高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理.docx

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1、一、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr碳碳键长(×10-10m)键角分子形状主要化学性质162826781.541.331.201.40109°28′约120°180°120°正四面体6个原子4个原子12个原子共平共平面型同一直线型面(正六边形)光照下的卤跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成;代;裂化;不H2O、HCN加HCN加成;易FeX3催化下卤使酸性KMnO4成,易被氧化;被氧化

2、;能加代;硝化、磺溶液褪色可加聚聚得导电塑料化反应二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点一卤代烃:卤素原子直接与烃基卤代R—X卤原子C2H5Br结合烃多元饱和卤代—X(Mr:109)β-碳上要有氢原子才烃:CnH2n+2-mXm能发生消去反应羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性。一元醇:CH3OHβ-碳上有氢原子才能醇R—OH醇羟基(Mr:32)发生消去反应。饱和多元醇:—OHC2H5OHα-碳上有氢原子才能CnH2n+2Om(Mr:46)被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。醚R

3、—O—R′醚键C2H5OC2H5C—O键有极性(Mr:74)酚羟基—OH直接与苯环上酚的碳相连,受苯环影—OH(Mr:94)响能微弱电离。主要化学性质1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色1醛酮羧酸酯硝酸RONO2酯硝基

4、化合R—NO2物氨基RCH(NH2)COOH酸蛋白结构复杂质不可用通式表示多数可用下列通糖式表示:Cn(H2O)m醛基羰基羧基酯基硝酸酯基—ONO2硝基—NO2氨基—NH2羧基—COOH肽键氨基—NH2羧基—COOH羟基—OH醛基—CHO羰基HCHOHCHO相当于两个(Mr:30)—CHO有极性、能加(Mr:44)成。有极性、能加成(Mr:58)受羰基影响,O—H能电离出H+,(Mr:60)受羟基影响不能被加成。HCOOCH3(Mr:60)酯基中的碳氧单键易断裂(Mr:88)不稳定一硝基化合物较稳定—NH2能以配位键结H2NCH2COOH合H+;—C

5、OOH能部(Mr:75)分电离出H+酶多肽链间有四级结构葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO多羟基醛或多羟基酮淀粉(C6H10O5)n或它们的缩合物纤维素[C6H7O2(OH)3]n4.易被氧化1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇易爆炸一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸两性

6、化合物能形成肽键1.两性2.水解3.变性4.颜色反应(生物催化剂)5.灼烧分解1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇2酯基中的碳氧单键易酯基断裂1.水解反应油脂烃基中碳碳双键能加(皂化反应)可能有碳碳双2.硬化反应键成三、有机物的鉴别鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂酸性高锰溴水银氨新制FeCl3酸碱过量碘水NaHCO3名称酸钾溶液少量溶液Cu(OH)2溶液指示剂饱和被鉴

7、含碳碳双含碳碳双含醛基含醛基化羧酸化合物别物键、三键的键、三键合物及葡(酚不能苯酚及葡萄苯酚质种物质、烷基的物质。萄糖、果淀粉使酸碱指羧酸溶液糖、果溶液类苯。但醇、但醛有干糖、麦芽示剂变糖、麦醛有干扰。扰。糖色)芽糖现象酸性高锰溴水褪色出现白出现银出现红呈现呈现石蕊或甲放出无色酸钾褪色且分层色沉淀镜色沉淀紫色蓝色基橙变红无味气体2.卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入.......AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。3.烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的

8、四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入

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