羧酸衍生物分类与命名课件.ppt

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1、第11章羧酸衍生物（derivativesofcarboxylicacid）主要内容羧酸衍生物的分类和命名羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应羧酸衍生物的亲核取代反应机制酯缩合反应学习要求掌握羧酸衍生物的结构及命名；3.熟悉羧酸衍生物酰基的亲核取代反应机理；酯的缩合反应及其在生物体内的应用；4.了解碳酸衍生物的结构类型及其主要性质。2.掌握羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解反应及其活性的强弱顺序。第11.1节羧酸衍生物分类与命名一、羧酸衍生物的分类羧酸衍生物——羧酸分子中-COOH中-OH被其他基团取代后的产物。酰卤酸酐酯酰胺羧酸衍生物结构共同点：分子中都含有酰基

2、(acylgroup)酯酰胺酰卤酸酐羧酸分子中消去OH基后的剩下的部分称为酰基。羧酸羧酸衍生物结构通式：二、羧酸衍生物的命名酰基是羧酸分子中去掉-COOH中的-OH所剩余的基团。命名时把相应的羧酸名称中的“酸”字改为“酰基”苯磺酸C6H5-SO2OH苯磺酰基C6H5-SO2-乙酰基苯甲酰基酰基+卤素名称，称为“某酰卤”。1酰卤的命名乙酰氯α-溴丁酰溴苯甲酰氯草酰氯2．酸酐的命名根据生成酸酐的羧酸名称，当2分子酸相同时，称为“某酸酐”；醋酐乙酸酐乙丙酐乙酸丙酸酐顺丁烯二酸酐当2分子酸不同时，”简单的羧酸+复杂的羧酸”——“某某酸酐”。酸字可省略。例如：3．酯的命名

3、根据生成酯的原料羧酸和醇的名称，先酸后醇，即称为“某酸某(醇)酯”，其中醇字省略。甲酸甲酯异丁酸异丙酯苯甲酸乙酯乙酰乙酸乙酯4．由二元羧酸生成的酯的命名只有1个-COOH被酯化的称酸性酯；2个-COOH都被酯化的称中性酯。多元酸的几个-COOH可以和相同的几分子醇成酯，也可以和不同的醇成酯，在命名时要加以体现。乙二酸甲乙酯乙二酸二乙酯乙二酸氢乙酯(ethylhydrogenethanedioate)5、酰胺的命名酰胺N上没有其它取代基的简单酰胺，酰基名称+“胺”——“某酰胺”。乙酰胺乙酰苯胺羧酸分子中-OH被-NH2或烃氨基取代后的化合物，称为酰胺。(2)酰胺N

4、上连有取代基时，“N-”或“N,N-”+取代基+某酰胺取代基直接与N原子相连接N-甲基-N-乙基苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺N,N-二甲基乙酰胺(3)若同一个N原子上连有2个酰基时，则称为“酰亚胺”。丁二酰亚胺邻-苯二甲酰亚胺(4)分子的环状结构中含有(-CO-NH-)的酰胺称为内酰胺。-丁内酰胺戊内酰胺己内酰胺青霉素G钠（抗生素）适用于葡萄球菌、链球菌、肺炎球菌、淋球菌、脑膜炎菌等乙酰水杨酸（阿司匹林）（解热镇痛药）用于解热、镇痛、抗风湿、促进痛风患者尿酸的排泄，抗血小板聚集、肠道蛔虫的治疗对-乙酰氨基酚（扑热息痛）（解热镇痛药）适用于感冒发热、关节痛、神经

5、痛、偏头疼、癌痛及手术后止痛与医学有关的羧酸衍生物VitaminC（抗坏血酸）适用于缺乏维生素C所引起的病诊及过敏性皮肤病、口疮、感冒等由链霉菌产生的碱性抗生素，抗菌谱与青霉素类似，对军团菌肺炎和支原体肺炎可做首选药ErythromycinA(红霉素)A例如:邻苯二甲(酸)酐CCOOO苯甲酸酐N,N-二甲基苯甲酰胺盐酸普鲁卡因