含氮含硫姜黄素类似物的微波合成及抗氧化活性研究.pdf

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1、第25卷第4期化学研究与应用Vo1.25,No.42013年4月ChemicalResearchandApplicationApr.,2013文章编号:1004—1656(2013)04-0507-06含氮含硫姜黄素类似物的微波合成及抗氧化活性研究孔幸珊,陈明弟,喻丽红,吴文浩,张超(1.广州医学院药学院,广东广州510182;2.广州医学院基础学院,广东广州510182)摘要:利用微波辐射合成含氮含硫的姜黄素类似物,比较了化合物的抗氧化能力。以苯甲醛与环戊酮或环己酮为原料,经克莱森.斯密特缩合反应,采用微波法合成

2、中间化合物2,6-双苯亚甲基环己酮或2,5-双苯亚甲基环戊酮,中间体与尿素或硫脲经Biginelli反应合成目标化合物。利用DPPH法比较各化合物与姜黄素的抗氧化能力。合成了2个未见文献报道的新化合物(2b,2c),结构经IR、HNMR、”CNMR和MS表征确证;增加含氮、含硫基团的衍生物,其抗氧化能力比姜黄素母核结构高。采用微波法合成含氮含硫的姜黄素类似物可显著提高产率,产率达83%,经24h含氮、含硫化合物b的抗氧化能力与姜黄素相当,远比姜黄素母核强。关键词:姜黄素类似物;微波辐射;抗氧化中图分类号:R914.

3、5文献标志码:AMicrowavesynthesisandantioxidantactivityofcurcuminanaloguescontainingnitrogenorsulfurKONGXing.shah,CHENMing—di,YULi—hong,WUWen—hao,ZHANGChao‘(1.SchoolofPharmaceuticalSciences,GuangzhouMedicalUniversity,Guangzhou510182China;2.SchoolofBasicScience,Guangz

4、houMedicalUniversity,Guangzhou510182,China)Abstract:Threenovelcurcuminanaloguescontmningnitrogenorsulfurweresynthesizedundermicrowaveirradiationandthecorn·poundsantioxidantactivitywerecompared.Theintermediateanalogue2,6-diphenylmethylenecyelohexylketoneor2,5-d

5、iphenylmethyleneeyelopentlketone,WassynthesizedbyaromaticaldehydeandeyelopontanoneoreyelohexanonethroughClaisen·Schmidtcondensationreaction.IntermediatesreactedwithureaorthioureabyBiginellireactionforthesynthesisoftargetcompoundsundermicrowaveirradiation.Antio

6、xidantactivityofeachcompoundWascomparedwitheurcuminusingDPPHmethod.ThestructuresofallsynthesizedcompoundswerecharacterizedbyIR,’HNMR,”CNMRandMSandtwoofthemwereunreported(2b,2c).Forann—loguescontaingnitrogenandsulfur,theirantioxidantabilitywerehigherthancurcumi

7、nmotherstructure.Microwavesynthesisofcur-cuminanaloguescontainingnitrogenorsulfurcouldimprovetheyieldupto83%,after24htheantioxidantactivityofcompoundsbcontainingnitrogenorsulfurwereequivalenttoeurcumin’S,higherthantheeurcuminmotherstructuregreatly.Keywords:cur

8、cuminanalogues;microwaveirradiation;antioxidantactivity姜黄素[(1E,6E)一1,7--(4一羟基.3.甲氧基苯姜黄,莪术,郁金等姜黄属植物的根茎中提取分离基).1,6.二烯_3,5.庚二酮,curcumin,如图1]是从得到的一种具有抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抗菌等⋯收稿日期:2013-01·12;修回日

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