彭小述有机合成.ppt

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1、主讲人:彭小述有机合成（复习课）之路线设计和选择总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%ABC93.0%81.7%85.6%90.0%有机合成路线选择的标准之一：总产率的计算（一）情感感知有机合成领域的产物之一：合成具有特定功能药物卡托普利的最佳路线在该工艺路线设计中，该方法具有以下优点：确定合成路线的基本原则：各步反应的条件必须比较温和，有较高的产率，所用的基础原料和辅助原料应该是低毒性，低污染，易得和廉价的。（二）理论储备官能团和物质之间的基本转化关系——1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷催化剂CH3CH=CHCH3+

2、HClCH3CHCH2CH3Cl催化剂CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClCl例1：以2-丁烯为原料，书写制备下列物质的化学方程式：5)1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O4)2,3-丁二醇CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl水CH3CHCHCH3+2NaClOHOH消去水解酯化氧化氧化还原酯羧酸醛醇卤代烃水解

3、烯烃烷烃炔烃加成加成取代加成消去加成取代必备知识：（三）、形成有机合成路线设计的科学方法①对比分析目标化合物分子骨架的构建例：由乙烯合成草酸二乙酯有机合成的任务:合成具有特定碳链结构和特定官能团，从而具有特定性质的有机产品增加碳链：①酯化反应②醇分子间脱水(取代反应)生成醚③加聚反应④缩聚反应⑤C=C或C≡C和HCN加成等三、形成有机合成路线设计的科学方法①对比分析目标化合物分子骨架的构建例：由乙烯合成草酸二乙酯②对比分析官能团的转化，引入和消除思考与交流利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法？1、引入碳碳双键的方法1）某些醇的消去2）某些卤代烃的消去3

4、）炔烃不完全加成2、引入卤素的方法3、引入羟基的方法1）烃与X2取代2）不饱和烃与HX或X2加成3）醇与HX取代1）烯烃与水的加成2）醛（酮）与氢气加成3）卤代烃的水解（碱性）4）酯的水解逆向合成分析法从目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。直至中间体可由原料直接反应得到为止基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图原则：所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。③通过对比分析，设计出最佳的合成路线+水化Cl2水解氧化氧化酯

5、化分析过程：合成路线：直接反应得到直接反应得到有机合成遵循的原则1.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—通常采4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2.尽量选择步骤最少的合成路线—以保证较高的产率。3.满足“绿色化学”的要求。4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5.尊重客观事实，按一定顺序反应。四有机合成路线设计在高考中的体现解题思路：①对比分析目标化合物分子骨架的构建②对比分析官能团的转化，引入和消除③充分利用课本和题干信息，设计出最佳的合成路线，细节不丢分（2014高考新课标全国卷1）38.【化学—选修5：有机化学基础】(15分)席夫碱类化合物G在催化、药物

6、、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：②一molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：立足于教材基本反应和题目信息中的特征反应，考察试剂选择和物质结构浓硫酸和浓硝酸反应条件1所选用的试剂为，反应条件2所选用的试剂为。，I的结构简式为。铁粉/稀盐酸（2014年普通高等学校招生全国统一考试新课标Ⅱ卷）38.立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其

7、衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线：回答下列问题：(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为______；反应2的化学方程式为___________________；反应3可用的试剂为________。立足于教材的取代反应（硝化反应），消去反应，考察试剂选择和有机化学方程式书写Cl2/光照O2/Cu五课外模拟题探究训练-以有机合成路线作载体预设考点：1.中间物的命名2.官能团的性质3.中间物分子的结构简式的书写和同分异构体的判断4.合成过程的化学反应式书写5.（新加题型）有机物合成路线考察