最新烷烃3要点课件PPT.ppt

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1、烷烃3要点烃(碳氢化合物,hydrocarbons)开链烃(脂肪烃)环烃饱和烃(C,C单键)不饱和烃(C,C双键,三键)烷烃(烷:饱和,发音同“完”):饱和脂肪烃烷烃的通式:CnH2n+2(CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……)同系列:有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。(如:烷烃相邻两个化合物相差CH2。)同系物:同系列中的化合物为同系物。同系列和同系物(Homologs):一.同系列和同分异构扩展二.烷烃的命名普通命名法IUPAC命名法(系统命名法)(IUPAC:国际纯粹与应用化学联合会,International

2、UnionofPureandAppliedChemistry)1.普通命名法方法:表示异构的词头+碳原子数目+烷英文命名用词尾-ane表示烷烃碳原子数为1~10用天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)表示,10以上是用大写数字(如:十一)表示简单化合物同分异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分,相应的英文词头为n-(normal)、iso和neo2.IUPAC命名法(系统命名法)方法:选定一条最长链作为为主链(以普通命名法命名),其它支链作为主链上的取代基。如:烷基取代基:烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团一些常见的烷基IUPAC命名法

3、(方法、规则及书写)(a)选最长链为主链、取代基编号数最小,多取代基时采取“最低系列”的编号方法(b)选取代基多的链为主链注意:排列顺序(中文按基团优先次序,英文以字母顺序排列)5(d)相同取代基合并用大写数字表示(c)两端基团标号相同,取优先基团为最大(基团优先顺序后面讲)注:英文表示基团数目用词头di,tri,tetra,penta,hexa表示(e)含支链的取代基的命名3.基团的优先顺序(Cohn-Ingold-Prelog定序规则)(1)原子序数大者优先,同位素质量大者优先如:I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H(2)基团的第

4、一个原子相同时,比较与其相连的下一个原子如:-CH2CH3>-CH3-CH2Cl>-CH2F-CH2OCH3>-CH2OH-CH(CH3)2>-CH2CH(CH3)2(3)对不饱和基团,可认为与同一原子连接2或3次如:叔丁基>仲丁基>异丙基>异丁基>丁基>丙基>乙基>甲基例:比较以下基团的优先顺序三.烷烃的结构Kekule模型Stuart模型伞形式碳原子外层电子组态:(2s)2,(2px)1,(2py)1,(2pz)0成共价键时:(2s)1,(2px)1,(2py)1,(2pz)1跃迁乙烷分子中原子轨道重叠示意图丁烷的Stuart模型丁烷的Ke

5、kule模型四.乙烷和丁烷的构象C—C单键的可旋性——构象异构产生的原因1.乙烷的构象描述立体结构的几种方式C—C单键旋转产生的立体异构体——构象异构体乙烷构象转换与势能关系图扭转张力:旋转中所须克服能垒(a)电子云排斥(b)相邻两H间的vonderwaals排斥力……描述:一般情况下(T>-250oC):(a)单个乙烷分子:绝大部分时间在稳定构象式上。(b)一群乙烷分子:某一时刻,绝大多数分子在稳定的构象式上。2.丁烷的构象丁烷构象转换与势能关系图五.烷烃的物理性质状态:常温下C1-C4为气体,C5-C17为液体,>C18为固体。熔沸点:熔点

6、、沸点随分子量增大而升高。同分异构体中,分支程度越高的沸点越低。密度:随分子量增加而升高,但都小于1。溶解度:不溶于水及其它极性强的溶剂,易溶于弱极性和非极性有机溶剂。六.烷烃的化学性质1.烷烃的结构分析:R—HC-C键和C-H键强度很大。C为sp3杂化,已饱和,不能加成。C—H键为低极性共价键,H酸性小,不易被置换。结论:一般情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱,实验中常用作低极性溶剂2.烷烃的氯代反应实验现象:(1)反应需光照或加热。(2)反应有引发过程,吸收一个光子可产生几千个氯甲烷。(3)产物除上述四种甲烷的氯代物外,还有乙烷、乙烷的氯代物

7、,甚至还有碳原子数更多的烷烃以及它们的氯代产物。烷烃卤代的反应机理(反应机制,反应历程)(ReactionMachanism)什么是反应机理:对反应的详细的一步一步的描述(解释诸如反应是如何开始的?经过了什么中间体?反应条件起什么作用?决速步骤是哪一步?副产物是如何生成的?等问题)研究反应机理的意义:了解影响反应的各种因素,最大限度地提高反应的产率。发现反应的一些规律,指导研究的深入,发现新的研究课题反应机理的不断完善:反应机理尚有一定的不确定性,常因新的实验现象的出现而修改。甲烷的氯代反应过程分析接下页甲烷的氯代机理(自由基型链反应,chai

8、nreaction)甲烷氯代过程中的能量变化——机理的决速步骤的分析甲烷氯代机理第(2),(3)步的反应热(DH)和活化能(Ea)问题:为什么反应需提

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