江苏专用2022版高考化学一轮复习专题9有机化学第3单元卤代烃醇与酚学案.doc

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1、学习第三单元　卤代烃　醇与酚[课标解读]　1.了解乙醇、苯酚的结构和主要性质及重要应用。掌握常见有机反应类型。　2.掌握卤代烃的结构与性质以及它们之间的相互转化。掌握取代、加成、消去等有机反应类型。　3.掌握醇、酚的结构与性质及应用。　4.了解有机化合物分子中官能团之间的相互影响。　5.了解醇与卤代烃的相互转化。　卤代烃知识梳理1．卤代烃的物理性质及对环境的影响烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团为—X(Cl、Br、I)，饱和一元卤代烃的通式为H2n＋1X(n≥1)。(1)物理性质(2)卤代烃对环境的影响

2、氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。-22-/22学习2．卤代烃的化学性质(1)水解反应①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。②2溴丙烷在碱性条件下水解的反应方程式为(2)消去反应①概念有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳叁键)化合物的反应。②反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。③1溴丙烷发生消去反应的化学方程式为提醒：卤代烃中所含卤素原子的检验(3)卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件

3、强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热-22-/22学习断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；＋NaOH＋NaX＋H2O应用引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物[深思考]写出以溴乙烷为原料合成乙二醇的路线图(指出条件与试剂)。3．卤代烃的获取方法(1)取代反应乙烷与Cl2反应的化学方程式：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。苯与Br2反应的化学方程式：C2H5O

4、H与HBr反应的化学方程式：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。(2)不饱和烃的加成反应丙烯分别与Br2、HBr反应的化学方程式：-22-/22学习CH2===CHCH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3、乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH＋HClCH2===CHCl。[深思考]制取溴乙烷有下列两种方法：方法1：CH3CH3＋Br2(g)CH3CH2Br＋HBr；方法2：CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br。请评价方法1与方法2哪种方法更合理？为什么？[答案]　方法2更合理。可利用乙烯与氯化氢发生

5、加成反应制取纯净的氯乙烷，而不能用乙烷和氯气的取代反应制取，方法2的产物只有一种，而后者的产物是多种氯代乙烷的混合物。命题点1　卤代烃的检验与性质1．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(　　)A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成-22-/22学习D．乙发生消去反应得到两种烯烃B　[这四种有机物均不能与氯水反应，A项

6、不正确；B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，操作正确，B项正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，C项不正确；乙发生消去反应只有一种产物，D项不正确。]2．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是(　　)[答案]D消去反应的规律(1)两类卤代烃不能发生消去反应①与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。②与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，如。(2)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：-22-/22学习命题

7、点2　卤代烃在有机合成中的应用3．下面是几种有机化合物的转换关系：请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是____________________。(2)上述框图中，①是________(填反应类型，下同)反应，③是________反应。(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：_____________________________________________________。(4)C2的结构简式是_______，F1的结构简式是______________，F1和F2互为____

8、__________。[解析]　分析转化过程：烷烃卤代烃消去,单烯烃加成,二卤代烃二烯烃加成,1,4加成产物或1,2加成产物。[答案]　(1)2,3二甲基丁烷　(2)取代　加成-22-/22学习4．化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为；反应2的化学方程式为；反应3可用的试剂为，化学方程式为。卤代烃在