启东中学奥赛辅导有机化学教案-1-绪论.pdf

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1、1绪论内容提要本章介绍了有机化学和有机化合物的基本概念及其特点，整体提出了有机化学研究的对象和方法，并讲述了如何学习有机化学这门课程。重点讲述了有机化合物的构效关系，有机化合物的结构及其表征方法、命名规则等。1.1有机化合物和有机化学1.1.1有机化合物和有机化学Organic一词的意思是有机的、有生命的。OrganicCompound的最初含义是指有生机之物。因为在18世纪以前，化学理论的不完善和合成技术的落后，当时已知的许多化合物只能从生物体中分离得到，并认为这些化合物不能用人工方法合成。因而这些化合物被叫做有机化合物，而研究这些化合物的化学称为有

2、机化学(OrganicChemistry)。因此，有机化合物的最初定义是指来源于动、植物体的物质，以便与来自矿石的无机物相区别。到了19世纪，随着科学的发展和研究的深入人们发现，从生物体中分离得到的有机化合物也可以在实验室由无机化合物合成。1828年，魏勒(WöhlerF.)在实验室用氰酸铵合成尿素：OΔNHOCNHNCNH422氰酸铵尿素第一次从典型的无机化合物合成了有机化合物。这一工作极大地动摇了在当时占统治地位的“生命力说”，人们已开始重新考虑有机化合物的定义。在不断的研究中，人们发现，有机化合物分子中都含有碳元素。葛梅林(GmelinL.)和凯

3、库勒(KekuleA.)提出碳是有机化合物的基本元素，并把含碳化合物称为有机化合物，因而有机化学被定义为研究碳化合物的化学。有机化合物这个名称一直使用至今，已经失出了它最初的意义。有机化合物除了含碳元素以外一般均含有氢元素。许多有机化合物还含有N、O、S、P、Si、卤素等元素。我们把只含碳、氢两种元素的有机化合物称为烃，其它有机化合物都可以看成是烃的衍生物。如果我们严格地把有机化合物定义为烃及其衍生物，则有机化学就是研究烃及其衍生物的化学。应该注意的是，单质碳、碳的氧化物、碳酸及其盐、氰化物等都含有碳元素，但它们不是有机化合物。这主要是由于它们的结构、

4、性质和来源都不同于有机化合物。元素周期表中有一百多种元素，我们为什么把含碳化合物同其它一百多种元素的化合物分开来讨论呢？主要原因之一是由于含碳化合物数目庞大，目前已知的有机化合物有2000多万种，并且这个数目还在以每年大约15万种的速度增加，而其它一百多种元素形成的无机化合物也只不过十多万种。另一个原因是种类繁多、数目庞大的含碳化合物的结构、物理性质及其化学性质与其它化合物有很大区别。1.1.2有机化合物的特点一般地讲，我们从有机化合物的结构和性质上研究其特点。1.1.2.1结构上的特点有机化合物分子中的化学键一般是共价键，而无机化合物一般是离子键；有

5、机化合物分子之间是范德华力，无机化合物分子之间是静电引力；有机化合物分子结构复杂，例如维生素B12的分子式为CHOPCo，青霉素G分子中有3个手性中心，含有多官能团的双63904环内酰胺，其结构如下：HOCOOHNCHPhCHCONH32HHSCH3青霉素G而无机化合物的结构相对简单一些，但无机化合物中也有结构和功能复杂的化合物。1.1.2.21.1.2.2性质上的特点由于有机化合物结构上的特点，导致其与无机化合物，特别是与无机盐类相比较，有机化合物在性质上有较明显的差异。有机化合物一般有如下性质上的特点：(1)(1)大多数有机化合物都可以燃烧，有些有

6、机化合物如汽油等很容易燃烧。(2)(2)一般有机化合物的热稳定性较差，受热易分解，许多有机化合物在200~300℃时即逐渐分解。(3)(3)许多有机化合物在常温下是气体或液体。一些常温下为固体的有机化合物，它们的熔点一般也很低，熔点超过300℃的有机化合物很少，这是由于有机化合物晶体一般是由较弱的分子间引力维持所致。(4)(4)一般有机化合物的极性较弱或是完全没有极性，而水是极性强、介电常数很大的液体，因此一般有机化合物难溶或不溶于水。但一些极性较强的有机化合物，如低级醇、羧酸、磺酸等也易溶于水。不溶于水的有机化合物往往可溶于某些有机溶剂，如苯、乙醚、

7、丙酮、石油醚、乙酸乙酯等。(5)(5)有机化合物的化学反应，多数不是离子型反应，而是分子中共价键的断裂和形成的反应。除了某些反应(多数为放热的自由基型反应)的反应速度极快外，大多数有机反应速度较慢，需要一定时间才能完成。为了加速反应，往往需要辅以加热、光照或加催化剂等手段来增加分子能量、降低反应活化能或改变反应历程来实现。(6)有机反应产物往往不是单一的，在一个反应体系中可能进行若干不同途径的反应，得到几种产物。一般把在某一特定条件下进行的主要反应叫做主反应，其它的反应叫做副反应。有机化合物与无机化合物的性质差别并不是绝对的。例如，有机化合物CCl不但

8、不能4燃烧，而且可用作灭火剂。有些有机化合物可耐高温；有些有机化合物可作为超导材料等。随着金属