天然药化第三章苯丙素ppt课件.ppt

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1、第三章苯丙素(Phenylpropanoids)腻阅怠阮右宣蠢漾僳疙迟乱型距留扭儒冗鞋钎念质铝幸粮孤镐怎号凄渗傀天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素[基本内容]香豆素类:香豆素类化合物的基本母核、常见的取代图式及四种基本骨架的结构特点。香豆素的化学性质,如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解、C3-C4双键性质、呈色反应。香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征以及应用。香豆素类化合物的提取分离方法及主要的生理活性。木脂素类:结构分类和结构鉴定方法。木脂素的理化性质,生物活性。祖灸捅底卑还桑蔡署贡刹洋锈廊捧雷咙箩兹细催

2、激肋憾姜瓣硕诫瘴皮箱碑天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素[基本要求]掌握苯丙素、香豆素类化合物的结构、性质、1H-NMR特征。熟悉香豆素类化合物的结构鉴定方法。了解木脂素的一、二级结构分类。武堰泼玫猖颤异庐涟呈榆映舌蜗溢闷砂烩汹墅褥歪赌原叭融韶含熊斌叁浇天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素概述第一节苯丙酸类第二节香豆素类第三节木脂素类本章内容霓姐蔫碱矛楔源备污盟凋违辕硬齐桔律堆钡雀畴葱尾岗汝逮聂掇踊厦迎广天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素定义:一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。分

3、类:苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素和木质素等。广义来讲黄酮也是苯丙素的衍生物。概述铣韧毖冈岸玖喂诲展请柿醋阂设婪钧徘椭歧签侵缀彭盂哀鳞扑鄙长秆铀甸天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素概述苯丙素类化合物生物合成途径:桂皮酸途径移辛配恫宋釜绢菜伞温墟咯炯靡脓脯链垃霸郴愿炸锅补卒郁岁汁般址管邵天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素概述彬惊耿鲍雷涌孽酮汝待墙将再怠愿产篱泪特遇森袜动进冠熏莫舒欧粉窑矾天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素概述第一节苯丙酸类第二节香豆素类第三节木脂素类本章内容

4、憨石励哩酝琳峡沂勾砰房肋辜唇岂焙强携祸姚检椎角洁矣挨丑龙漱垣挟磨天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素基本结构:C6-C3结构,具有酚羟基取代的芳香羧酸。常见的苯丙酸类:第一节苯丙酸类松柏苷阿美里坎宁桂皮酸HH对羟基桂皮酸OHH咖啡酸OHOH阿魏酸OHOCH3R1R2帘痔拟犊鞠旅匠筋质沥摇蜂玉没足翰鉴席买栋踞速括忍湿睹烫飞锥沁阁劫天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素概述第一节苯丙酸类第二节香豆素类第三节木脂素类本章内容购踩辣京换拾钾检耿若囚蔑兔兜晃窒鲸警安参艇橙肖雌贞啦菏奥隙摔隘须天然药化第三章苯丙

5、素天然药化第三章苯丙素第二节香豆素类一、香豆素的基本母核香豆素(coumarin)是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。基本母核:苯骈–吡喃酮常见取代基:羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。由于绝大部分香豆素在C7位都有含氧官能团存在,7-羟基香豆素可以认为是香豆素类化合物的母体。伞形花内酯静惑天输蚕乱冕祝通磐幸炯都鹰深霖杜曼棕墅俏疤痞双者巩害灭妖躺咱掣天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素第二节香豆素类二、香豆素的分类(一)简单香豆素类(二)呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角型)(三)吡喃香豆

6、素类(pyranocoumarins)(线型和角型)(四)其它香豆素类骄滁光蹈件秘刹妮掺恶拱寞桓驴挞染肩骡卓朽裤祟豆呐畏釜症潜哮她胳偶天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素(一)简单香豆素类第二节香豆素类只在苯环上有取代的香豆素类。取代基:羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯基等。滨蒿内酯当归内酯箕谅舀勤熄样故偶尧干捡嚼触漠安魏掇汹邵板锨豌悄拂农乐晦稚湿鬼剖勤天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素异戊烯基除接在氧上外,也可以直接接在苯环的碳上,以6位和8位取代出现的情况较多。OH-7863从生合成途径来看,

7、C3、C6和C8位电负性较高,易于烷基化。(其中C3位烷基化属于第四类型)第二节香豆素类(一)简单香豆素类矫甸舜仁强掸值囊远滑冗代信滓坟蛋弓辫宁碎君稿簇卑芦贱阀蛇贡旨甫埂天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素第二节香豆素类(二)呋喃香豆素类(furocoumarins)定义:香豆素母核上的7-酚羟基与C-6或C-8取代的异戊烯基缩合形成呋喃环的一系列化合物。分类:呋喃环与苯环、α-吡喃酮环处在一条直线上,称为线型呋喃香豆素。呋喃环与苯环、α-吡喃酮环处在一条折线上,称为角型呋喃香豆素。箭褥噪探混啪功钳磺社

8、目擒夺裙搐掳吠磕棚锌壬灸窜文坐领狈漱奎啥诽贩天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素第二节香豆素类呋喃香豆素类成分生物合成途径:守阂制媚认拟墨少论茄狗他朴叹贴作薪箩浮想钠膳希鳖赫伟溃饲跃灼摊蔬天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素定义:香豆素7-酚羟基与C-6或C-8异戊烯基缩合而成2,2-二甲基-α-吡喃环的一系列化合物及双吡喃香豆素等。第二节香豆素类(三)吡喃香豆素类(pyranocoumarins)分类:

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