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时间:2020-08-28
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1、。第2章烃和卤代烃一.各类烃的结构特点及物理性质苯和苯的同系类别烷烃烯烃炔烃物通式CH(n≥1)CH(n≥2)CH(n≥2)CH(n≥6)n2n+2n2nn2n-2n2n-6含有碳碳键结仅含含有含有苯环构特点C—C键—C≡C—键键代表物CHCH===CHCH≡CHCH42266代表物的正四面体型平面形直线形平面形空间构型一般随分子中碳原子数的增多,熔、沸点升高,密简单的同系物度增大。分子式相同的烃,支链越多沸点越低。碳常温下为液物理性质原子数为1~4的烃,常温下是气态,不溶于水。态,不溶于水,(新戊烷为气体)密度比水小侧链大小及相同分碳链异构碳链异构碳链异
2、构对位置产生的异构体位置异构位置异构异构二、烃化学性质1甲烷(烷烃通式:CH)n2n+2(1)氧化反应甲烷的燃烧:CH+2O点燃CO+2HO4222甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。(2)取代反应CH+Cl光照CHCl(一氯甲烷)+HCl423CHCl+Cl光照CHCl(二氯甲烷)+HCl3222CHCl+Cl光照CHCl(三氯甲烷)+HCl(CHCl又叫氯仿)22233CHCl+Cl光照CCl(四氯化碳)+HCl324取代1mol氢原子,消耗1mol氯分子。(3)分解反应图乙烯的制取-可编辑修改-。甲烷分解:CH高温C+2H422.乙烯(烯烃通式:C
3、H)n2n乙烯的制取:CHCHOH浓硫酸CH=CH↑+HO(消去反应)32170℃222(1)氧化反应乙烯的燃烧:CH=CH+3O点燃2CO+2HO22222乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。(2)加成反应与溴水加成:CH=CH+BrCHBr—CHBr22222与氢气加成:CH=CH+H催化剂CHCH22233与氯化氢加成:CH=CH+HCl催化剂CHCHCl2232与水加成:CH=CH+HO催化剂CHCHOH22232马氏规则:当不对称烯烃与卤化氢加成时,通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子一侧。(3)聚合反应乙烯加聚,生成聚乙烯:nCH=CH催
4、化剂[CH—CH]2222n(4)1,3-丁二烯与溴完全加成:CH=CH-CH=CH+2BrCHBr-CHBr-CHBr-CHBr22222与溴1,2-加成:CH=CH-CH=CH+BrCHBr-CHBr-CH=CH22222与溴1,4-加成:CH=CH-CH=CH+BrCHBr-CH=CH-CHBr22222(5)烯烃的顺反异构(a)并不是所有的烯烃都存在顺反异构,只有当双键两端的同一碳原子上连接不同的原子或原子团时烯烃才存在顺反异构。(b)判断烯烃是否存在顺反异构的方法:①分子中有碳碳双键;②双键两端的同一碳原子上不能连接相同的基团。如果用a、b、c表
5、示双键碳原子上的原子或原子团,因双键所引起的顺反异构可以表示如下:其中前两种为顺式,后两种为反式。3.乙炔(炔烃通式:CH)n2n-2乙炔的制取:CaC+2HOHCCH↑+Ca(OH)222(1)氧化反应乙炔的燃烧:HC≡CH+5O点燃4CO+2HO222图乙炔的制取-可编辑修改-。乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。(2)加成反应与溴水加成:HC≡CH+BrCHBr=CHBr2CHBr=CHBr+BrCHBr—CHBr222与氢气加成:HC≡CH+H催化剂HC=CH222与氯化氢加成:HC≡CH+HCl催化剂CH=CHCl2(3)聚合反应氯乙烯
6、加聚,得到聚氯乙烯:nCH=CHCl催化剂[CH—CH]22nCl乙炔加聚,得到聚乙炔:nHC≡CH催化剂[CH=CH]n4.苯苯的同系物通式:CHn2n-6(1)氧化反应苯的燃烧:2+15O点燃12CO+6HO222苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应①苯与溴反应Fe—Br+Br+HBr2注意:苯与溴反应,用的是液溴纯即纯溴,不是溴水(制溴苯)和溴的有机溶液,催化剂实际是FeBr。3②硝化反应浓HSO—NO242+HO—NO55~60℃(硝基苯)+HO22苯硝化反应生成硝基苯,它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,有毒。③磺化反应70℃~80
7、℃—SOH3+HO—SOH(苯磺酸)+HO32(3)加成反应+3H催化剂2△(环己烷)6.甲苯(1)氧化反应甲苯的燃烧:CH3+9O点燃7CO+4HO222-可编辑修改-。甲苯不能使溴水反应而褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应CHCH
8、3
9、3浓硫酸ON——NO+3HNO22+3HO32
10、NO2甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。注意:甲苯在光照条件下发生侧链的取代,而在催化剂条件下发生苯环上的取代。BrCH+BrFeCH(或)BrC
11、H+HBr(本反应用纯溴,催化剂时3233苯环上取代)CH+Br光
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