选修5-有机合成-优质课课件.ppt

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1、第四节有机合成回味从前知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质：名称结构化学反应双键－C＝C－叁键－C＝C－苯环羟基－OH醛基O－C－H羧基O－C－OH酯基O－C－O－R、聚合加成加成聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、还原酯化、酸性水解二、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务（1）目标化合物分子碳链骨架的构建（2）官能团的转化或引入。三.有机合成的任务1.分子碳骨架的构建构建方法会以信息形式给出。包括碳链增长和缩短、成环和开环等。常见的能够改变碳骨架的方法：a.不饱和键自身加成CH2=CH2+CO+

2、H2→CH3CH2CHOb.烯烃与合成气的醛化反应c.与HCN的加成反应CH2=CH2+HCN→CH3CHCH3CNH2OCH3CHCH3COOH2.官能团的引入和转化:1)引入的C=C的方法有哪些？2)引入卤原子的方法有哪些？3)引入的-OH的方法有哪些？4)引入的-CHO的方法有哪些？5)引入的-COOH的方法有哪些？6)有机物成环的方法有哪些？<1>官能团的引入引入的C=C三法：卤原子消去、－OH消去、CC部分加氢引入卤原子三法：烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代苯环上的卤代引入的-OH四法：卤原子水解、C=C加成水、醛基、酮羰基加氢、酯基水解引入的-CHO的方法有：醇的氧化和C

3、=C的氧化，炔烃加成水引入-COOH的方法有：醛的加氧氧化、酯的水解，腈的水解有机物成环的方法有：不饱和烃加成法、酯化法(环酯)a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br<2>官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3<3>官能团的消除：a.通过加成反应消除不饱和键b.通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基c.通

4、过加成反应或氧化反应消除醛基四.构建有机合成路线的基本思想基础原料中间体中间体目标化合物1.正合成分析法例.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。CH3CH2OH消去CH2=CH2加成CH2Br-CH2Br水解HOCH2-CH2OH从已知原料入手，找出合成所需要的直接中间产物，逐步推向目标合成有机物。2.逆合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+例：以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯H2C—OHH2C—OHH2

5、C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成逆合成分析：+2H2O环乙二酸-2-丁烯二酯NaOHC2H5OHNaOH水合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水产率计算——多步反应一次计算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%1、有机合成遵循的原则1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。3）

6、满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。五、有机合成遵循的原则和路线(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线。①。②CH2==CH2CH2X—CH2X→二元醇→二元醛→二元羧酸→链酯、环酯、聚酯。X22、有机合成遵循的路线练习互查乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业，下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。请回答：(1)运用逆合成分析法推断，C的结构简式为_________________________________________________。(2)的化学方程式为______

7、_______________________________。(3)与互为同分异构体的芳香化合物有________种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式为______。