有机化合物的合成课件（鲁科版选修五）（第1课时）.ppt

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1、第3章　有机合成及其应用合成高分子化合物第1节　有机化合物的合成第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入第1课时课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标探究整合应用学习目标1.了解有机合成的基本程序和方法。2.理解卤代烃在不同条件下可发生取代反应和消去反应。3.掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应。课前自主学案自主学习一、有机合成的基本程序1．有机合成的基本流程明确目标化合物的结构→________________→合成目标化合物→对样品进行结构测定，试验其性质或功能→大量合成

2、。2．合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的_________和引入必需的__________。设计合成路线碳骨架官能团二、碳骨架构建1．碳链的增长CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr(3)用乙醛制取丙烯酸的化学方程式为：(4)两分子乙醛反应的化学方程式为：___________________________________________2．碳链的减短例如：(1)丙烯与酸性KMnO4溶液反应的化学反应方程式为：________________________

3、__________________(2)无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式为：___________________________________________1．羟基的位置与羟基被氧化后的官能团之间有什么关系？【提示】①与—OH相连碳上有2个氢原子醛；②与—OH相连碳上有1个氢原子―→酮；③与—OH相连碳上无氢原子―→不能被氧化。思考感悟2．官能团的转化有机合成中，官能团的转化可以通过________、________、________、________、_________等反应实现。取

4、代消去加成氧化还原思考感悟2．以乙烯为起始物的官能团的转化有哪些？【提示】如图。(反应条件略)自主体验1．在下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是()A．卤代烃的水解B．腈(R—CN)在酸性条件下水解C．醛的氧化D．烯烃的氧化解析：选A。A项卤代烃的水解引入—OH。解析：选D。溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯再与溴单质发生加成反应即得1，2二溴乙烷。3.(2011年开封高二质检)有机物可发生的反应类型有()①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和,⑦加聚A.①③⑤⑥B.②④⑥⑦C.①②③④D.除④

5、⑦外解析：选D。由其中官能团可知，苯环上的氢(取代)，苯环(加成)，—OH所连碳原子的邻碳原子上有氢原子(消去)，—COOH(酯化)，—COOH(中和)，故D对。课堂互动讲练要点一有机合成中碳链的改变和官能团的引入1.常见碳链的增长和减短方法(1)常见增长碳链的方法①醛、酮与HCN加成②醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有αH)③卤代烃与NaCN、CH3C≡CNa等取代RCl＋NaCN―→RCN＋NaCl(2)常见碳链减短的反应①烯烃、炔烃和芳香烃的氧化反应；②羧酸及其盐的脱羧反应；③烷烃的裂化反应

6、。2．常见碳链的成环和开环的方法(1)常见碳链成环的方法是羟基酸酯化成环如(2)常见碳链开环的方法是上述环酯的水解反应。3．官能团的引入(1)引入羟基(—OH)①烯烃与水加成，②醛(酮)与氢气加成，③卤代烃碱性水解，④酯的水解等。(2)引入卤原子(—X)①烃与X2的取代，②不饱和烃与HX或X2的加成，③醇与HX取代等。(3)引入双键①醇或卤代烃的消去引入碳碳双键，②醇的氧化引入碳氧双键。(4)引入羧基醛的氧化反应、苯的同系物与高锰酸钾的氧化反应、酯的水解反应、碳碳双键等被酸性KMnO4溶液的氧化

7、等。4．官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消除羟基(—OH)。(3)通过加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO)。5．官能团的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明确某些衍变途径)可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式：(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如：特别提醒：有机合成中要注意：(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成

8、步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。例1【思路点拨】解答本题要注意以下两点：(1)根据合成路线判断化合物X、Y。(2)根据X、Y的性质判断是否可以制得丙酸。【解析】A同学的设计中化合物X为甲醛与乙醛在碱性环境下反