专题3第3单元人工合成有机化合物.docx

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1、第三单元人工合成有机化合物学习目标:1.通过分析由乙烯制取乙酸乙酯的合成路线,了解有机物合成的路线和方法。(重点)2.了解常见高分子材料的合成反应。3.认识高分子化合物的链节和单体,能根据高分子判断单体,根据单体写出高分子化合物。(重点)4.了解高分子材料在生产生活中的独特功能及有机合成的发展方向。[自主预习·探新知]一、简单有机物的合成1.以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线根据所学知识,常用的合成路线为此过程中发生反应的化学方程式及反应类型:催化剂①CH2===CH2+H2O――→CH3CH2OH,加成反应。催化剂②2CH3CH

2、2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O,氧化反应。△催化剂③2CH3CHO+O2――→2CH3COOH,氧化反应。④CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O,酯化反应或取代反应。(2)其他合成路线2.酯的合成甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应,理论上可生成的酯的结构简式有HCOOCH3、HCOOC2H5、CH3COOCH3、CH3COOC2H5。二、有机高分子的合成1.有机高分子化合物(1)定义:相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物,简称有机高分子。第1页(

3、2)分类①天然有机高分子,如:淀粉、纤维素、蛋白质等;②合成有机高分子,如:塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。(3)有机高分子合成的有关概念(以nCH2===CH2―→为例)①单体:形成高分子化合物的小分子物质,如CH2===CH2。②链节:高分子化合物中不断重复的基本结构单元,如—CH2—CH2—。③聚合度:高分子化合物中链节的数目,常用字母n表示。2.有机高分子的合成方法——聚合反应(1)加聚反应①定义:含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子,在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。

4、②举例:写出下列物质发生加聚反应的化学方程式:氯乙烯:,其单体为CH2===CHCl,链节为—CH2—CHCl—。苯乙烯:,其单体为C652,链节为。HCH===CH(2)缩聚反应①定义:形成高聚物的同时还生成了小分子化合物的反应。②酚醛树脂的形成3.有机高分子合成领域需要解决的问题(1)有机高分子材料的改进和推广,使它们的性能不断提高,应用更广。如导电高分子的发明和应用研究等。(2)研制具有特殊功能的材料。如仿生高分子材料、智能高分子材料等。(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。如能够将化学能转换成电能第2页的传感膜,能够将热能转

5、换成电能的热电膜等。(4)研制易分解的新型合成材料,防治“白色污染”。如研制可降解塑料等。[基础自测]1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。()(2)乙烯水化法制乙醇是加成反应。()(3)乙烯可以通过加聚反应合成聚乙烯。()(4)加聚反应的单体必须有不饱和键,缩聚反应的单体一定没有不饱和键。()【答案】(1)×(2)√(3)√(4)×2.国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯(CF2===CF2)与乙烯的共聚物,四氟乙烯(CF2===CF2)也可与

6、六氟丙烯(CF3—CF===CF2)共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是()A.ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为D.四氟乙烯能发生加成反应C[ETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物,结构简式为CH2—CH2—CF2—CF2,A正确;四氟乙烯(CF2===CF2)与六氟丙烯(CF2===CF—CF3)共聚生成的全氟乙丙烯应带有支链—CF3,B正确,C错误;四氟乙烯中含有碳碳双键,能发生加成反应,D正确。][合作探究·攻重难]

7、有机合成路线的设计[背景材料]合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点,选择合适的有机化学反应和起始原料,精心设计并选择合理的合成方法和路线。第3页[思考交流](1)讨论以淀粉为原料合成乙酸的反应路线,请写出有关的路线图和反应方程式。【提示】H2O酒化酶O2O2路线图:淀粉――→葡萄糖――→乙醇――→乙醛――→乙酸。催化剂催化剂催化剂(2)设计方案,以玉米秸秆为原料,合成乙酸乙酯,并写出所有相关反应的化学方程式。【提示】1.合成有机物的思路(1)依据被合成物质的组成和结构特点,选择合适的有机化学反应和起始原料;(2)设计并选择合成方法和

8、路线;(3)综合考虑:原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本选择最佳合成路线。2.有机合成的基本原则廉价、易得、低毒性、低污染。符合“绿色、环保”,步骤尽

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