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《2020高考化学总复习第十二单元综合训练教案新人教版..pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在工程资料-天天文库。
1、综合训练1.环丁基甲酸()是有机合成中一种重要的中间体。实验室以链状分子A为原料合成环丁基甲酸的路线如下:已知:+2RBr+2HBr;。请回答下列问题:(1)化合物A的化学名称是,由A生成B的反应类型是。(2)化合物B中所含官能团的名称为。(3)化合物C和D反应所形成高聚物的结构简式是。(4)写出E+FG的化学方程式:。(5)X是环丁基甲酸的同分异构体,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体,且能使溴水褪色,X的结构共有种;其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1的结构简式为。(6)写出以1,3-丁二烯和化
2、合物F为原料制备环戊基甲酸的合成路线(其他试剂任选)。解析根据流程图,链状分子A(CHO)与水反应生成B(CHO),发生了加成反应,说明A中含有碳碳双键,34362则A的结构简式为CHCHCHO,A的化学名称为丙烯醛;B发生氧化反应生成D,D与乙醇在酸性溶液中发生酯2化反应生成F,根据F的化学式可知D为二元羧酸,则D为HOOCCHCOOH,B为HOCHCHCHO,F为222CHCHOOCCHCOOCHCH;B与氢气发生还原反应生成C,C与HBr反应生成二溴代烃,则C为二元醇,C为32223HOCHCHCHO
3、H,E为BrCHCHCHBr,根据信息,E和F反应生成G,G为,G水解生成H,H为,根222222据信息,H受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。(5)X是环丁基甲酸()的同分异构体,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体,说明含有羧基;能使溴水褪色,说明含有碳碳双键,因此满足条件的X有、、、、、、、,共8种,其中核磁共振氢谱为3组峰,峰面积比为6∶1∶1的为(CH)CCHCOOH。32答案(1)丙烯醛(或2-丙烯醛);加成反应(2)醛基、羟基(3)(4)CH+Br(CH)Br+2HBr2523(5)8;(CH)CCH
4、COOH32(6)2.医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。已知:①RCHCHRCHCHCHO;222②+RCHCH。2(1)B的核磁共振氢谱图中有组吸收峰,C的名称为。(2)E中含氧官能团的名称为,写出DE的化学方程式:。(3)EF的反应类型为。(4)E的同分异构体中,含有醚键且苯环上只有一个取代基的结构有种,写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式:。(5)下列有关产物G的说法正确的是(填字母)。A.G的分子式为CHO15282B.1molG水解能消耗2molNaOHC.G中至少有
5、8个C原子共平面D.合成路线中生成G的反应为取代反应(6)无机试剂任选,写出以1-丁醇为原料制备C的同分异构体正戊酸(CHCHCHCHCOOH)的合成路线。3222解析在合成路线中,C+FG为酯化反应,由F和G的结构可推知C为,结合已知①,可推知B为,由F的结构和EF的转化条件,可推知E的结构简式为,再结合已知②,可推知D为。(4)分两步分析,第一步,从分子组成中去掉—O—,剩下苯环上只有一个取代基的结构为,由于丁基有4种,所以也有4种,、、、,第二步,将—O—插入C—C之间形成醚,分别有4种、4种、3种和
6、2种,共有13种,其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式为、。答案(1)4;3-甲基丁酸(2)羟基;+(3)加成反应(或还原反应)(4)13;、(5)AD(6)CHCHCHCHOHCHCHCHCHCHOCHCHCHCHCOOH3222322232223.氯吡格雷(clopidogrel,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物,根据不同原料,该药物合成路线通常有两条,其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如图所示:(1)A中非含氧官能团的名称为。(2)X的结构简式为。(3)C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的
7、产物,写出该反应的化学方程式:。(4)DE的反应类型是。(5)A的所有同分异构体(不包括A)中,属于芳香族化合物的有种。(6)已知:,则以甲醇和乙烯为原料制备化合物涉及的反应类型有(填序号),写出制备化合物最后一步反应的化学方程式:。①加成反应②消去反应③取代反应④氧化反应⑤还原反应解析(5)芳香族化合物即含有苯环,根据A的结构可知,有位置异构和官能团异构,故符合条件的同分异构体有、、,共3种。(6)根据信息可知,要合成,首先要制得乙二醇和甲醛,乙二醇可由1,2-二溴乙烷在碱性条件下水解(取代反应)得到,1
8、,2-二溴乙烷可由乙烯与溴水发生加成反应制得,甲醛可由甲醇催化氧化制得,图示如下:,最后一步还涉及消去反应,综上,涉及的反应类型有加成反应、消去反应、取代反应、氧化反应;制备化合物最后一步反应为乙二醇和甲醛在浓硫酸以及加热条件下反应生成和水,反应的化学方程式为HOCHCHOH+HCHO+HO。222答案(1)氯原子(2)(3)2+2HO2(4)取代反应(5)3(6)①②③④;HOCHCHOH+HCHO+HO222
