高中化学选修五 有机化学总复习.ppt

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1、有机化学复习类别结构特点主要性质烷烃碳碳单键（C－C）1.稳定：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解烯烃碳碳双键（C＝C）二烯烃（－C＝C－C＝C－)1.加成反应；与H2、X2、HX、H2O2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）3.加聚反应(加成时有1,4加成和1,2加成)一、各类有机物的化学性质（一）结构特点和官能团性质类别结构特点主要性质炔烃碳碳三键(CC)1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）苯苯的同系物苯环（）只有一个苯环及侧链为烷基

2、1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2）3.燃烧侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼类别卤代烃（－X）结构特点烃基与－X相连，C－X键有极性主要性质1.水解→醇（氢氧化钠的水溶液）2.消去→烯烃（氢氧化钠醇溶液）醇（－OH）烃基与－OH直接相连，O－H、C－O键均有极性1.取代反应：1）与活泼金属反应(Na、K等）2）与氢卤酸反应3）酯化反应4）分子间脱水：生成醚2.消去反应：分子内脱水3.氧化：（燃烧、被氧化剂氧化）酚OH苯环与－OH直接相连，O－H极性大1.弱酸性（与NaOH反应）2.取代反应（Na、浓Br2水）3.显色反应(与FeCl3：呈紫色

3、)4.易被氧化：无色晶体变粉红色类别结构特点主要性质醛O（－C－H)O－C－H双键有极性，有不饱和性1.还原反应（与H2加成）2.氧化反应（与弱氧化剂：）羧酸O（－C－OH）O－OH受－C－影响，变得活泼，且能部分电离出H+1.酸的通性2.酯化反应酯O（－C－O-）OR－C－与－OR’间的键易断裂水解反应注意1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式2.有机化学反应中分子结构的变化。3.相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响。如：以乙醇为例HHH－C－C－O－HHH….….….….dcba问：断d键发生什么反应？（消去）断b键能发生什么

4、反应？（消去或取代）什么样的醇可催化氧化？（与羟基相连的碳上要有氢。）什么样的醇不能发生消去？(无相邻C或邻C上无H）（二）常见有机物之间的转化关系CH3CH3CH2＝CH2CH≡CHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5—O—C2H5水解HBrO2加H2O2水解C2H5OH+H2+H2Na分子间脱水+Cl2FeCl3水解+NaOHCO2或强酸+HBr消去HBr消去H2OO2H2O—Cl—OH—ONa延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH

5、H2Br2水解CHOCHOO2脱H2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去Br2有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，（三）有机化学反应类型酯化1.取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水2.加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成。有机反应类型—

6、—加成反应和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热和水加成时，条件写温度、压强和催化剂不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应原理：包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代物消去HX生成不饱和化合物3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。有机反应类型——消去反应消去反应的实质：—OH或—X与所在碳的邻位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去区分不能消去和不能氧化的醇有不对称消去的情

7、况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应1）在有催化剂存在时被氧气氧化从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应就不能发生氧化反应如CH3—C—OHCH3CH3有机反应类型——氧化反应2）有机物被除O2外的某些氧化剂（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[

8、Ag(NH3)2OH]等氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2