阿司匹林的制备教案.doc

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1、阿司匹林的制备目的要求(1)熟悉阿司匹林的制备原理及方法；(2)掌握普通回流装置的安装与操作；(3)熟悉利用重结晶精制固体产品的操作技术。实验原理乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。O浓H2SO4－O－CCH3＋CH3COOHCOOHCOOHCH3COH+OCH3COO阿斯匹林是由水杨

2、酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为：水杨酸　　　　乙酸酐　　　　乙酰水杨酸　乙酸（阿司匹林）水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物。阿司匹林，1897年由德国拜耳公司费利克斯合成，化学名称为乙酰水杨酸，是白色晶体，熔点135℃，微溶于水(37℃时，1g／100gH20)。早在18世纪时，人们就已从柳树中提取了水杨酸，并发现它具有解热、镇痛和消炎作用，但其刺激口腔及胃肠道黏膜。水杨酸可与乙酸酐反应生成乙酰水杨酸，即阿司匹林，它

3、具有与水杨酸同样的药效。近年来，科学家还新发现了阿司匹林具有预防心脑血管疾病的作用，因而得到高度重视。本实验以浓硫酸为催剂，使水杨酸与乙酸酐在75℃左右发生酰化反应，制取阿司匹林。阿司匹林可与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐，而作为杂质的副产物则不能与碱作用，可在用碳酸氢钠溶液进行纯化时将其分离除去。实验用品仪器：三颈瓶(100mL)、球形冷凝管、减压过滤装置、电炉与调压器、表面皿、水浴锅、温度计(100℃)药品：水杨酸(C.P.)、乙酸酐(C.P.)、浓硫酸、盐酸溶液(1∶2)、饱和碳酸氢钠溶液实验装置图　图4-3-1　普通回流装置1－圆底烧瓶；2－冷凝管图4-3-2减压过滤装置实验

4、步骤(1)酰化实验装置：普通回流装置加料量：水杨酸：4g乙酸酐（新蒸馏）：10mL浓硫酸：7滴反应温度：75～80℃水浴温度：80～85℃反应时间：20min于干燥的圆底烧瓶中加入4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐，在振摇下缓慢滴加7滴浓硫酸，参照图4-3-1安装普通回流装置。通水后，振摇反应液使水杨酸溶解。然后用水浴加热，控制水浴温度在80～85℃之间，反应20min。撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL(2)结晶、抽滤实验装置：减压过滤装置试剂用量：蒸馏水：100mL冰-水浴冷却放置20min(3)初步提纯实验装置；减压过滤装置试剂用量：饱和碳酸钠溶液：50mL盐酸溶液：3

5、0mL结晶析出：冰-水浴冷却(4)重结晶　实验装置；普通回流装置减压过滤装置试剂用量：95%乙醇适量水(5)称量、计算收率注意事项(1)乙酸酐有毒并有较强烈的刺激性,取用时应注意不要与皮肤直接接触，防止吸入大量蒸气。加料时最好于通风橱内操作，物料加入烧瓶后，应尽快安装冷凝管，冷凝管内事先接通冷却水。(2)反应温度不宜过高，否则将会增加副产物的生成。(3)由于阿司匹林微溶于水，所以洗涤结晶时，用水量要少些，温度要低些，以减少产品损失。(4)浓硫酸具有强腐蚀性，应避免触及皮肤或衣物。思考题(1)制备阿司匹林时,为什么要使用干燥的仪器?(2)若产品中含有未反应的水杨酸，应如何鉴定?试设计

6、一合适的检测方法。蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。稍冷后，拆下冷凝装置。在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，并用冰-水浴冷却，放置20min。待结晶析出完全后，减压过滤。将粗产品放入100mL烧杯中，加入50mL饱和碳酸钠溶液并不断搅拌，直至无二氧化碳气泡产生为止。减压过滤，除去不溶性杂质。滤液倒入洁净的烧杯中，在搅拌下加入30mL盐酸溶液，阿司匹林即呈结晶析出。将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后，减压过滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干，称量粗产品将粗产品放入100mL锥形瓶中，加入95%乙醇和适量水（每克粗产品约需3mL95%乙醇和5mL水），安装球形冷凝管，于水浴中温热

7、并不断振摇，直至固体完全溶解。拆下冷凝管，取出锥形瓶，向其中缓慢滴加水至刚刚出现混浊，静止冷却。结晶析出完全后抽滤。将结晶小心转移至洁净的表面皿上，晾干后称量，并计算收率。