烯烃的同分异构体和命名ppt课件.ppt

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1、第三章烯烃3.1烯烃的结构一、乙烯的结构b、键是以肩并肩形式形成键，重叠部分很少，所以键一般较弱，电子流动性强，相对于键来说，比较活泼KC=C=610kJ/mol，KC-C=345.6kJ/mol结论：a、键不能自由旋转；3.2烯烃的同分异构体和命名3.2.1烯烃的同分异构现象一、烯烃的同分异构现象：1与3或4为官能团位置异构。12341-丁烯2-甲基-1-丙烯顺-2-丁烯反-2-丁烯结果：2与1、3、4为碳干异构；3与4为顺反异构；二、条件：只要每个双键碳原子上所连的基团不同，烯烃具有顺反异构体。3.2.2烯烃的命名法则：以乙烯为母

2、体,把取代基按由小到大排列在乙烯母体前面、习惯命名法甲基乙基乙烯甲基乙基乙烯甲基乙烯Home二、系统命名法1、法则：选择含有C=C的最长链作为主链；从靠近双键一端开始编号；选择较小标号的双键碳原子编号作为官能团的编号写在母体前面；取代基的编号同烷烃的编号。4-甲基-2-己烯3-甲基环己烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯1-十八碳烯2、重要的基团CH2=CH-乙烯基CH2=CHCH2-烯丙基（2-丙烯基）CH3CH=CH-丙烯基（或1-丙烯基）CH2=C(CH3)-异丙烯基（1-甲基乙烯基）Home3、顺反异构体的命名普通命名法：如有相同的基团，相

3、同基团在同一侧的成为顺式，两侧成为反式；顺-2-丁烯　　反-2-丁烯　　反-2-氯-2-丁烯系统命名法法则：将每个碳碳上的基团按次序规则排序；大基团处在同一侧的称为“Z”式；两侧称为“E”式；（Z）-2-丁烯（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯顺　　　　　　反Home（E）-丁酮肟（Z）-3-甲基-2-戊烯3.3烯烃的物理性质２、顺反异构体顺式沸点较高，反式的沸点较低。3.4烯烃的化学性质3.4.1催化加氢１、熔点和沸点随碳原子的数目的增大而增大；Home1mol的烯烃打开双键生成烷烃所放出的热量结论：a、氢化热越小，烯烃越稳定；１　　　　　　　

4、２　　　　　　　　　３氢化热：c、烯烃取代基多的稳定。b、反式烯烃的稳定性大于顺式；Home3.4.2烯烃亲电加成反应、与酸的加成1、与卤化氢的加成１）反应机理a、箭头的方向表示电子转移的方向；b、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性CH2=CH-CH2+3C+2C+1C+CH3Home２）马尔科夫尼科夫规则（马式规则）内容：凡是不对称的烯烃在进行亲电加成时，卤素负离子加到含有氢原子较少的双键碳原子上，或氢离子加到含有氢原子较多的双键碳原子上。3)马式规则的理论解释正碳离子的稳定性解释Home1.诱导效应的解释+-例如4）反马式

5、规则条件：双键上连有强的吸电子基时，内容和马式规则相反。R=-COOH,-N+(CH3)3,-CF3,-CCl3,-NO2,-CNHome5）亲电加成反应的活性比较底物的活性：底物中双键上的电子云密度越高，亲电加成反应的活性越高。练习：下列烯烃和溴化氢反应时，反应的速度最快的是CH3CH=CHCH3,B.CH2=CH2,C.(CH3)2C=CHCH3,D.CF3-CH=CH2Example氢卤酸的活性：HI>HBr>HFHome6）过氧化物效应内容：有过氧化物时，不对称烯烃和溴化氢加成为反马式规则。历程：自由基历程２、和硫酸的加成１）历程２）

6、规则:符合马式规则的顺式加成３）应用：合成醇二、卤代反应烯烃和卤素加成生成两个双键碳原子上均含有一个卤素的邻二卤代烃１、反应历程:溴翁离子过程２、立体化学（反式加成）３、应用：鉴别烯烃４、混合试剂：带有部分正电荷加到含有氢原子较多的碳原子上三、硼氢化氧化反应烯烃和硼烷首先发生反应生成烷基硼，再经过过氧化氢碱性氧化，生成反马式规则醇的反应。反应规则：反马式规则的顺式加水顺式加水反马式规则应用：制备反马式规则醇3.4.3烯烃的氧化反应一、高锰酸钾碱性氧化烯烃在用碱性的高锰酸钾或四氧化锇氧化时得到顺式的邻二醇１、历程２、立体化学：顺式烯烃在四氧化锇

7、氧化，再水解得到顺式的邻二醇。二、四氧化锇氧化三、高锰酸钾酸性氧化烯烃在酸性的高锰酸钾条件下氧化产物为羧酸或酮1、规律２、应用：鉴别烯烃和推测烯烃的结构３、例题某烯烃Ａ(C5H10)，经过高锰酸钾酸性氧化后只得到唯一的一个有机产物，试推测Ａ是结构。四、臭氧化烯烃在5%左右的臭氧中氧化，再经过金属锌还原产物为醛或酮１、规律：２、例题：Example3、应用：推测烯烃的结构五、过氧酸的氧化烯烃在过氧酸的条件下氧化可以生成环氧化物，如再进一步水解可生成反式的邻二醇。Ｒ＝CH3,Ph1、应用：合成环氧化物和反式的邻二醇２、规则：构型不变六、烯烃催化氧

8、化例如：以烯烃为原料合成合成：3.4.4烯烃-H的反应1、烯烃-H的定义2、烯烃的卤代反应烯烃的-H在高温或光照情况下与卤素发生取代反应比较卤代试剂还可