醇酚醚说课讲解.ppt

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1、醇酚醚2、命名(1)俗名(根据来源)例:酒精(发酵)、甘油(甜味)、肉桂醇(肉桂)C6H5CH=CH-OH(2)普通命名法(烃基+醇)例:异丁醇、烯丙醇、苄醇(3)衍生命名法(甲醇衍生物)例:三乙基甲醇、二苯甲醇(4)系统命名法(IUPAC)与卤代烃类似,但是编号从靠近羟基一端开始§7-2物理性质1、沸点高原因:氢键三元醇>二元醇>一元醇>烃2、水溶性好原因:氢键三碳以下及异丁醇与水混溶。二元及多元醇更易与水互溶。3、物态十二碳以下饱和醇为液态。饱和醇密度大于烷烃但小于1。4、醇合物低级醇与MgCl2,CaCl2,C

2、uSO4形成结晶状“醇合物”。不能作为干燥剂;除醇杂质§7-3化学性质1、似水性(1)微酸性酸性

3、反应活性*卤化氢:HI>HBr>HCl*醇:苄醇,烯丙醇,叔醇>仲醇>伯醇<甲醇④卢卡斯试剂(Lucas)鉴别反应氯化锌/浓盐酸六碳以下叔醇:立即浑浊仲醇:几分钟后浑浊伯醇:需加热⑤重排反应补:与PX3、PX5、SOCl2反应1、与PBr3、PBr5反应制备溴代烃的方法。但是对于PCl3,伯醇仲醇主要产物是亚磷酸酯,不是制备氯代烃好方法。对于PCl5,主要产物是磷酸酯。2、与SOCl2反应是制备氯代烃方法3、脱水反应(1)分子间脱水(2)分子内脱水(叔>仲>伯)(3)叔醇、仲醇分子内脱水生成含取代基多的烯烃(扎依切夫

4、规则)(3)不饱和醇、二元醇按优先生成共轭烯烃方向进行(4)重排4、氧化与脱氢(1)伯醇氧化成醛、羧酸,仲醇成酮*氧化剂:KCrO7/H2SO4;CrO3;Cu(2)邻二醇、邻羰基醇被高碘酸(定量)氧化*邻二醇*α-羟基醛、α-羟基酮§7-4重要代表物(自学)Ⅱ酚§7-5结构与命名1、结构P-Π共轭2、命名*以酚为母体:邻硝基苯酚,*把OH作为取代基:邻羟基苯甲酸(2-羟基苯甲酸)§7-6物理性质*物态:常为固体*水溶性:与OH多少及分子极性有关,极性强的溶解性增加;多元酚同样极性条件下水溶性好.P114.§7-7化

5、学性质1、酸性*苯环SP2电负性及P-Π共轭影响酸性.Ka:多数酚的解离常数在10-11-10-10级别.苯酚:1.28X10-10;1,2,3-苯三酚10-7;多数酸性比碳酸弱.碳酸酸性:4.3X10-7*能与NaOH反应但不能与NaHCO3反应.2、酚醚的生成与卤代烷、硫酸二甲酯、邻对位氯代硝基苯。3、与三氯化铁显色反应Ar-OH+FeCl3Fe(ArO)6-3苯酚显紫色邻二苯酚,对二苯酚显绿色甲酚显蓝色但是不是所有的酚都显色.4、被空气(氧气)氧化酚能被空气氧化成醌,而醌是带色的。苯酚、对二苯酚被氧化成对苯醌邻

6、二苯酚被氧化成邻苯醌5、成酯反应苯酚能与酰氯、酸酐成酯6、芳环上取代反应*由于酚的活泼性,苯环上很容易发生四大取代反应。*由于羟基能与三氯化铝络合,因此傅氏反应不能用三氯化铝。苯环能与甲醛、丙酮缩合(1)卤代:与溴在水中反应,定量。在CCl4中控制溴量,可以上一个溴。(2)硝化(3)磺化(4)Fridel—Crafts反应(5)与甲醛缩合(酚醛树脂)(6)与丙酮缩合(环氧树脂)§7-8重要代表物(自学)Ⅲ醚R-O-R’§7-9命名1、习惯命名法甲乙醚CH3-O-CH3二乙烯基醚CH2=CH-O-CH=CH22、系统命

7、名法:把烷氧基看作取代基,以烃为母体。3-甲氧基戊烷1,2-二甲氧基乙烷对甲氧基丙烯基苯3、环醚(举例)3-氯-1,2-环氧丙烷1,4-二氧六环§7-10物理性质沸点低(无氢键)水中溶解度比烷烃大(与水氢键)§7-11化学性质1、醚键的断裂*优先从小烷基处断裂。(佯盐,SN2,空阻小)*过量HX时,全部生成卤代烃2、生成“佯盐”与络合物(1)与质子成“佯盐”(2)与三氟化硼、三氯化铝生成络合物3、生成过氧化物*检测方法:淀粉—碘化钾(变蓝)过氧化物使KI氧化成I2,碘使淀粉变蓝*硫酸亚铁—硫氰化钾(溶液变红)过氧化物

8、使亚铁氧化成三价铁,三价铁与硫氰根生成络合物§7-12环醚四氢呋喃1,2-环氧丁烷1、结构命名(举例)2,三元环氧环的开环反应作业5,6,8,9,11,此课件下载可自行编辑修改,仅供参考! 感谢您的支持,我们努力做得更好!谢谢

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