第二章饱和烃烷烃和环烷烃ppt课件.ppt

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1、第二章饱和烃（一）烷烃主要学习内容：有机化合物的命名原则同分异构现象构象和构象异构体烷烃的化学性质：与卤素的自由基取代反应烷烃的自由基取代机理2.1烷烃（Alkanes,Paraffins）碳氢化合物烃（hydrocarbons）完全烷饱和烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物为同系物。烷烃的通式：CnH2n+2（例：CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……）同系列（同系物,Homologs）同分异构现象和同分异构体（碳架异构体）（CONSTITUTIONALISOMER

2、S，STRUCTURALISOMERS）同分异构体具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子CH4C2H6C3H8无异构体C1~C3烷烃无异构现象C4以上烷烃出现同分异构现象C4H10C5H12C6H14C20H42366,319同分异构体数235碳原子的四种类型1C（伯碳，一级碳）primarycarbon2C（仲碳，二级碳）secondarycarbontertiarycarbon3C（叔碳，三级碳）4C（季碳，四级碳）quaternarycarbon1H（伯氢）2H（仲氢）3H（叔氢）二种类型2C三种类型1C四种类型1C分析

3、下列化合物所含碳原子种类，指明红色碳类型碳原子种类的扩展1自由基（伯自由基）2自由基（仲自由基）3自由基（叔自由基）1碳负离子（伯碳负离子）3碳正离子（伯碳正离子）SpaceFillingModelBallandStickModelC:sp3杂化，成键2.3烷烃的结构(P.33)C—C单键是可以旋转的单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列（构象）不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）乙烷的两种构象2.4构象(comformation)和构象异构体(P.37)描述立体结构的几种方式伞形式锯架式Newman投影式旋转中须克

4、服能垒——扭转张力电子云排斥相邻两H间的vonderwaals排斥力一般情况下(T>-250oC):单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。化合物性质的两个方面物理性质物态：气体？液体？固体？沸点（b.p.）熔点（m.p.）密度（比重）溶解度：水中溶解度？有机溶剂中？折光率化学性质：有机化学反应（本课程的重点）CH电负性2.52.2烷烃的结构2.6烷烃的化学性质(P.49)一般情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱（常用作低极性溶剂，如正己烷、正戊烷、石油醚等或润滑剂）烷烃可与卤素发生自由基取代反应（烷

5、烃的重要反应）sp3杂化已饱和不能加成低极性共价键H酸性小不易被置换裂化催化裂化裂解（P.55）（P.56）（P.57）2.7甲烷的卤代反应机理（反应机制，反应历程）（ReactionMachanism）什么是反应机理：反应机理是对反应过程的详细描述，应解释以下问题：反应条件起什么作用？决速步骤是哪一步？副产物是如何生成的？反应是如何开始的？产物生成的合理途径？经过了什么中间体？研究反应机理的意义：了解影响反应的各种因素，最大限度地提高反应的产率。发现反应的一些规律，指导研究的深入。2.8有机化学反应中的能量变化决速步骤合成上的应用价值：溴代>氯代（二

6、）环烷烃主要内容脂环烃的类型及命名三元和四元环化合物的反应活性环丙烷和环丁烷的构象环己烷的构象（椅式、船式构象）及其相对稳定性，a键和e键一．环烷烃(cycloalkane)环烷烃的类型(单)环烷烃通式：CnH2n稠环桥环烃螺环烃（与烯烃通式相同）联环以环为母体，名称用“环”（英文用“cyclo”）开头。环外基团作为环上的取代基普通环烷烃的命名环丙烷环己烷甲基环丙烷cyclopropanecyclohexanemethyl-cyclopropane1,3-二甲基环己烷1-甲基-4-异丙基环己烷1,3-dimethyl-cyclohexane1-isop

7、ropyl-4-methylcyclohexane取代基位置数字取最小环可作为取代基（称环基）相同环连结时，可用词头“联”开头。环丙基环己烷3-甲基-4-环丁基庚烷联环丙烷cylcopropylcyclohexane4-cyclobutyl-3-methylheptanebicyclopropane环作取代基时的命名顺反异构用“顺”或“反”注明基团相对位置。英文用“cis”和“trans”表示。螺环烃（spirohydrocarbon）的命名编号从小环开始取代基数目取最小螺[4.5]癸烷spiro[4.5]decane4-甲基螺[2.4]庚烷4-me

8、thylspiro[2.4]heptane除螺C外的碳原子数(用"."隔开)组成螺环的碳原子总