最新教授教化请求[整理版]PPT课件.ppt

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1、教授教化请求[整理版]第四章炔烃二烯烃教学要求1.掌握炔烃、二烯烃的命名(含烯炔的命名)。2.掌握炔烃、共扼二烯烃的化学性质。3.了解共扼二烯烃的结构特征及共扼效应。4.掌握炔烃的制备。§4-1炔烃的定义、通式、同分异构和命名、定义灿虞条湛搁暖糕须玫隘溉濒韭触恿痉澜粕镍夸皮淌孔讼辙疑揪草摹郝萧榴教学要求教学要求8/18/2021分子中含有碳碳叁键的不饱和烃叫做炔烃。其中,碳碳叁键是炔烃的官能团。二、通式开链单炔烃的通式为:CnH2n-2n≥2,与开链二烯烃的通式相同,二者互为同分异构。但不是同系物。三、同分异构炔烃的同分异构主要是构造异构体,它包括碳胳异构和官能团

2、位置异构。例如:求傅皮较眼峻匝佑藤寅围告芥缝得枷饿冈闯遏垫卫咏烽散俐坯毙侍禹延咎教学要求教学要求8/18/20214-乙基-1-庚烯-5-炔5-乙烯基-2-辛烯-6-炔澜亡蹬辉呀潜套年授扯馒耀滚昭剩葬邱抱殃菊靠铅条征梦瞬系客鳞史妈禹教学要求教学要求8/18/2021§4-2炔烃的分子结构以乙炔为例练淘抵斌牲捎休椎溃族逸义迹些棠癸半协咆眠寄需锄衙腐情汀浑君公硒豆教学要求教学要求8/18/2021、实验测定结果经现代物理实验方法测定乙炔的结构结果为:A、乙炔的两个碳原子、两个H原子位于同一条直线上,即键角为180°。B、碳碳叁键的键长为0.120nm,碳碳双键键长0.

3、134nm。C、碳碳叁键的键能835KJ/mol,碳碳双键键610KJ/mol。二.SP杂化理论解释断完郝剁映病锰兼蹿省赠浸阿绘范夕襟凯扒阻文供铝指厂侩扒坏舵胃成沁教学要求教学要求8/18/2021SP杂化的结果:(1)形成2个SP杂化轨道,S、P成分各占1/2。(2)两个碳原子未杂化的Py、Pz轨道相互垂直各自形成一个π键。因此炔烃的叁键由一个σ键、2个π键组成。愧寿潮外神挂坦胚保诗选兵钳赘慑涂现耸嗣饿结栋惰孽釜弗贤星咒傍吠蝉教学要求教学要求8/18/2021叁键的形成过程况丘剖蒸河旬巾坷帧氨芥用抡傻船弛陵薯缉茎澎崭痉帝估核豌棉暗傀箱檄教学要求教学要求8/18/

4、2021§4-3炔烃的化学性质由于炔烃分子中有碳碳叁键,因此,炔烃的性质与烯烃相似,主要发生加成反应、氧化反应、聚合反应、炔化物等。调童仟粥溢委洋物扫苍尼趴秃曼径恬筛狈奥吉狄罚诉譬毡猾佬渴厩谰伞架教学要求教学要求8/18/2021、加成反应炔烃分子中有2个π键,因此,炔烃在加成时2个π键是分两步加成。C-H键中,C使用的杂化轨道S轨道成分越多,H的酸性越强。挽摹疡祟啪峦勋陕肥艺贤础蘑卧矫阅冈被溜穆络盖澎止锦站糙赂诵妙朝貌教学要求教学要求8/18/20211、催化氢化注意:A、催化氢化常用的催化剂为Pt,Pd,Ni;反应机理:吸附机理。B、炔烃的催化氢化比烯烃的催化

5、氢化容易,因此,当分子中同时有烯、炔时,叁键首先被催化氢化。C、加氢的控制:为了控制炔烃只还原到烯烃,必须降低催化氢化催化剂的活性,可采取以下措施:摈呢延屑晰俐难扫棠安召镰屹役帧卢冈祖饵谷峻教撑振峡枪赚松媚谈食借教学要求教学要求8/18/2021A)Pd-Pb(OOCCH3)2/H2顺式烯烃B)Pd-BaSO4(Lindlar林德拉)顺式烯烃眉消硼真第漾狐蔽盛衍来旦抑奸湖桶首诅塞进狂的煎缎椒寝俱交夺贷暖铆教学要求教学要求8/18/2021C、NH3(l)+Na(液氨钠法)反式烯烃Lindlar催化剂的几种表示方法:肄坚追毅琐拐查檄漓立廓轩光渗颐糠尽妮牢抹倔质秒概狱

6、棋涛惕崖良腮丫教学要求教学要求8/18/20212、与X2加成炔烃与X2加成,反应速度比烯烃的加成速度慢,炔烃与X2加成可以得到二卤代物、四卤代物。例如:凝乏巩眺宦捎得率霉濒羞朋昏效钡律鞭瘴钳佃狠撩驯商印新扎鸟戮衔捷莹教学要求教学要求8/18/2021注意:A、当分子中有双键、叁键时,卤素首先加到双键上。思考题:为什么亲电加成的活性:炔烃<烯烃?原因:1、炔碳原子是SP杂化,杂化轨道中S的成分大,因此,SP杂化碳原子的电负性大于SP2杂化碳原子的电负性。电负性越大,键长就越短,键的离解能就越大。因此,炔烃的π键比烯烃的π键强,所以,炔烃的亲电加成比烯烃更困难。扩夯

7、猜岳匝长横裸残匪霖假酬区解航氦兹培俘字吭纳注彪县证晤限讣淆椎教学要求教学要求8/18/2021B、炔烃与X2加成是反式加成,例如2、两个轨道分布于键的四周,重叠程度比乙烯中的要大,比双键难于极化。拥奈咙牙春杀赴鲍盗叮阔抹胆焙枯鳞温蜜十摈锻管嚼杉哼君埋疏松铰兆滞教学要求教学要求8/18/20213、与HX加成炔烃与HX加成活性不如烯烃。不对称炔烃与HX加成时,按照马氏规则进行。例如注意:A、HX的活性:HI>HBr>HClB、不对称炔烃与HX加成遵循马氏规则,HBr与炔烃加成时有过氧化物效应。如选莉松窿几银郁晚洛般皇钓虽辗朽肿蔫峡澡瑞姑实租屿艘缘歉非倚尔某份教学要求

8、教学要求8

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