爱心专心[推举问题5]用现代苯分子的结构观点看凯库勒的苯分子结构有无缺限？按照凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，苯环上的二取代物应该有几种？（如二卤代物）[启发讨论]（多媒体解析）但实验证明苯分子的二元取代物只有三种，其中（Ⅲ）和（Ⅳ）是等同的。由此说

8、明苯分子中不存在单双键交替的结构。进一步研究表明苯分子具有如下结构特点：1．具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上；2．所有键角为120°；3．碳碳键键长为1.40×10-10m（介于C-C键1.54×10-10m和C=C键1.33×10-10m之间）。师：苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同，且介于单双键之间，因此苯分子的确切结构应为：，[教师演示]1．苯分子结构的三维动画。2．展示苯分子的比例模型和球棍模型。为了纪念凯