卤代烃的分类和命名.ppt

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1、第五章　卤代烃1本章内容概要：第一节卤代烃的分类和命名第二节卤代烃的性质第三节重要的卤代烃2教学目的和要求:3、了解卤代烃的结构分类和命名。1、掌握卤代烃的主要化学性质2、熟悉消除反应的概念和扎依切夫规则。3烃分子中一个或几个氢原子被卤素原子取代后的化合物，称为烃的卤素衍生物或卤代烃。一般用R—X表示。X表示卤素原子(F、C1、Br、I)，是其官能团。氟代烃的制备和化学性质特殊，而溴、碘价格较贵，在工业上最重要的、大规模生产的是氯代烃。但由于C—Br键的活性大于C—C1键，为了使反应较易进行，在实验室搞研究时常用溴代烃来合成有机化合物。4第一节卤代烃的分类和命名5一、卤代烃的分

2、类根据分子中烃基结构的不同，分为饱和卤代烃(卤代烷)、不饱和卤代烃(卤代烯烃、卤代炔烃)和卤代芳烃。例如：61.根据分子中卤素原子的数目不同，分为一卤代烃和多卤代烃。例如：2.根据分子中与卤素原子直接相连的碳原子的种类不同，分为伯卤代烃、仲卤代烃、叔卤代烃。例如：7低级的卤代烷烃可以根据与卤素原子相连的烃基来命名。例如：二、卤代烃的命名（一）卤代烷烃(简称卤代烷)的习惯命名法8（二）卤代烷的系统命名法以烷烃为母体，卤素原子作为取代基；选择连有卤素原于的最长碳链作为主链，根据主链中碳原于的数目称“某烷”；先按“最低系列”原则将主链碳原子编号，然后把支链和卤素原子的数目、名称和位置

3、按次序规则(即较优基团后列出的顺序)写在主链烷烃名称之前。例如9（三）不饱和卤代烃的系统命名法选择含有不饱如键和卤素原子在内的最长碳连为主链，按烯烃的命名原则，从靠近不饱和键的一端开始将主链编号，卤素原子作为取代基，以烯烃或炔烃为母体来命名。例如：10（四）氯代芳烃的命名法卤代芳烃的命名与卤代链烃相似。卤素原子直接连在芳环上时，以芳烃为母体，卤素原子作为取代基来命名；卤索原子连在芳环侧链上时，则以链烃为母体，芳基和卤素原子都作为取代基来命名。对于复杂化合物，根据次序规则来命名。例如有些卤代烷给以特别的名称，如三氯甲烷（CHCl3）称氯仿，三碘甲烷（CHI3）称碘仿，四氯甲烷（C

4、Cl4）称四氯化碳。11（一）饱和卤代烷的同分异构现象由于卤代烷的碳链和卤素原子的位置不同都能引起同分异构现象，故其异构体的数目比相应的烷烃要多。例如丁烷有正丁烷和异丁烷两种异构体，而一氯丁烷(C4H9Cl)有下列四种同分异构体：上述四种异构体是分别从正丁烷及异丁烷的碳骨架变换碳原子的位置衍生出来的。三、卤代烃的同分异构现象12（二）不饱和卤代烃的同分异构现象由于不饱和卤代烃的碳链不同、不饱和键位置不同和卤素原子的位置不同都能引起同分异构现象，故其异构现象更为复杂。例如一氯丁烯(C4H7Cl)有下列八种同分异构体：13第二节卤代烃的性质14一、卤代烃的物理性质表5-1卤代烃的一

5、些物理常数名称构造式熔点／℃沸点／℃相对密度(d204)氯甲烷CH3Cl－97－240.920溴甲烷CH3Br－9341.732碘甲烷CH3I－66422.279二氯甲烷CH2Cl2－96401.326三氯甲烷CHCl3－64621.489四氯化碳CCl4－23771.594氯乙烷C2H5Cl－139120.898溴乙烷C2H5Br－119381.461碘乙烷C2H5I－111721.9361-氯丙烷CH3CH2CH2Cl－123470.8902-氯丙烷CH3CHClCH3－117360.860氯乙烯CH2=CHCl－154－140.911氯苯－451321.107溴苯－311

6、551.499碘苯－291891.82415二、卤代烃的化学性质1.水解伯卤代烷与水作用生成醇的反应俗称卤代烃的水解反应。卤代烷不溶或微溶于水，水解很慢，且是一个可逆反应。为了加速反应并使反应进行到底，通常加入稀的强碱水溶液与卤代烷共热，使反应中生成的氢卤酸被碱中和，卤原子被羟基取代而生成醇.例如：（一）取代反应162.醇解在相应的醇中，伯卤代烷与醇钠共热发生反应时，卤素原子被烷氧基取代生成醚的反应称为卤代烃的醇解。例如：173.氰解伯卤代烷与氰化钠、氰化钾共热时反应，卤素原于被氰基取代生成腈的反应称为卤代烃的氰解。例如：184.氨解伯卤代烷与过量氨反应时，卤素原子被氨基取代生

7、成伯胺的反应称为卤代烃的氨解。例如：195.与硝酸银-乙醇溶液反应卤代烷与硝酸银醇溶液反应生成硝酸酯和卤化银沉淀。例如：卤素原子相同，烷基不同的卤代烷的活性顺序是：叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷206.与碘化钠—丙酮溶液反应由于氯化钠和溴化钠不溶于丙酮，而碘化钠易溶于丙酮，所以在丙酮中氯代烷和溴代烷可与碘化钠反应分别生成氯化钠和溴化钠沉淀。卤素原子相同，烷基不同的卤代烷(氯代烷和溴代烷)的活性顺序是：伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷21（二）消除反应（去卤化氢反应）伯卤代烷与强碱的稀水溶液(常用氢