有机物同分异构体的书写方法课件.ppt

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1、有机物同分异构体的书写方法2016级4班、8班2019.01.25.一、基础知识和基本方法1、等效氢①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。用途：一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。2、过程有序：（1）先碳链异构，再官能团位置异构，再官能团异构（2）中学阶段，没特别说明，一般不考虑立体异构二、常用方法1、链状有机物2、链状酯类化合物3、芳香化合物4、芳香酯类化合物5、含氮化合物6、特殊方法：均分法和换元法（1

2、）碳链异构法例1：C5H11Cl有很多同分异构体，写出其中含有2个甲基的同分异构体的结构简式：烯烃、炔烃、醇、卤代烃（2）烃基法例2：丙酸丙酯有很多同分异构体，写出其中能与NaHCO3反应产生气体的同分异构体的结构简式分析：C6H12O2=C5H11—COOH适用范围：烷烃的一取代、二取代种类数如：分析下列有机物的种类数C5H11ClC5H12O(醇)C6H12O2(羧酸)C6H12O(醛)C6H12O2(甲酸酯)（3）烃基分解讨论法（链状酯同分异构体找的方法）例3：丙酸丙酯有很多同分异构体，写出其中含有酯基的同分异

3、构体的结构简式R1—C—O—R2‖O酯的结构：其中：R1=H—，R2=—C5H11有1×8种R1=CH3—，R2=—C4H9有1×4种R1=CH3CH2—，R2=—C3H7有1×2种R1=C3H7—，R2=—C2H5有2×1种R1=C4H9—，R2=—CH3有4×1种（R2至少为—CH3）（4）芳香化合物同分异构体找的方法二取代：(无论是AA还是AB型都只有3种)三取代（AAA、AAB、ABC型等）思考：如何判断是否是同一种物质？思考：苯的ABCD四取代呢？（5）苯环上官能团类别异构方法归纳：先确定官能团，并确定苯环

4、上侧链的数目，应用（4）中结论得到同分异构体的种类数。例6：符合下列条件下A的同分异构体有___种（1）能使FeCl3溶液显紫色反应（2）能与NaHCO3反应产生CO2—CH2COOH—OH—COOH—OH—CH3用于判断芳香化合物的种类数（6）含酯基的芳香化合物同分异构体找的方法Ⅰ、烃基分解讨论法该芳香酯可以看成R1—COO—R2①R1=苯基R2=-CH3②R1=-CH3R2=苯基③R1=-HR2=甲苯基Ⅱ、苯基取代法①若含苯基团为苯基（1种），剩余2个C能组合得到2个碳的羧酸或者酯②若含苯基团为甲苯基（4种）剩余

5、1个C能组合得到1个碳的羧酸重复的同分异构体有很多种。其中属于芳香化合物，苯环上只有一个侧链且能发生水解反应的同分异构体的结构简式有：CH3CH2OOCHH—OOCCH2CH3CH3OOCCH3变式：只有一个侧链且能与Na和银氨溶液反应的同分异构体有___种（7）含N原子的有机物同分异构体的例：芳香化合物C8H11N有许多同分异构体，其中含苯环的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)；方法1：N可以形成三类基团：—NH2、—NH—、—N—分子除苯环外，只有2个饱和碳和一个N—NH2取代—NH—插入（不插入C—H键

6、），只能写出一种方法2：分析侧链的种类和数目一个侧链：二个侧链三个侧链—CH2NH2—CH3—NHCH3—CH3—CH2CH3—NH2—NH2—CH3—CH3—CH2CH2NH2—C(CH3)NH2—NHCH2CH3—N(CH3)2—CH2NHCH3CH3—NH—CH3CH3—CH3—NH2（8）均方法（2013年北京卷）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：______Ω=–2H，可能含一个双键、或一个环两种不同化学环境的氢：结构高度对称N(C)=7，N(O)=1故：双

7、键应为碳氧双键；环应为含氧的环除碳氧双键、含氧环以外，其它原子分成两等分：（2013年四川卷）写出同时满足下列条件的F的所有同分异构体的结构简式：①只含有一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。解析：N(C)=6，N(O)=4，Ω=–4H分成两等分，所得可能结构为：OOOOOOOO只要你愿意去想，同分异构体总是会有的！C3H5O2—分子式为C8H8，且其一氯代物只有一种的结构为____________解析：只有一类氢，结构高度对称：H分布均匀（1）8个“CH”——（2）4个“CH2”、4个C—

8、—CHCHCH2CH2CH2CH2（9）二元取代产物种类数的分析“定一议一”换元法[例8]的二氯代物有__________种；它的六氯代物有__________种。熟悉不同类型有机物二元取代产物种类数的找法：同分异构体种类数解决的策略1、根据题目信息，先两“确定”：（1）确定官能团（2）确定找的思路和方法2、一般先确定碳链，再官能团或基团定位3