高一化学苯必修ppt课件.ppt

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1、2来自石油和煤的两种基本化工原料第二课时苯知识回顾烷烃的结构特点烷烃的化学性质：氧化反应（燃烧）取代反应烯烃的结构特点烯烃的化学性质：氧化反应燃烧使酸性KMnO4褪色加成反应（使溴水褪色）(饱和烃)(不饱和烃)比较稳定一定条件下加聚反应苯的发现苯的结构苯的用途化学性质思考练习物理性质苯的同系物知识要点化学史话：苯的发现阅读材料：1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。2、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，

2、发现一种新的碳氢化合物—“氢的重碳化合物”。3、1834年，德国科学家米希尔里希（E·E·Mitscherlich，1794—1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。4、待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔（C·F·Gerhardt，1815—1856）等人又确定了苯的相对分子质量和分子式。苯的工业来源和用途1、苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作有机溶剂。2、苯以前是从炼焦所得的煤焦油里提取的，产量受到一定的限制。自从石油工业迅速发展以来，大量的苯

3、可以从石油工业获得。一、苯的物理性质1、颜色：无色；状态：液体；气味：特殊气味。2、熔点：5.5℃；沸点：80.1℃（用冰冷却，苯凝结成无色晶体）。3、密度：比水小；溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也能溶解其他一些物质。4、毒性：有毒。二、苯的结构1、已知苯的组成元素为碳、氢；碳氢的质量比为12︰1；蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍。请确定苯的最简式和分子式。最简式CH、分子式C6H62、试根据“碳四价学说”和“碳链学说”写出C6H6的可能的链状结构简式，并设计实验来验证这些结构是否合理？二、苯的结构用溴水和酸性高锰酸钾验证链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：CH≡C－CH2－

4、CH2－C≡CHCH≡C－C≡C－CH2－CH3CH2＝CH－CH＝CH－C≡CHCH2＝CH－C≡C－CH＝CH2CH2＝C＝CH－CH＝C＝CH2等从C6H6来推测，苯的化学性质应显示出极不饱和的性质——使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。二、苯的结构课堂实验：但实验表明苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。这说明苯与酸性KMnO4溶液和溴水都不发生反应。由此可知，苯不存在简单的链状的烯烃和炔烃的性质。高锰酸钾在水中的溶解度大，下层是水层下层变为紫色，上层为无色下层无色，上层变为橙红色Br2在苯等有机溶剂中的溶解度更大（发生萃取）加入酸性高锰酸钾溶液加入溴水苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，说

5、明苯分子中不存在碳碳双键，也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。苯结构中中无碳碳双键和叁键，而是另有其独特的结构！结论：探究实验对比与归纳纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成FeBr3取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高凯库勒发现苯结构的故事凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。　　对此，凯库勒

6、说："让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。二、苯的结构到达知识巅峰的人，往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋求私利为目的的人。——凯库勒3、凯库勒在1866年提出两点假设：（1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形；（2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。请据此假设书写苯的结构简式，并思考这些结构是否合理？二、苯的结构二、苯的结构凯库勒式进一步研究发现苯分子中：1)6个碳原子、6个氢原子均在同一平面。2)各个键角都是120度。3)苯中碳碳键长140pm(单键154

7、pm、双键133pm)。4）苯的邻二氯代物没有同分异构体。二、苯的结构上述事实说明了什么？二、苯的结构结论：苯分子具有平面正六边形结构。苯环上的碳碳键不是由碳碳单键和双键交替的，而是6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。键长相同，性质相同二、苯的分子结构苯的结构分子式：结构式：结构简式：C6H6或2、想一想、练一练与是同一种物质还是两种物质？理由是同一种物质苯分子中的6个