2019秋化学选修有机化学基础(鲁科版)练习：专题讲座(五) Word版含解析.pdf

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1、专题讲座(五)引入卤代烃在有机合成中的作用1．卤素原子的引入是改变分子性质的一步反应，在有机合成和有机推断题中起着桥梁作用。在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径：(1)烃与卤素单质的取代反应，如：光照CHCH＋Cl――→HCl＋CHCHCl33232(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如：CH===CH—CH＋Br―→CHBr—CHBr—CH23223催化剂CH≡CH＋HCl――→CH===CHCl22．卤代烃在有机合成中的应用。(1)由一卤代烃转化为醇。①直接水解生成一元醇。水如：CHCHCl＋NaOH―△―→CHCHOH＋NaCl3232②生

2、成二元醇：先消去，再加成，然后水解。醇如：CHCH—Cl＋KOH―△―→CH===CH↑＋KCl＋HO32222CH===CH＋Cl―→CHCl—CHCl22222水CHCl—CHCl＋2NaOH―△―→CHOH—CHOH＋2NaCl2222(2)在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。OH－如：CHCH—Cl＋CN－――→CHCHCN＋Cl－3232[练习]________________________________________1．根据下面的反应路线及所给信息填空：(1，3环己二烯)(1)A的结构简式是________，名称是________。(2)反

3、应①的反应类型是________，反应②的反应类型是________，反应③的反应类型是________。(3)反应④的化学方程式是_______________________________________，反应①的化学方程式是________________________。答案：(1)环己烷(2)取代反应消去反应加成反应2．按下图所示步骤可由经过一系列变化合成(部分试剂和反应条件已略去)。(1)写出B、D的结构简式：B__________________、D________________________。(2)反应①～⑦中属于消去反应的是______

4、__(填序号)。一定条件(3)根据反应＋Br2――→，写出在同样条件下CH===CH—CH===CH与等物质的量的Br发生加成反222应的化学方程式_____________________________________________________________________________________________。（4）写出C→的化学方程式（有机物写结构简式，注明反应条件）。答案：（1）（2）②④一定条件（3）CH===CH—CH===CH＋Br――→222CHBrCH===CHCHBr22（4）