CeCl3·7H2O-NaI-SiO2催化氨基苯硫酚与高位阻α,β-不饱和酮的迈克尔加成-缩合串联反应的研究.pdf

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1、第27卷第9期化学研究与应用Vo1．27，No．92015年9月ChemicalResearchandApplicationSep．，2015文章编号：1004—1656(2015)09-1264—13CeC13·7H2O—NaI—SiO2催化氨基苯硫酚与高位阻(】c，／3一不饱和酮的迈克尔加成一缩合串联反应的研究高丽叶，吕芳，李媛，李文红h(1．河北工业职业技术学院环境与化学工程系河北石家庄050091；2．河北师范大学化学与材料科学学院，河北石家庄050024)摘要：研究了复合型催化剂CeC1·7H：O．NaI．SiO：

2、催化氨基苯硫酚与高位阻，／3．不饱和酮(1a-1n)的迈克尔加成-缩合串联反应。结果表明，该催化剂能有效地催化高位阻Ol，口一不饱和酮与2-氨基苯硫酚和2一氨基4-氯苯硫酚的迈克尔加成．缩合串联反应。其最优条件是：rt(CeC1，·7H：O)：n(NaI)：n(SiO：)：rg(ot，／3一不饱和酮)=1：2：10：2；溶剂为CHC1，，加热回流反应4h，反应收率较高(60％左右)。催化剂重复使用4次催化效果稳定。关键词：CeC1，·7H：O．NaI—SiO：；催化；Ot，／3一不饱和酮；迈克尔加成．缩合串联反应中图分类号：

3、0626文献标志码：AMichaeladdition-condensationtandemreactionsofaminothiophenolswith，-unsaturatedketones、】l，ithhighsterichindrancecatalyzedbyCeCI3·7H2O—NaI-SiO2GAOLi．ye一，LVFang，LIYuan，LIWen—hong(1．DepartmentofEnvironmentandChemicalEngineering，HebeiCollegeofIndustryandTechn

4、ology，Shijiazhuang05009，China；2．CollegeofChemistry＆MaterialScience，HebeiNormalUniversity，Shijiazhuang050024，China)Abstract：Inthispaper，theMichaeladdition—condensationtandemreactionsof2-aminothiophenolwith，口一unsaturatedketones(1a·ln)catalyzedbyCeC13·7H2O-NaI·SiO2wer

5、esystematicallystudied．TheresultsshowedthattheCeC13·7H2O—NaI—SiO2systemworkedwellforthereactionofthe2-aminothiophenoland4一chloro-2一aminothiophenolwiththe，口-unsaturatedketones．Undertheoptimalreactionconditions，l(CeC13·7H2O)：n(NaI)：：n(SiO2)：n(a，／3一unsaturatedketones)

6、=1：2：10：2，thereactiontimeof4h，atrefluxtemperatureandCHC13assolvent，thereactionsproceedwithmorehigheryields(about60％)．Thecatalystwasbasical—lystableafterrecyclingtheCOnjugateadditionreactionfourtimes．Keywords：CeC13。7H2O—NaI—SiO2；catalysis；a，一unsaturatedketones；Micha

7、eladdition—condensationtandemreaction迈克尔加成反应是有机合成反应中一类重要碳一硫键、碳一氮键等，这类反应不仅可以实现碳而应用普遍的反应，它通过底物与不同的亲核试链的延长，而且能够有效地引入杂原子，从而形成剂发生反应，可以很方便的构筑碳一碳键、碳。氧键、收稿日期：2014—12-24；修回日期：2015-05—20基金项目：国家自然科学基金项目(20972040)资助；河北省教育厅青年基金项目(Q2012001)资助联系人简介：李文红(1977一)，女，副教授，主要从事有机合成。E-mai

8、l：liwenhong2006@126．corn第9期高丽叶，等：CeCl，·7H：0一NaI—Si0：催化氨基苯硫酚与高住阻a，一不饱和酮的迈克尔加成．缩合串联反应的研究1265一系列化合物。氨基与羰基的缩合反应可以有效(德国Bruker公司)；D8ADVANCE型x射线衍射地构筑碳一氮