有机课件 10 醇 酚

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1、第十章醇、醚(水)H–O–HR(醚)R–O–R′(酚)Ar–O–H(醇)R–O–H一、醇、醚、酚的分类二、醇、醚、酚的物理性质三、醇的化学性质ArR′R四、醇的制备和重要的醇五、醚的化学性质和制备六、酚的化学性质和制备一、醇、醚、酚的分类(醚)R–O–R′(酚)Ar–O–H(醇)R–O–H按–OH一元醇多元醇按R–饱和醇不饱和醇芳醇RCH2–OHR2CH–OHR3C–OH伯醇仲醇叔醇乙二醇CH2CH2OHOHCH3–O–CH3甲醚(单醚)C2H5–O–CH3甲乙醚(混醚)–OCH3苯甲醚(芳醚)–OH–OHOH苯酚-萘酚-萘酚CH3

2、–OH甲醇CH2=CH-CH2OH–CH2OH苄醇烯丙醇CH2=CH-OH–OH？(2)醇的系统命名法选择直接连有羟基的最长碳链作主链，从离羟基最近的一端开始编号。英文名是将烃的词尾中的-e改为-ol。4-甲基-2-戊醇4-methylpentan-2-ol2-苯基乙醇2-phenylethanol注意：和卤代烃命名的不同之处是必须使羟基的位次最小。丙醇propanol1-氯丙烷1-chloropropane2-甲基-4-氯己烷4-chloro-2-methylhexane5-甲基-3-己醇5-methylhexan-3-ol不饱和醇，

3、选择含不饱和键并直接连有羟基的最长碳链作主链，碳原子的编号从离羟基最近的一端开始。2-丁烯醇(巴豆醇)but-2-en-1-ol2-乙基-2-丁烯-1-醇2-ethylbut-2-en-1-ol3-苯基-2-丙烯醇(肉桂醇)3-phenylprop-2-en-1-ol羟基和碳环相连，应以环醇为母体命名。顺-2-甲基环己醇(1S,2R)-2-methylcyclohexanol2-环己烯醇cyclohex-2-en-1-ol反-2-甲基环戊醇trans-2-methylcyclopentanol多元醇，应选取尽可能多带羟基的碳链为主链。2

4、,3-二甲基-2,3-丁二醇2,3-dimethylbutane-2,3-diol2-羟甲基-1,4-丁二醇2-(hydroxymethyl)butane-1,4-diol反-1,4-环己二醇trans-cyclohexane-1,4-diol(3)习惯命名法根据和羟基相连的烃基命名，在“醇”字前加上烃基的名称。英文名是在烃基名称的后面加上alcohol。异丙醇isopropylalcohol叔丁醇tert-butylalcohol环己醇cyclohexylalcohol苄醇benzylalcohol(4)衍生物命名法把其他醇看作甲醇的

5、衍生物来命名，常用于三个取代基相同的叔醇。三苯甲醇三甲基甲醇(5)醇的结构sp3杂化109º110º108.9º0.11nm0.143nm0.096nm甲醇2物理性质和光谱性质(1)沸点一元醇的沸点比相应的烷烃高得多。原因：液态时醇分子之间通过氢键互相缔合，在蒸汽时醇是以单个分子存在的。相同碳原子数的一元醇，直链醇比支链醇沸点高。碳链相同一元醇沸点，伯醇最高，仲醇次之，叔醇最低。原因：原因：烃基空间效应，影响了羟基的氢键缔合。烃基对羟基的缔合有阻碍作用，支链增多阻碍作用增强。直链醇分子间接触面积大，而支链多的醇分子紧凑，作用面积小。随着

6、碳原子数的增加，醇的沸点和烷烃接近。(2)水溶性3C以下的醇和叔丁醇，可以与水混溶，丁醇在水中的溶解度为8%，10C以上的醇几乎不溶于水。原因：低级醇可以与水分子形成氢键，使醇在水分子中间取得位置。(3)相对密度一元醇的相对密度大于烷烃，但小于1，多元醇、芳香醇的相对密度大于1。(3)红外光谱只有在非极性溶剂中才出现3640~3610cm-1的尖锐峰。C—O伸缩振动：1200~1000cm-1O—H伸缩振动：3640~3610cm-1尖锐(未缔合)。3600~3200cm-1宽(缔合)。2-丁醇的红外光谱：3370cm-1为O—H键的伸

7、缩振动。1110cm-1为C—O伸缩振动。2-丁醇在CCl4溶液中的红外光谱：3630cm-1为未缔合的O—H键的伸缩振动，3360cm-1为缔合的O—H键的伸缩振动。1110cm-1为C—O伸缩振动。(4)核磁共振谱醇羟基氢δ值为0.5~4.5，尽管羟基氢和电负性很大的氧原子相连，但由于氢键的存在使δ值向低场移动。醇的羟基氢为活泼氢，能迅速进行质子交换，因此无自旋偶合，为单峰。氧的诱导效应使碳链上的氢周围的电子云密度减小，δ值增大。乙醇的核磁共振谱：δ值：a,1.1b,3.7c,2.6a.b.c.二、醇、醚、酚的物理性质2、醚3、酚1

8、、醇⑴沸点高：乙烷(-88.2ºC)；甲醇(64.7ºC)原因：分子间形成氢键O–HRO–HRO–HR原因：与水形成氢键⑴沸点不高：甲醚(-25ºC)；乙醇(78.3ºC)⑵水溶性大：乙醚(7.9)；丁醇(