共轭二茂铁基席夫碱的合成及电化学性质.pdf

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1、第26卷第5化学研究与应用Vo1．26．No．52014年5月ChemicalResearchandApplicationMay，2014文章编号：1004—1656(2014)05-0685-05共轭二茂铁基席夫碱的合成及电化学性质林艳，崔汉峰，樊浩(江西中医药大学药学院，江西南昌330004)摘要：以乙炔二茂铁为原料，通过Sonogashira和胺醛缩合反应合成了三个共轭二茂铁基席夫碱配合物，通过元素分析、H和”CNMR对产物进行了表征，并用x射线单晶衍射测定了配合物I的晶体结构，电化学研究表明合成的配合物

2、均经历一个可逆的单电子氧化还原过程。关键词：二茂铁基席夫碱；合成；晶体结构；电化学性质中图分类号：O621．3文献标志码：ASynthesisandelectrochemicalpropertiesofconjugatedcomplexescontainingferrocenylSchifbaseLINYan，CUIHan—feng，FANHao(DepartmentofPharmacy，JiangXiUniversityofTraditionalChineseMedicine，Nanchang330004，C

3、hina)Abstract：ThreenewferrocenylschifbasecomplexesweresynthesizedbySonogashiracouplingreactionandaldiminecondensationreactionfromethynylferroeene．TheirstructureswerecharacterizedbyH-NMR．”C-NMRandelementanalysis．Thecrystalstruc—tureofcomplex1wasconfirmedbyX—r

4、aydiffraction．Electrochemicalmeasurementsexhibitedthatnewferrocenylschifbasecon—plexesunderwentareversibleorlc—electronredoxprocess．Keywords：ferrocenylschifbase；synthesis；crystalstructure；electrochemicalproperty自1951年Kealy和Pauson合成二茂铁以由于其在光、电、磁性等方面所具有的独特性能，来

5、⋯，对二茂铁及其衍生物的研究一直方兴未艾。已经引起了人们的广泛重视和深人研究J。作为研究电子转移过程的简单模型，二茂铁是有Schif碱类化合物，是利用羰基与氨基缩合生成含一机金属化学和配位化学中最重要的化合物之CH=N一双键的有机配体，具有合成难度小、产率一这是由于二茂铁是具有夹心型分子结构和高、步骤少、原料便宜等优点]。因此，利用Schif，芳香性的高度富电子体系，热稳定性好，有良好的碱类化合物系统研究配体骨架的调节对配合物性反应活性，较易进行结构修饰，在大多数常见溶剂质的影响是当前的重要研究课题之一。本文通

6、过中可经受可逆的单电子氧化，具有易受环境影响缩合反应，合成了三个具有大叮『共轭体系的二茂的可逆氧化还原电对，因此便于分子内电子传递铁席夫碱配合物。对所合成的配合物进行了元素的研究。分析、H和CNMR等表征以及电化学性质的研含有延伸订电子共轭体系的金属有机化合物究，并用x射线衍射确定了配合物I的晶体结构。收稿日期：2013—12-04：修回日期：2014-02—28基金项目：江西省青年科学基金项目(20122BAB213006)资助；江西中医药大学博士启动基金项目(2010BS2029)资助；江西中医药大学201

7、2重点学科青年教师培养计划项目(2012jzzdxk055)资助联系人简介：林艳(1982·)，女，讲师，主要从事有机合成及金属有机的研究。E—mail：linyan9945@sina．tom686化学研究与应用第26卷(CDCI为溶剂，TMS为内标)；BrukerSmartAPEX1实验部分CCD型x射线单品衍射分析仪；CHI660C型电化学分析仪(上海辰华仪器有限公司)。1．1仪器与试剂乙炔基二茂铁J、2．氨基芴和4一(2一二茂铁X-4A数字显微熔点测定仪，未校正(北京福基一乙炔)苯甲醛按文献方法制备；其余

8、所用试凯仪器有限公司)；VarioEIlIIChnso元素分析仪；剂均为分析纯。合成路线如下：VarianMERCURYPlus400MHz核磁共振谱仪IlINH、===，Pd(PPh)：ClNEt洲2cH。peJ仓。。2一谯川1．2合成CDC13)：(ppm)4．26(S，5H，C5I-I5)，4．28(s，2H，1．2．1中间体4．【2．二茂铁基一乙炔)苯甲醛(2)C5H4)，4．