高三化学-一轮复习课件-(苏教版)-有机合成与有机推断.ppt

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1、第33讲有机合成与有机推断(2)有机合成点拨:本题若从反应物到产物进行分析，往往会走进“死胡同”，很容易卡在如何把—CH3转化为—COOH的“陷阱”中。不论是自选原料还是利用指定原料，在进行化学合成时，都要有一条合理的合成路线。所谓合理的路线就是应使我们设计合成途径符合以下要求：1.以尽量少的步骤实现原料到产品的转化；2.反应条件低，容易实现；3.用廉价原料制贵重产品；4.反应无可逆性，反应物充分利用，产物产量高且无副反应发生；5.产品容易分离。【迁移训练1】某有机物X的相对分子质量小于100,1mol有机物X完全燃烧生成等物质

2、的量的CO2和H2O，同时消耗标准状况下的O2112L。(1)该有机物X的分子式为____。a．C4H8b．C2H4Oc．C4H8O2d．C10H20O20c(2)甲物质是X的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，物质甲能发生如下图所示的转化：①B的名称是　　。②A→D的反应类型为　，E→F的反应条件是　　。③写出F→G的化学方程式：乙醛酯化反应(或取代反应)NaOH醇溶液、加热(3)物质乙也是X的同分异构体，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，且乙不能使溴的CCl4溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上。乙的核磁共

3、振氢谱图中有3个峰，面积比为2∶1∶1。提示：①可利用本题(2)中的信息。②合成路线流程图示例如下：答案：【解析】(1)由于1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，可设该有机物的化学式为(CH2)xOy，根据题意得14x＋16y<100，(3x－y)/2＝5，联立讨论得x＝4，y＝2，即化学式为C4H8O2。(2)甲转化为A是甲分子中羰基加氢还原生成醇，结合题中信息可知A为CH3CH(OH)CH(OH)CH3，A被高碘酸氧化生成的B为乙醛，乙醛氧化得酸味剂C，C为乙酸。甲转化为E是甲分子中醇羟基被卤原子取代，结合

4、F能发生加聚反应，反推E生成F发生的是消去反应。(3)乙的分子式为C4H8O2，其不饱和度为1,1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，说明分子中含有2个羟基，由于乙不能使溴的CCl4溶液褪色，说明分子中无碳碳双键，则分子中必有一个环，再结合题中信息可得乙的结构简式为。【典例2】PMMA常被用作光盘的支持基片，PMMA的单体A(C5H8O2)不溶于水，可以发生以下变化：有机推断之顺推法已知：E能发生银镜反应，F与NaHCO3溶液反应能产生气体，G的一氯取代产物H有两种不同的结构。请完成下列问题：(1)F分子中含有的官能团的

5、名称是___________。(2)由F转化成G的反应类型属于__________(选填序号)。①氧化反应②还原反应③加成反应④取代反应(3)由B与D反应生成E的化学方程式为_____________________________________________________________。(4)B是一种新型汽车燃料。已知在通常情况下，1gB完全燃烧生成CO2和液态水时放热22.7kJ。其热化学方程式是_________________________________。(5)由A发生加聚反应可得PMMA，该反应的化学方程式

6、是__________________________________。【解析】本题是有机框图推断题，本题的突破口是：A在稀硫酸作用下发生水解生成两种物质B、F，可知A是酯，由A的分子式(C5H8O2)可知A为一元酯；B→C→D连续两步氧化可知B是醇、D是酸，E是酯，E能发生银镜反应可知E是甲酸甲酯，B是甲醇，F的分子式为C4H6O2，是一元羧酸，F能与H2发生加成反应可知F中含一个CC。第二个空主要考查同学们对有机氧化还原反应的定义。第四步是关于热化学方程式的计算及书写：首先求出1g甲醇的物质的量为mol，可知1mol甲醇完全

7、燃烧放出32×22.7kJ＝726.4kJ的热量，注明反应物的状态就可以写出此反应的热化学方程式了。F与H2发生加成反应生成G，G的分子式为C4H8O2→C3H7—COOH，G的一氯取代产物H有两种不同的结构，所以C3H7—COOH点拨:有机推断题可以采用顺推法，有的可以采用逆推法。在解这类题目时首先要认真理解题目中所给信息，特别是所给信息中的断键本质，这样在做后面的题目时才能灵活运用信息解题。顺推法，一般起始物质较为熟悉，框图间反应类型较为明显，在吃透合成流程的前提下使用此法。另外，顺推和逆推法，常常要综合应用，每步推断都要瞻

8、前顾后，进行合理推断。【迁移训练2】高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下：(1)写出A的结构简式　　。(2)写出E中官能团的名称。(3)写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式氯原子(或卤原子)、羧基①苯的衍生物，且苯环上只有两个对位取代基；②与Na2CO