脂肪（环）烃的结构同分异构和命名课件.ppt

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1、第2章脂肪(环)烃的结构、同分异构和命名目录2.1烃的分类2.4脂肪（环）烃的命名2.4.1烷烃的命名2.4.2烯烃的命名2.2脂肪烃的结构2.4.3炔烃的命名2.2.1碳原子的杂化轨道2.4.4脂环烃的分类和命名2.2.2烷烃、烯烃、炔烃的结构2.2.3二烯烃的结构2.2.4烷烃和环烷烃的构象2.3脂肪烃的同分异构2.3.1构造异构现象2.3.2顺反异构现象判断下列碳原子的杂化态2.1烃的分类按照分子中碳原子连接方式不同，烃可以按如下分类：共价键按照原子轨道重叠方式，可分为：s键p键“头碰头”“肩并肩”sp3杂化轨道的形状见图(a)，它相当于1/4的s成分和3/4的p成

2、分。为了使成键电子之间的斥力最小，最稳定，四个sp3杂化轨道在空间的取向是以碳原子为中心，四个轨道分别指正四面体的四个顶点，其对称轴之间互成109.5°，使sp3杂化轨道有方向性。碳原子sp3杂化轨道的构型见图(b)。(a)sp3杂化轨道的形状(b)碳原子轨道的sp3杂化1.sp3杂化2.2.1碳原子的杂化轨道2.2脂肪烃的结构（a）sp2杂化轨道的形状(b)sp2杂化轨道与p轨道的关系2.sp2杂化三个sp2杂化轨道的对称轴分布在同一平面上，并以碳原子为中心，分别指向三角形的三个顶点。对称轴之间的夹角为120°。sp2杂化轨道的形状与sp3杂化轨道相似，也是一头大一头小

3、，见图（a）。sp2杂化轨道的形状以及与p轨道的关系见图（b）。sp杂化轨道的形状与sp3和sp2杂化轨道相似，也是一头大一头小。每个sp杂化轨道相当于1/2s成分和1/2p成分，s成分在sp3、sp2及sp三种杂化轨道中sp杂化是最多的。sp杂化轨道的形状及与p轨道的关系见图:3.sp杂化2.2.2烷烃、烯烃、炔烃的结构1.烷烃的结构(1)甲烷和乙烷的形成甲烷分子中的碳原子以sp3杂化轨道成键，分别沿对称轴方向与4个氢原子的1s轨道相互交盖形成四个相等的碳氢键，即为甲烷分子.。为了帮助了解分子的立体形象，可以使用分子模型。常使用的有凯库勒球棒模型(左)和斯陶特比例模型(

4、右)。凯库勒模型斯陶特模型乙烷分子中碳原子也是以sp3杂化，两个碳原子各以1个sp3杂化轨道沿着对称轴方向重叠形成C—Cσ键（键长0.154nm），所有的碳氢σ键都是以sp3杂化轨道沿着对称轴方向氢分子1s轨道重叠形成的，乙烷分子的构型见图:由于sp3杂化轨道的构型为正四面体，轨道对称轴夹角为109.5°，这就决定了碳链不可能是直线形的。例如，正戊烷的碳链可以表示如下：(2)烷烃分子立体构型的表示方法：烷烃分子是四面体构型，具有三维立体形状，常见的表示方法有以下几种：锯架透视式、楔形透视式、纽曼（Newman）投影式和费歇尔(Fischer）投影式。实线-键在纸平面上;楔

5、线-键在纸平面前;虚线-键在纸平面后。楔形式球棒模型斯陶特模型锯架透视式(沿分子侧面看得到)：所有键均用实线纽曼（Newman）投影式(沿C-C看得到)表示法：前面的碳原子：后面的碳原子：2.烯烃的结构乙烯的键长和键角分别为：(1)乙烯的形成当两个碳原子结合成乙烯时，彼此各用一个sp2杂化轨道互相重叠形成C—Cσ键，两个碳原子又各以两个sp2杂化轨道与两个氢原子的1s轨道形成两个C—Hσ键，乙烯分子的σ键见图。图2-11乙烯分子中的σ键乙烯分子结构见下图。π键的电子云分布在σ键所在平面的上方和下方。碳碳π键的形成也可以用分子轨道法来解释。π键分子轨道能级图见下图：(2)π

6、键的特征由于π键是由两个p轨道侧面平行重叠形成的，所以重叠程度不如σ键大，π键不如σ键稳定，比较容易破裂；以双键相连的两原子不能自由旋转，如果旋转，两个p轨道就不能平行，π键就会被破坏；由于π键的电子云是分散在σ键所在平面的上方和下方，所以原子核对π电子束缚力较小，即π电子流动性较大，容易受外来试剂的影响，电子云容易发生极化，化学活性比σ键大得多。3.炔烃的结构乙炔是炔烃中最简单的分子，其分子式为C2H2，构造式为HC≡CH。乙炔的键长和键角如下：乙炔分子的σ键形成见图。每个碳原子上还剩下两个未参与杂化的p轨道，且彼此相互垂直，两个碳原子分别以两个p轨道两两相互侧面平行重

7、叠，形成两个互相垂直的π键。乙炔的π键形成见图。乙炔的两个π键并不是彼此孤立的，由于两个π键相互垂直。电子云对称分布在C—Cσ键键轴周围，形成类似圆柱形状的π电子云，见图:乙炔分子可以用球棒模型（见左）和比例模型（见右）表示:2.2.3二烯烃的结构(1)孤立二烯烃：两个双键被两个或两个以上单键隔开的二烯烃，结构通式为：例如：（1，4-戊二烯）。(2)累积二烯烃：两个双键连接在同一碳原子上的二烯烃，结构通式为：(3)共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开的二烯烃，结构通式为例如：1.累积二烯烃的结构丙二烯是最简单的累积二烯烃。其结构