有机化学方程式练习题.doc

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1、沸点高低(1)(A)正庚烷(B)正己烷(C)2-甲基戊烷(D)2,2-二甲基丁烷(E)正癸烷解：沸点由高到低的顺序是：正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷(2)(A)丙烷(B)环丙烷(C)正丁烷(D)环丁烷(E)环戊烷(F)环己烷(G)正己烷(H)正戊烷解：沸点由高到低的顺序是：F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A(3)(A)甲基环戊烷(B)甲基环己烷(C)环己烷(D)环庚烷解：沸点由高到低的顺序是：D＞B＞C＞A(1)↓↑(2)↑↑(E)-2,3-二氯-2-丁烯(Z)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯(3)↑↑(4)↑↑(Z)

2、-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯(Z)-3-异基-2-己烯(1)顺-2-甲基-3-戊烯(2)反-1-丁烯顺-4-甲基-3-戊烯1-丁烯(无顺反异构)(3)1-溴异丁烯(4)(E)-3-乙基-3-戊烯2-甲基-1-溴丙烯3-乙基-2-戊烯(无顺反异构)(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)化学方法鉴别化合物：(1)解：(2)解：(A)，(B)解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。(3)(A)，(B)，(C)解：(C)的环张力较小，较稳定。(4)(A)，(B)解：(A)的环张力较小，较稳定。(A)，(B)解：(A

3、)的环张力很大，所以(B)较稳定。可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。预测下列反应的主要产物，并说明理由。解：(1)双键中的碳原子采取sp2杂化，其电子云的s成分小于采取sp杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。所以，亲电加成反应活性：＞(2)解释：在进行催化加氢时，首先是H2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。所以，催化加氢的反应活性：叁键＞双键。(3)解释：叁键碳采取sp杂化，其电子云中的s成分更大，离核更近，导致其可以发生亲

4、核加成。而双键碳采取sp2杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。(4)解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。(5)解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。解：(3)解：(4)解：(6)解释：C+稳定性：3°C+＞2°C+(2)解：(3)解：(4)解：(十六)由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)：(1)由1-丁烯合成2-丁醇解：(1)由1-己烯合成1-己醇解：(3)解：(4)由乙炔合成3-己炔解：(5)由1-己炔合成正己醛　解：(6)由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚解：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)解：(

5、1)3-对甲苯基戊烷(2)(Z)-1-苯基-2-丁烯(3)4-硝基-2-氯甲苯(4)1,4-二甲基萘(5)8-氯-1-萘甲酸(6)1-甲基蒽(7)2-甲基-4-氯苯胺(8)3-甲基-4羟基苯乙酮(9)4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16)写出下列各化合物一次硝化的主要产物：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16)(17)(18)将下列各组化合物，按其进行硝化反应的难易次序

6、排列：(1)苯、间二甲苯、甲苯　　　　　　　　(2)乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯解：(1)　间二甲苯＞甲苯＞苯　　　解释：苯环上甲基越多，对苯环致活作用越强，越易进行硝化反应。　（2）乙酰苯胺＞氯苯＞苯乙酮解释：连有致活基团的苯环较连有致钝集团的苯环易进行硝化反应。对苯环起致活作用的基团为：—NH2,—NHCOCH3且致活作用依次减小。对苯环起致钝作用基团为：—Cl，—COCH3且致钝作用依次增强。比较下列各组化合物进行一元溴化反应的相对速率，按由大到小排列。(1)甲苯、苯甲酸、苯、溴苯、硝基苯(2)对二甲苯、对苯二甲酸、甲苯、对甲基苯甲酸、间二甲苯

7、解：(1)一元溴化相对速率：甲苯＞苯＞溴苯＞苯甲酸＞硝基苯解释：致活基团为—CH3；致钝集团为—Br，—COOH，—NO2，且致钝作用依次增强。(2)间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞对甲基苯甲酸＞对苯二甲酸解释：—CH3对苯环有活化作用且连接越多活化作用越强。两个甲基处于间位的致活效应有协同效应，强于处于对位的致活效应；—COOH有致钝作用。(1)解：错。右边苯环由于硝基的引入而致钝，第二个硝基应该进入电子云密度较大的、左边的苯环，且进入亚甲基的对位。(2)解：错。FCH2CH2CH2+在反应中要重排，形成更加稳定的2º或3º碳正离子，产物会异构化。

8、即主要产物应该是：若用BF3作催化剂，主要产物为应为(3)解：错。①硝基是致钝基，硝基苯不会发生傅-克酰基化反应；②用Zn-Hg/HCl还原间硝基苯乙