有机人名反应ppt课件.ppt

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1、有机人名反应吕萍浙江大学化学系1Arbuzov反应反应式:2Arbuzov反应机理:3Arbuzov反应反应实例:4Arbuzov反应说明:5Arbuzov反应3.原料的制备也可以作为原料,只要有孤对电子*用途:用作WittigHornor反应的原料6Wittig反应反应式:7Wittig反应机理:8Wittig反应反应实例:9Wittig反应说明:Ylide的稳定性d-p共轭有吸电子基存在时,能稳定ylide吸电子基:COR,CN,COOR,CHO等10通过诱导稳定ylideWittig反应11Wittig反应产物的立体化学:稳定的ylide和烷基膦做的ylide:反

2、式为主芳基膦做的ylide:顺式为主特点:双键定位净结果:和Reformasky反应类似,但双键固定12Wittig-Horner反应反应式:13Wittig-Horner反应机理:14Wittig反应说明:产物为磷酸酯,溶解在水中,易分离更加活泼,如果有酯基的话:15Arndt-Eister反应反应式:16Arndt-Eister反应机理:17Arndt-Eister反应反应实例:18Arndt-Eister反应说明:羧酸变成多1个碳原子的羧酸相关的重排有:Curtius重排等当反应的底物是羰基时:19Curtius重排反应式:20Curtius重排机理:21Curt

3、ius重排反应实例:22Lossen重排反应式:23Lossen重排机理:24Lossen重排反应实例:25Lossen重排反应实例:26Schmidt重排反应式:27Schmidt重排机理:28Schmidt重排反应实例:(4)29Hoffmann重排反应式:30Hoffmann重排机理:31Hoffmann重排反应实例:32缺电子氮宾的重排:还可以重排到O上:33Bayer-Villiger氧化反应式:34Bayer-Villiger氧化机理:35Bayer-Villiger氧化反应实例:36Bayer-Villiger氧化说明:烷基重排的次序:带着一对电子,意味着

4、带着立体化学:37Beckmann重排反应式:38Beckmann重排机理:39Beckmann重排反应实例:(3)40Birch还原反应式:41Birch还原机理:42Birch还原说明:区分Na+NH3和NaNH2两个体系Na+NH3提供电子,还原NaNH2为强碱,夺氢43当苯环上有取代基时:Birch还原阴离子自由基44Cannizzaro反应反应式:45Cannizzaro反应机理:46Cannizzaro反应反应实例:47Cannizzaro反应说明:无a-H的醛才能起这一反应48Cannizzaro反应分子内歧化:49Chichibabin反应反应式:50C

5、hichibabin反应机理:51Chichibabin反应反应实例:52Chichibabin反应说明:在杂环C=N键上到入NH2当2-位被占据时,到入到4-位53Claisen重排反应式:54Claisen重排机理:55Claisen重排反应实例:56Claisen重排说明:当2,6位有取代基时:57Claisen重排Clainsen重排是Cope重排的特例:58Claisen重排当连有OH时(能稳定烯烃):下面反应是上面反应的1010-1017倍59Claisen缩合反应式:60Claisen缩合机理:pKa15.9pKa24.5pKa1061Claisen缩合反

6、应实例:当只有一个a-H时:pKa3362Claisen缩合应用:63Claisen缩合可以用2份碱:64Dieckmann反应反应式:热力学稳定的产物,反应是平衡反应65b-羰基酯在合成中应用66b-羰基酯在合成中应用67Clemmensen还原Wolff-Kishner黄鸣龙反应式:68Clemmensen还原Wolff-Kishner黄鸣龙WKH机理:69Clemmensen还原Wolff-Kishner黄鸣龙反应实例:70Cope消除反应反应式:71Cope消除反应机理:72Cope消除反应反应实例:73Cope消除反应说明:顺式消除,生成取代基少的烯烃和Hof

7、fmann反式消除互补74Darzens反应反应式:75Darzens反应机理:76Darzens反应反应实例:77Darzens反应说明:和Reformasky反应底物一致,但试剂不一致78Demjanov重排反应式:79Demjanov重排机理:80Demjanov重排反应实例:81Diels-Alder反应反应式:82Diels-Alder反应机理:83Diels-Alder反应反应实例:84Diels-Alder反应说明:以吸电子与给电子来解释,吸与给使双键两端出现正负,再以正负相吸来解释。85Eschweiler-Clarke反

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