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《咔唑蒽及咔唑联吡啶衍生物类有机发光材料的合成及性能研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、咔唑蒽及咔唑联吡啶衍生物类有机发光材料的合成及性能研究于涛池振国*许家瑞*(中山大学化学与化学工程学院,广州,510275)摘要合成了5个含有蒽、联吡啶的咔唑衍生物。利用核磁共振（1H-NMR）、质谱等对它们的化学结构进行了表征；利用示差扫描量热法(DSC)、热重分析法(TGA)、紫外可见分光光度法（UV）、荧光分光光度法（PL）和循环伏安法等对它们的热性能和光电性能进行了初步研究。实验结果表明：这5个化合物具有较高的玻璃化转变温度，并发射强烈的蓝色荧光或蓝绿色荧光。；其中四咔唑化合物具有聚集诱导增强
2、发光(AIEE)性质。关键词咔唑衍生物;蒽；联吡啶;高玻璃化转变温度；聚集诱导增强发光咔唑蒽及咔唑联吡啶衍生物类有机发光材料的合成及性能研究于涛池振国*许家瑞*(中山大学化学与化学工程学院,广州,510275)摘要合成了5个含有蒽、联吡啶的咔唑衍生物。利用核磁共振（1H-NMR）、质谱等对它们的化学结构进行了表征；利用示差扫描量热法(DSC)、热重分析法(TGA)、紫外可见分光光度法（UV）、荧光分光光度法（PL）和循环伏安法等对它们的热性能和光电性能进行了初步研究。实验结果表明：这5个化合物具有较高
3、的玻璃化转变温度，并发射强烈的蓝色荧光或蓝绿色荧光。；其中四咔唑化合物具有聚集诱导增强发光(AIEE)性质。关键词咔唑衍生物;蒽；联吡啶;高玻璃化转变温度；聚集诱导增强发光;OLED1前言有机电致发光器件（organiclight-emittingdevice,OLED）与传统显示材料器件相比有驱动电压低、发光亮度强、效率高、响应速度快、广视角、以及可制作可弯曲显示面板等优点，因而备受瞩目[1]，是目前公认的继液晶显示器LCD和等离子显示器之后下一代的主流显示材料技术。目前，制约有机电致发光器件（or
4、ganiclight-emittingdevice,OLED）发展的主要问题有以下两个方面：(1)是有机发光材料的发光效率以及寿命不能达到实用的需求要求。；(2)大部分有机发光材料虽然在溶液中有较高的荧光量子效率,但在高浓度或固体状态下由于分子间强相互作用,导致荧光量子效率大幅下降,即发生荧光淬灭。[2]因此，寻找荧光量子效率高，热稳定性好，又能防止荧光猝灭的材料是目前研究的热点之一。对于防止荧光猝灭，传统的方法是用荧光量子效率高的有机染料进行掺杂，防止非辐射耗散。[3]但这样不但使制作工艺复杂，而且
5、掺杂材料会影响主体发光材料的发光强度和发射波长。2001年，唐本忠等[4]发现siloles1在溶液状态时不发光，而在固态时却呈现发射很强的荧发光的特性。为此他将这一现象命名为聚集诱导发光（AggregationInducedEmission，AIE），之后聚集诱导增强发光（AIEE）[5]也被发现。此类材料是解决克服发光材料荧光猝灭问题的理想材料。而咔唑是典型的富电子基团，因此咔唑的衍生物很可能往往具有良好的空穴传输能力和高发光能力。而且由于咔唑基团是大的刚性平面结构，分子链段运动困难，可以有效地提
6、高化合物材料的玻璃化转变温度。此外若分子中有几个大的刚性基团存在还可以分子扭曲，产生聚集诱导发光（AIE）特性本文将咔唑和AIE相结合进行研究，。[6]本论文基于此思路设计合成并表征了5种咔唑蒽咔唑联吡啶衍生物类有机发光材料以此合成高性能的发光材料。2实验部分：2.1主要药品和试剂：四氢呋喃、亚磷酸三乙酯、叔丁醇钾、乙醇、乙酸乙酯、正己烷、二氯甲烷、丙酮、氢氧化钾、N,N-二甲基甲酰胺、碳酸氢钠、碳酸钾、无水硫酸镁、咔唑、4,4‘-二氟二苯酮、9,10-二溴蒽、5,5'-二甲基-2,2'-联吡啶、硝基
7、苯、对氟苯甲醛、N-溴代丁二酰亚胺、过氧化二苯甲酰、四(三苯基膦)钯、碘化钾、碘酸钾、乙酸、甲苯、亚硫酸氢钠、镁条、碘、层硅胶板、层析硅胶(以上试剂均为市售分析纯或化学纯试剂)2.2合成路线及反应步骤：Scheme1.化合物的合成路线2.2中间体和产物的合成(1)中间体1的合成的合成参照文献[6],中间体5-7的合成参照文献[7].：参照文献[7]中间体9、10的合成参照中间体3,4的合成方法。2.2.1(2)中间体2的合成：分别取9，10-二溴蒽（2.52g，7.5mmol）、4-甲基苯硼酸（3.0
8、6g，22.5mmol）、20ml甲苯、1mlAliquid和10ml(6M2M)碳酸钾水溶液加入三颈瓶中。通入氩气并搅拌，半小时后，加入催化剂四（三苯基膦）钯0.01g，并加热至80oC，反应8小时。加入水和CH2Cl2,分液，水层再用CH2Cl2,洗涤两次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸干。用CH2Cl2,和乙醇重结晶，干燥，得到浅绿色固体2.32g。产率：86.4%。(3)2.2.2中间体3的合成：分别取9，10-二对甲基苯蒽（1.07g，3.
