《工学醇酚醚》PPT课件.ppt

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1、第九章醇、酚、醚醇、酚、醚:烃的含氧衍生物。醇与酚有相同的官能团:羟基(－OH)。相同分子式的醇与醚互为同分异构体。第一节醇一、醇的结构、分类和命名1、结构：醇（ROH）:RH的H被OH取代后的产物HOH中的H被R取代的产物C、O:近乎sp3杂化化学反应:容易断裂C－O和O－H键与金属作用（O－H，断裂，酸性）亲核取代反应(OH被取代)消除反应(消除OH和-H)2、分类3、命名1）普通命名法：根据烃基命名为某某醇2）系统命名法：找主链（含羟基最长最多的）编号（羟基位次最小）命名（小基团在前大在后）有两个以上官能团的按次

2、序规则二、醇的物性：1、状态：2、沸点：比分子量相近的烃高，随碳数增加接近烷烃。3、溶解度：任意比例与水混溶，但随碳数增加减少4、能形成结晶醇三、化学性质1、与活泼金属1)Na反应活性，酸性H2O>CH2OH>(CH3)2CHOH>(CH3)3COH2)Mg、Al2、与HX反应（卢卡斯试剂）1)反应速度：3>2>12)SN2伯SN2叔3)有重排（实质是C正离子重排）瓦格涅尔-麦尔外因重排3、与PX3、PX5、SOCl24、与酸反应（酯化）5、脱水（β-H）1）、分子内说明：a)历程b)3>2>1c)高温下进行d)遵循扎伊

3、采夫规则2）、分子间6、氧化和还原1）、氧化（α-H）a）K2Cr2O7b）催化氧化c）部分氧化：沙瑞特试剂d）新制MnO2：7、多元醇反应1）、邻二醇与Cu(OH)2：2）、与高碘酸：3）、片呐醇四、醇的制备（一）由烯烃制备1、水化2、硼氢化氧化3、羟汞法脱汞反应4、烯烃氧化（二）由醛酮制备1、格氏试剂反应：2、还原反应：（三）由卤代烃制备。不稳定的醇第二节酚一、酚的结构：1、羟基直接与芳基相连2、稳定的烯醇式二、酚的分类1、一元酚:2、二元酚:3、三元酚：三、酚的命名1、一般以酚为母体2、如分子中含有多个羟基和烃基的

4、，也可以芳烃为母体3、遵循次序规则四、物理性质：1、大多数酚是结晶性固体，少数酚是高沸点液体2、在水中有一定溶解度，S邻

5、及成酯A、成醚把醇钠换成酚钠B、成酯用途：1、保护酚羟基2、制酚酮（付瑞斯重排）3）颜色反应可以鉴别酚和烯醇式，而且不同酚不同颜色，2、芳环上的亲电反应a）苯酚比苯易于亲电取代，条件更温和，甚至要加以控制。b）往往发生多取代。1）卤代？2）硝化3）磺化如何合成纯的邻硝基苯酚和对硝基苯酚？4）亚硝化5）烷基化和酰基化注意！不能用AlCl3做催化剂6）缩合反应3、氧化反应：易于氧化(即使在空气中放置过久，也会氧化而呈深红色)。4、还原反应六、重要的酚及制法1、苯酚：石炭酸2、制法1）苯磺酸碱熔法优点：产率高；缺点：工序多，成

6、本大。2）氯苯碱熔法3）异丙苯氧化反应机理第三节醚一、醚的结构、分类及命名1、结构R-O-R’结构类似水2、分类1）简单醚（对称醚）R＝R’2）复杂醚（混合醚）R≠R’3）环醚3、命名1）简单醚命名：(二)某醚2）复杂醚命名：先小后大，先苯后烃3）IUPAC命名把醚看成是烃的烷氧衍生物，取较长的烃基作母体。4）环醚一般称环氧某烃或按杂环命名法多个氧的大环醚称冠醚，X-冠-YX:环原子总数，Y:氧原子数环氧乙烷1,3-环氧丙烷3-氯-1,2环氧丙烷1,4-二氧六环5）特殊：CH3OCH2OCH2CH2CH2OCH32,4,

7、8-氧杂壬烷二、物理性质：1、常温下多为液体，易挥发，沸点比相应分子量的醇低。2、S比烷烃大，与同碳数的醇相近。三、化学性质：相当不活泼，常温下几乎不反应，良好溶剂。1、盐的形成条件：强酸或路易斯酸（不稳定，遇水析出）用途：分离，判断2、醚键的断裂反应活性：HI>HBr>HCl说明：1）卤化氢过量全为卤代物2）亲核取代3）R≠R’a.均为伯碳，较小的成为卤代烃b.不同碳，仲与伯，伯成卤代烃仲与叔，叔成卤代烃SN2SN1c.苯基与烷基成酚与卤代烃用途：保护酚羟基，定量分析测量，二芳基醚不反应3、过氧化物的形成4、克莱森重排

8、合成邻位带烃基的酚，邻位被占入对位四、醚的制法1、由醇分子间缩水（简单对称醚）2、威廉姆斯合成法（SN2）3、乌尔曼缩合反应4、醇与烯加成5、溶剂汞化（重排）（不重排）五、重要的醚1、乙醚：吸入式麻醉剂2、乙烯基醚：快速吸入式麻醉剂3、1,1-二氟-2,2-二氯-乙基甲基醚：最有效吸入麻醉剂，不易燃4、二苯醚：热的传