2019-2020学年高中化学课时跟踪检测十二有机合成的关键鲁科版选修5.pdf

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1、课时跟踪检测（十二）有机合成的关键1．下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是()A．乙酸和乙醇的酯化反应B．聚酯的水解反应C．油脂的水解反应D．烯烃与水的加成反应解析：选A聚酯的水解反应、油脂的水解反应和烯烃与水的加成反应都能引入羟基。2．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH。2下列关于该反应的说法不正确的是()A．该反应使碳链增长了2个C原子B．该反应引入了新官能团C．该反应是加成反应D．该反应属于取代反应解析：选D乙炔自身化合反应为H—C≡C—H＋H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH，实

2、2质为一个分子中的H和—C≡C—H加在另一个分子中的不饱和碳原子上，使碳链增长，同时引入碳碳双键。3．下列反应能够使碳链减短的有()①乙苯被酸性KMnO溶液氧化②重油裂化为汽油③CHCOONa跟碱石灰共热④炔烃43与溴水反应A．①②③④B．②③④C．①②④D．①②③4．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是()A．CHCHCHCHBr和NaCN共热3222B．CHCHCHCHBr和NaOH的乙醇溶液共热3222C．CHCHBr和NaOH的水溶液共热32D．CHCHC

3、H和Br(g)光照3232解析：选AB、C可实现官能团的转化，D中可引入Br原子，但均不会实现碳链增长，△A中反应为CH(CH)Br＋NaCN――→CH(CH)CN＋NaBr，可增加一个碳原子。3233235．判断在一定条件下，通过反应既能引入碳碳双键，又能引入羟基的是()解析：选B一般卤代烃在强碱的水溶液中均可发生水解反应，但要发生消去反应，就要求卤代烃分子中应含有βH。A项、C项和D项分子中无βH，两者只能发生水解反应，不能发生消去反应，即只能引入羟基，而不能引入碳碳双键。6．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑩的说法正确的是()A．反应①是加成反应，产物的

4、结构简式为CHCHBr32B．反应②④⑥是氧化反应，其中④是去氢氧化C．反应⑦⑧⑨⑩是取代反应，其中⑧是酯化反应D．反应③是消去反应，反应的副产物中有SO气体2解析：选D反应①是乙烯与单质溴发生加成反应，产物的结构简式为CHBrCHBr，故22A错误；反应②是乙烯与水的加成反应，故B错误；反应⑦是乙酸的还原反应，故C错误；反应③是乙醇的消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，浓硫酸具有强氧化性，加热时能够与乙醇发生氧化还原反应，生成SO气体，故D正确。27．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCHCH===CHCHBr可经三步反应制取22HOOCCH(Cl)CHCOOH，发生

5、反应的类型依次是()2A．水解、加成、氧化B．加成、水解、氧化C．水解、氧化、加成D．加成、氧化、水解解析：选A先发生水解，使溴原子被—OH取代，得到，然后和氯化氢加成，保护双键，最后用强氧化剂将—CHOH氧化为—COOH即可，发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、2氧化反应，故A正确。8．已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：；②苯胺还原性很强，易被氧化。则由苯合成对氨基苯甲酸的合理步骤是()甲基化硝化氧化甲基还原硝基A．苯――→甲苯――→X――→Y――→对氨基苯甲酸硝化甲基化还原硝基氧化甲基B．苯――→硝基苯――→X――→Y――→对氨基苯甲酸甲基化硝化还原硝基氧化甲基C

6、．苯――→甲苯――→X――→Y――→对氨基苯甲酸硝化还原硝基甲基化氧化甲基D．苯――→硝基苯――→X――→Y――→对氨基苯甲酸解析：选A因为苯胺具有很强的还原性，易被氧化，因此制得对硝基甲苯后，应先氧化甲基得到对硝基苯甲酸，再还原硝基得到对氨基苯甲酸。9．乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：(1)B和A为同系物，B的结构简式为________。(2)反应①的化学方程式为______________________，其反应类型为________。(3)反应③的反应类型为________。(4)C的结构简式为________。(5)反应②的化学方程式

7、为________________________________________________________________________。解析：根据流程图可知，A与水反应生成CHO，氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元26醇，则为乙醇，故A为乙烯；乙醇与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，结构简式为HOOC—COOH，又因B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，结构简式为CH===CHCH，丙23烯与氯气在光照的条件下发生αH的取代反应生成CH===CHCHCl。22(2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学