高考化学 同系物和同分异构体知识精讲.doc

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1、第二节同系物和同分异构体【知识网络】一．同分异构体：常见同分异构体的类别类型原因实例类别异构官能团的不同CH3COOH与HCOOCH3碳链异构碳原子的结合次序不同(至少有四个碳原子相互连接才能出现不同的连接方式)CH3CH2CH2CH3与(CH3)2CHCH3位置异构官能团在碳链/碳环上的位置不同CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3同分异构体类别分子通式同分异构体类别补充说明CnH2n单烯烃、环烷烃CnH2n-2二烯烃、炔烃符合此通式还可有环烯烃CnH2n+2O饱和一元醇、烷基醚CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚符合此通式还可有烷（基）苯（基）醚等CnH2nO

2、饱和一元醛、酮符合此通式还可有烯醇、环醇、环醚等CnH2nO2饱和一元羧酸、饱和羧酸酯符合此通式还可有羟基醛、羟基酮等CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸符合此通式还可有酰胺（RCONH2）等变同系物同通式结构化性分子式相对分子质量物性异C-H键中的H被某烷基取代成为原有机物的同系物键型二．同系物：【易错指津】1．缺乏空间感受，导致同分异构体的重复计数。ClH如：二氯甲烷误认为H-C-H与Cl-C-H互为同分异构体。ClCl2．向缺乏“等效变换”的观念，不会巧断异构体数目。如：由二氯苯（C6H4Cl2）的同分异构体有3种，即可推知四氯苯（C6H2Cl4）的同分异构体也必有3

3、种（4个H原子与4个Cl原子的“等效变换”）。3．判断同系物要点:①同系物通式一定相同。②通式相同不一定是同系物。③同系物组成元素种类必须相同。④同系物是结构相似，不是相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C前者无支链,后者有支链能互称同系物(结构相似不一定完全相同)。⑤在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差若干个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且结构相差一个CH2原子团不是同系物。【典型例题评析】例1下列各对物质中属于同分异构体的是(2000年理科综合题)HCCH3CH3H与CH3CCH3HH

4、CCH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CH3与CH3A.12C与13CB.O2与O3C.D.思路分析：本题考查对同位素、同素异形体、同系物、同分异构体等概念的掌握情况，为“司空见惯”的简单问题，抓住同分异构体的“分子式相同”这一特征即可。答案：D引申发散：“四同”比较同位素同素异形体同系物同分异构体研究对象原子单质有机物化合物相似质子数元素种类结构分子式相异中子数化学式、结构相差n个CH2结构注意点①由于存在同位素，原子的种类比元素的种类多；②同位素的化学性质几乎相同；③天然存在的某种元素中，不论是游离态还是化合态，各种同位素原子的含量不变。①由于结构不同，化学性质也

5、有差异，如白磷比红磷活泼；②H2、D2、T2的关系不是同素异形体也不是同位素①具有同一个通式；②化学性质相似；③物理性质随式量的改变而呈规律性变化。①因分子式相同故组成和式量也相同；②式量相同的物质不一定是同分异构体如HCOOH和CH3CH2OH。实例16O、17O、18OC50、C60、C80CH4、C2H6CH3COOH、HCOOCH3是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出例21,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：（1998年全国高考题）据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构

6、体数目是A.4B.5C.6D.7思路分析：本题将同分异构体知识与空间结构相结合，突出了空间想像能力的考查。五个氯原子在环戊烷平面上可分为五上（或五下），四上一下（或四下一上），三上二下（三下二上）三种情况，其中前两种情况分别只有一种结构，而三上二下有和两种同分异构体。答案：A一题多解：本题以三元环取代物的几何异构为给予信息，并让考生将该信息迁移到另一新情景中去，以此考查考生自学能力，并在此基础上考查了逻辑思维,抽象思维和空间概念。解题时，将环戊烷用键线，写在纸平面上，在纸平面下方的氯原子可不写出，在纸平面前方的氯原子则用碳原子上涂黑点的方法表示，5个氯原子都在后方的只有1

7、个异构体，将其中1个氯原子移至前方的也只有1个异构体，将2个氯原子移至前方的则有两个异构体，前移三个氯原子与前移两个重复；前移4个，5个分别跟前移1个，全部在后重复，所以共有4种异构体。或Al2O3,ΔBr2,CCl4丙乙甲C4H8Br2C4H10OC4H8H2SO4(浓),Δ例3化合物丙由如下反应:其不意得到丙的结构简式不可能的是（2000年春季高考）A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br思路分析：本题以隐含条件的形式考查同分异构体知识