环烷烃的顺反异构对映异构.讲课教案.ppt

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1、环烷烃的顺反异构对映异构.对映异构（具有手性特征的光学异构）·光学异构（对映异构）：是立体异构的一种，分子的构造相同，但分子中原子的空间排列方式不同，当碳原子与四个不同的原子或基团相连时，就会有两种不同的空间排列方式，即两种构型异构体，称为对映异构体（光学异构体）。对映异构体是两个化合物。·1手性：两个物体互为镜像，却不能完全重合，这两个物体就具有手性特征。如同人类的左右手关系，左右手互为镜像，但却不能完全重合。在有机化合物中有一类化合物化学组成和构造相同，但由于基团在空间伸展方向不同，造成两个甚至更多的的化合

2、物。·手性碳原子（不对称碳原子）：与四个不相同的原子或基团相连的碳原子叫做手性碳原子（不对称碳原子）。用C*表示。手性分子（不对称分子）：含有不对称碳原子的分子叫做～。P·手性化合物的光学特性必须清楚的几个概念：物质是集合、宏观概念，分子是单体、微观概念。由一种构型的手性分子组成的物质有旋光性。手性分子组成的物质不一定有旋光性2．手性和对称性判断分子有无手性的方法有：用模型摆出分子构型和它的镜像，若物象不重合，则为手性分子具有旋光性；若物象重合，则不是手性分子也不具有旋光性。分析分子中有无对称元素。若分子中没有

3、对称面也没有对称中心，一般为手性分子，具有旋光性；否则为非手性分子。1对称面（Planeofsymmetry）：如果假想一个平面将分子一分为二切开，两部分互为镜像，这个平面就成为该分子的对称面，用σ表示。有对称面的分子一定是非手性分子，没有旋光性。·2对称中心（centerofsymmetry）:假想分子中有一个点，如果离中心相等距离遇到相同原子或原子团。该中心点就是该分子的对称中心，用i表示。对称分子·凡具有对称面或对称中心任一对成元素的分子就属于对称分子，没有手性。·通常如果分子中只有一个原子连接有四个不同

4、的基团或原子，该分子一定是手性分子，没有对称因素。连接四个不同基团或原子的原子称为手性中心、一般是碳原子，但也可以是N、P、SiAs等。·手性化合物的特点：结构：镜像与实物不重合。内能相同（左、右旋）物理性质与化学性质在非手性环境中相同，在手性环境中有区别。旋光能力相同，但旋光方向相反。3.手性分子构型表示法构型是表示分子中原子或基团在空间的排列，手性分子构型就是表示手性碳原子相连的四个原子或基团在空间的排列。它的表示方法有：模型、透视式和Fisher投影式，三者是等价的。模型：透视式：这是上边模型对应的甘油醛

5、的透视式。虚线表示与手性碳相连的原子在纸平面的后面，楔形线表示与手性碳相连的原子在纸平面的前面。透视式不便于表示含多个手性碳化合物的构型，普遍使用的是Fisher投影式。Fisher投影式：规定：“横前竖后”的立体构型概念，一定要记住。即横键伸向纸平面前方原则，竖键伸向纸平面后方原则，投影在纸平面上，得到的平面式叫Fisher投影式。横竖两条相互垂直的直线交点代表手性碳原子，位于纸面上。通常：将主链放在竖键上，并且把命名时编号最小的碳原子写在竖线上端。应用Fisher投影式应注意：A、可以在把投影式纸面上转18

6、0º不能离开纸面翻转180º。B、 不能在纸面上转动90º或270º。在手性碳原子连接的四个原子或基团中，任选一个原子或基团，使它在投影式中的位置保持固定不动，然后顺时针或反时针方向，依次调换其余三个原子或基团的位置，这样得到的投影式，都表示同一构型。将一个投影式中手性碳原子所连接的任意两个原子或基团，位置互相交换偶次，得到的投影式与原来投影式都表示同一构型。ⅰ与ⅲ表示同一构型。通过上述方法，可以从若干个Fisher投影式式中，判断那些代表同一构型化合物，那些是不同的化合物。4、 手性化合物的构型标记：D/L构

7、型标记法(相对构型）：下面是甘油醛的一对对应体，一个使偏振光偏振面向右旋转某个角度，是右旋体，用（+）表示；另一个是左旋体，用（-）表示。注意：构型和旋光方向是两个不同的概念。构型：是分子中原子在空间的排列。旋光方向：是旋光仪对手性化合物进行测定的结果。（+）、（-）代表的是旋光方向，但不能代表哪一个构型，从旋光方向上无法判断分子构型。假定：在Fisher投影式中，具有上述（Ⅰ）结构，羟基在手性碳的右边的为D型甘油醛，具有（Ⅱ）结构，羟基在手性碳的左边的为L型甘油醛D型为拉丁文Dexter,右L型为拉丁文Lae

8、vus,左这样旋光方向和构型联系起来，也即D-（+）－甘油醛，它的对应体L-(-)-甘油醛。其他化合物的构型以甘油醛的构型为参照标准，在保持手性碳构型不变中，可由D型甘油醛转化来的化合物就是D型，可由L型甘油醛转化来的化合物就是L型。D-（+）－甘油醛D-（-）－甘油酸与甘油醛相关联的手性化合物都可用D/L来标记。此种命名法主要对葡萄糖、氨基酸类化合物。适用范围有限。与甘油醛不相关联的