烷烃和环烷烃ppt课件.ppt

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1、第二章烷烃和环烷烃教学要求:掌握:烷烃、环烷烃的结构;烷烃构造异构、环烷烃几何异构的概念及命名;烷烃、环烷烃、螺环烃、桥环烃的命名;烷烃、环烷烃的构象异构及其写法;取代环己烷的优势构象;烷烃的自由基取代反应及小环烷烃的特殊性。熟悉:烃的分类;烷烃、环烷烃的物理性质;自由基的构型及其稳定性;活化能、过渡态、角张力、扭转张力、空间张力的概念。了解:环戊烷的构象;烃的来源及其在日常生活、医学上的用途。小环烷烃的特殊性。烷烃、环烷烃均属于饱和烃,化学性质很稳定,常用作溶剂、润滑剂、眼膏及化妆品的基质。烷烃广泛存在于石油、天然气中,是人们生活中最常用的燃料。烃:由碳和氢

2、两种元素形成的有机物叫烃。也叫碳氢化合物分类见下表:一基本概念:烷烃的通式:从甲烷开始,每增一个C分子要增加2个C,故可用CnH2n+2表示烷烃的组成。同系列:这些结构相似,而在组成上相差一个CH2或其他的基团的倍数的许多化合物,组成一个系列,叫同系列。同系物:同系列中的各化合物叫同系物。同系物有相似的化学性质,物理性质也显示出一定的规律性。 同分异构体:分子式相同,而结构不同,叫做同分异构体。碳原子种类:伯、仲、叔、季碳原子只与另外一个碳原子相连,其他三个键与氢结合的碳原子称为一级碳原子,也称伯碳原子。用1O表示。只与另外二个碳原子相连,其他二个键与氢结合的

3、碳原子称为二级碳原子,也称仲碳原子。用2O表示。与另外三个碳原子相连,剩余一个键与氢结合的碳原子称为三级碳原子,也称叔碳原子。用3O表示。与另外四个碳原子相连,不与氢结合的碳原子称为四级碳原子,也称季碳原子。用4O表示。烃基:(烷)烃去掉一个H原子后剩余部分称为(烷)烃基二命名(一)习惯命名法1烷烃名称称为“烷”;2直链烃碳原子数目小于10则以“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”来表示碳原子数目大于10的则以“十一、十二、十三……”来表示。3为区别同分异构体,常用一些词头来表示。例如:⑴正表示直链;⑵异表示有(CH3)2CH—结构;⑶新表示有(CH3)3

4、C—结构(二)系统命名法选主链:选最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某烷,并以它为母体,其他为取代基(支链)。编号:从距离支链最近的一端开始,依次编号。(支链的位置即为所连碳原子的位号)命名:支链名称写在母体名称前,支链位号写在支链前,二者之间用“-”隔开。次序规则:在立体化学中,为了确定原子或基团在空间排列的次序而制定的规则。内容如下:⑴单原子取代基按原子序数大小排列,原子序数大(次序大)的基团为较优基团,原子序数小(次序小)的基团为较小基团,同位素中质量高的为较优基团。例如:I>Br>Cl>S>……>C>D>H⑵若取代基为多原子基团,则比较与碳原子相连的原

5、子的次序大小,若取代基为多原子基团,且与碳直接相连的原子B均相同时,则比较与B相连的原子的次序大小,比较时,按原子序数排列,先比较原子序数大的,若相同,再向下依次比较。⑶含有双键或叁键的基团。可以认为连有两个或三个相同的原子。第一节烷烃一烷烃的结构在烷烃中,C均以sp3杂化轨道成键,价键分呈四面体形,且又由于σ键可以自由旋转,所以烷烃的结构不象我们所写的那样一成不变,而是运动的,一般以锯齿形存在。甲烷中的碳为sp3杂化,四个杂化轨道完全一样,分别与氢形成σ键,故呈四面体。这种σ键,电子云重叠是沿键轴方向,键的旋转不影响电子云的重叠,故可以自由旋转。球棍模型斯陶

6、特模型烷烃的构象由于单键可以自由旋转。使分子中原子或基团在空间产生不同的排列,这种特点的排列形式称为构象。二几种构象的表示形式锯架式表示前碳表示后碳纽曼投影式乙烷有两种典型的构象重叠式交叉式乙烷分子构象转化能量示意图一、正丁烷的构象其中对位交叉式为优势构象,从图中可以看出各构象的能量相对大小。从丁烷的构象可以解释为什么丁烷的分子呈锯齿形性质物理性质1.存在状态:室温下,1~4个C的烷烃为气体,5~16个C的烷烃为液体,大于16个C的烷烃为固体。2.熔沸点:随分子量的增大而升高,原因:⑴分子大,接触面积大,范德华力大;⑵分子大,分子运动所需能量大。(增加一个C,

7、bp升高20~30℃)3.同分异构体中,支链多的沸点低,原因:支链多,接触面积小,分子间作用力小。但是支链的影响远小于碳数增加的影响。分子接触示意图4.比重随分子量的增加而升高。5.非极性或弱极性,不溶于水及强极性溶剂中,可溶于氯仿、乙醚、四氯化碳等溶剂中。(相似相溶)一、化学性质烷烃非常稳定,一般不易反应,但是在高温、光照、及催化剂存在下,也可反应。1氯代取代反应:指烷烃中的氢原子被其他原子或基团所取代。⑴甲烷与Cl2的反应历程:甲烷与Cl2的反应有如下的反应事实:①在室温、黑暗中不反应;②高于250℃发生反应;③在室温下如有光存在能发生反应;④用光引发反应

8、,吸收一个光子就能产生几千个氯甲烷分子

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