高二化学 27溴乙烷 卤代烃培优教案.doc

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1、溴乙烷卤代烃[基础知识]1.溴乙烷分子式(C2H5Br)结构简式(CH3CH2Br),它的物理性质(无色,密度比水大,不溶于水的液体)它的主要的化学性质,(1)在NaOH水溶液中的水解反应(属于取代反应类型)生成乙醇,CH3CH2Br+HOHCH3CH2OH+HBr(2)消去反应生成乙烯,反应条件是在加热条件下与强碱的乙醇溶液作用:CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O2.官能团的概念:决定化合物特殊性质的原子或原子团(也包括烯烃的双键和炔烃的叁键)。3.链烷烃一元卤化物的通式CnH2n+1X(X代表卤原子)一

2、氯代烷的物理性质,均无色,常温常压下,氯甲烷,氯乙烷是气体,其它为液体或固体;密度都小于水,但随分子中碳原子数的增加,密度变小。无论烃基是链状还是环状的,卤化烃的水解反应都是引入-OH的反应。卤代烃的消去反应要注意,在连有卤原子的碳原子邻位碳原子上必须有氢原子,才可发生邻位消去反应,形成碳碳双键或碳碳叁键,CH3

3、-CH2Cl象CH3Cl,CH3-C-CH2Cl,都不能发生邻位消去反应。

4、CH34.向烃分子中引入卤原子的方法:烷烃的光照取代反应,烯烃炔烃与卤素的加成或与卤化氢的加成反应,苯环上的催化取代反应等。生成的—卤代物或多卤代

5、物化学性质比烃活泼,在不同条件下发生取代反应或消去反应,转化成其它类型化合物,例如:溴乙烷和氰化钠在乙醇溶液中进行反应就有腈生成,腈是氰基-CN取代卤代烷分子中卤原子后的产物。CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr.这些化合物还可以进行别的反应。所以卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用。CH2OHCH2OH[学习指导]1.如何用CH3CH2Br来合成2.怎样理解消去反应?乙醇和氯乙烷都能发生消去反应,反应后,引入了那种官能团?3.为什么要减少或停止氟氯烃的生产?[例题精析]1.用化学方程式表示,用2一氯丙烷制取少量的

6、1,2一丙二醇的生产过程,并注明反应类型。解:生产过程:CH3-CH-CH3CH2=CH-CH3CH2-CH-CH3CH2-CH-CH3ClClClClClOHOH化学方程式:

7、①CH3-CH-CH3+NaOHCH2=CH-CH3+NaCl+H2OCl消去反应①CH2=CH-CH3+Cl2→CH2-CH-CH3

8、

9、ClCl加成反应②CH2-CH-CH3+2H-OHCH2-CH-CH3+2HClClClOHOH取代反应1.写出下列反应的化学方程式:(1)溴乙烷跟NaHS作用;(2)碘甲烷与CH3COONa反应。解:CH3CH2Br+N

10、aHS→CH3CH2SH+NaBrCH3I+CH3COONa→CH3COOCH3+NaIClClClCl2.已知链烷烃和环烷烃的卤代衍生物化学性质相似,请你用化学方程式表示,由-Cl制取,并指出各步反应类型。(1)(2)(3)(4)ClClClCl解:分析:合成步骤是:(5)化学方程式:NaOH醇(1)加成反应(2)消去反应(3)加成反应NaOH醇(4)消去反应(5)加成反应4.阅读下文,然后答题:→R-CH=CH-CH3(主)→R-CH2-CH=CH2卤代烃与浓NaOH乙醇溶液共热时发生消去反应:R-CH-CH-CH2HBrH烯烃

11、在酸催化下发生水化反应时H原子容易加到含氢较多的双键碳原子上。如:R-CH=CH2+H-OHR-CH-CH3OH同时,不饱和烃分子间的加聚反应也在进行,根据不同的反应条件,可能生成它的高分子聚合物,也可能只生成它的二聚体、三聚体等,如丙烯在酸催化下可生成以下两种二聚体:CH3-CH+CH3-CH=CH2CH3-CH-CH2-CH=CH2(主)CH2CH3CH3-CH+CH2=CH-CH3CH3-CH-CH=CH-CH3CH2CH3可见,在酸催化下加聚时H原子也容易加到含氢较多的双键碳原子上(不管生成何种二聚丙烯,都按此规律加聚)。现

12、以2—甲基丙烷为有机原料,配以其他无机原料,可按以下流程合成产品2,4,4—三甲基—2—戊醇[(CH3)2C-CH2-C(CH3)3]

13、OH2—甲基丙烷ABC产品(1)按上述流程的先后顺序,将各步反应串联起来,写出合成既定产品的全部过程(反应物和生成物均写结构简式,并注明反应条件)。(2)反应②③④所属反应类型;X______,Y______,Z______。(3)反应①和③所得中间产物的名称:A____________.C____________(2)X消去反应Y加成反应Z加成反应(3)A的名称:1—氯—2—甲基丙烷;2—氯—2—

14、甲基丙烷C的名称:2,4,4—三甲基—1—戊烯,2,4,4—三甲基—2—戊烯[巩固与提高]一.选择题:1.常温下为气态的有机化合物是A.一氯甲烷B.一氯乙烷C.氯仿D.溴苯2.下列有机化合物在一定条件下只能发生水解(取代)反应,不会发

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